DE1644270B2 - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen

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Description

Z—NH-R—N=N-R2—N—Z1
worin R einen Phenylen-, Sulfophenylen- oder Disulfonaphthylenrest darstellt und R2 einen 1,4-Phenylenrest, der als Substituenten bis zu zwei Methyl-. Methoxy-, Carbonsäure-, Acetylamino- oder Ureidogruppen enthalten kann, darstellt, m I oder 2 und Z und Z1 jeweils einen 2,4-Dichlor-s-triazin-, 2-Chlor-4-methoxy-s-lriazin- oder 2-Chlor-4-anilin-s-triazinrcst darstellen, worin der Anilinrest mindestens eine Sulfonsäuregruppe enthält und als weitere Suhstitucnten Methyl-, Methoxy-, Chlor- oder Carboxvgruppen enthalten kann, wobei die Reste R, R2, Z und Z1 so gewählt sind, daß der Azofarbstoff wenigstens zwei saure wasserlöslich machende Gruppen enthält, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Diaminoazoverbindung der Formel
H NH R-N=N R2 Ν — Η
C111 ,H1111
Z NUR — N =- N — R2 - N — FI
worin R. R2. Z und di die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, mit einem Mol einer Verbindung der Formel Z1 Cl. umsetzt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2. dadurch gekennzeichnet. daß als Verbindung der Formel Z--Cl oder VJ — Cl Cyanursäureehlorid verwendet wird und der sich ergebende, mindestens eine Dichlortriazingriippe aufweisende Farbstoff mit einer Anilinverbindung umgesetzt wird, die mindestens eine Sulfonsäuregruppe enthält und die auch durch CIl,. CH.,C). Cl oder COJl substituiert sein kann.
Die Erfindung bezieht sich auf die Herstellung von neuen Monoazofarbstoffen, die als Reaktivfarbstoffe zum Färben von Ccllulosetextilmaterialicn verwendet werden können.
Ein Nachteil der meisten handelsüblichen Reaktivfarbstoffe besteht darin, daß der Anteil an Farbworin R, R2 und m die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, mit 2 Mol einer Verbindung der Formel Z — Cl bzw. Z' - - Cl umsetzt.
Beispiele für saure wasserlöslich machende Gruppen sind Carbonsäure- und Sulfonsäurcgruppen. Diese Gruppen können in jeder gewünschten Anordnung im
4s FarbstofTmolekül verteilt sein.
Die Behandlung der Diaminoazoverbindung mit der Verbindung der Formel Z -Cl bzw. 7J- Cl kann in zweckmäßiger Weise dadurch ausgeführt werden, daß man die Ausgangsverbindung mit einer
so wäßrigen Suspensinn oder Lösung der Verbindung Z--Cl bzw. Z'---Cl rührt. Die Reaktionstempcratur kann zwischen 0 und KK) C liegen und hängt von der Leichtigkeit ab, mit der Wasser mit der Verbindung Z Cl bzw. VJ Cl reagiert.
ss Beispiele für Verbindungen der Formel Z(I bzw. /J Cl sind Cyanurchlorid und die primären Kondensationsprodukte von Cyanurchlorid mit Methanol, oder ein sulfonicrtcs Anilin, welches weiter durch CH.,, CHjO, Cl oder CO2H substituiert sein
(10 kann, wie z. B. Anilin-2.5-, -2,4- und -3,5-disulfonsäurc, Orthanilsäurc, Mctanilsäurc, Sulfanilsäure und 4- und 5-Sulfo-2-aminobenzocsäurc.
Die Diaminoazoverbindungcn der Formel 2 können durch Diazoticrcn eines Amins der Formel
oder
Acyl Nil RNU2 (3)
NO2-R-NIK (4)
Kuppeln mit einem Amin der Formel
Η — Ra-NH
C1,.-J Hi,,, _[
(51
und Abhydrolysieren der Acylgruppe oder Reduzieren der Nitrogruppe zur Aminogruppe, je nachdem, wie es der Fall erfordert, erhalten werden.
Als Beispiele von Aminen der Formel 3 seien die folgenden erwähnt: o-Acetylamino-I-aminonaphthalin - 4,8 - disulfonsäure, 4 - N - Acetylamino - 2 - sulfoanilin, S-N-Acetylamino-I-sulfoanilin und 4-N-Acetylarnino-3-sulfoanilin.
Als Beispiele von Aminen der Formel 4 seien die folgenden erwähnt: 4-Nitroanilin-2-sulfonsäure und 6-Nitro-2-aminonaphthalin-4,8-disulfonsäure.
Als Beispiele .on Aminen der Formel 5 seien die folgenden erwähnt: n-Toluidin. 2-Methoxy-5-meihyl- »nilin. Anilin, o-Toluidin, Anthranilsäure, o-Anisidin, in-Anisidin, 2,5-Dimethoxyanilin, m-Aminoacetanilid, m-Ureidoanilin, N-Methylanilin, 2-Methyl-N-mcthylanilin, 2-Methyl-N-üthylanilin und 2-Methyl-5-methcxy-N-methylanilin.
Die neuen Farbstoffe der Formel 1 können auch erhalten werden, indem man eine Verbindung der Formel
Z-NH-R-N = N-R2^
(6)
worin R, R2, Z und in die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, mit I Mol einer Verbindung der Formel Z'—Cl umsetzt.
Die Verbindung der Formel 6 kann erhalten werden, indem man ein Amin der Formel
35
Nil- R- NH,
(7)
40
4.1
diazotiert und mit einem Amin der Formel 5 kuppelt.
Die neuen Farbstoffe, in denen mindestens einer der Reste Z und Z' einen 2-Chlor-4-anilino-s-triazin-16-yl-Rcst, der wie oben substituiert ist. bedeuten, können auch dadurch erhalten werden, daß man eine so Verbindung der Formel 2 oder 6 mit Cyanurchlorid umsetzt und weiter den so erhaltenen Farbstoff mil einer Aniiinverbindnnu umsetzt, die mindestens eint· SOjH-Gruppe enthält und auch noch durch CH,. OCHj, Cl oder CO2H substituiert sein kann. ss
Die neuen Azofarbstoffe sind wertvoll zur Färbung von Ccllulosetextilmatcrialien. beispielsweise Textilmaterialien, welche natürliche oder regenerierte Baumwolle enthalten. Zur Färbung solcher Textilmaterialicn werden die neuen Azofarbstoffe, entweder durch Färben oder Drucken, auf die Cellulosetextilmaterialicn in Verbindung mit einer Behandlung mit einem säurebindenden Mittel, z. B. Natriumhydroxyd, Natriumcarbonat oder Natriumbicarbonal. das auf das Cellulosetextilmatcrial vor. während oder nach < >5 dem Aufbringen der Farbstoffe angewendet werden kann, aufgebracht. Wenn die Färbung die Anwendung einer Erhitzungsstufc umfaßt, kann alternativ eine Substanz verwendet werden, z. B. Natriumtrichloraceüit, welche während der Erhitzungsstufe zu einem süurebindenden Mittel verändert wird. Bei dieser Aufbringung auf Cellulosetextilmaterialien reagieren die neuen Azofarbstoffe mit der Zellulose und können unter Bildung starker Tönungen mit sehr guter Echtheit gegen Licht und Naßbehandlungen, insbesondere scharfes Waschen, aufgebaut werden.
Eine bevorzugte Klasse von Farbstoffen ist diejenige der Formel 1, worin m die Zahl 2, R einen 4,8-Disulfo-2,6-naphthylenrest und R2 einen Phenylenrest bedeutet.
Eine zweite bevorzugte Klasse von Farbstoffen sind diejenigen der Formel 1. worin m die Zahl 1, R2 Sulfo-l,4-phenylen, R2 1.4-Phenylen und Z und Z' beide einen 2-Chlor-4-anilin-s-triazinrest bedeuten, worin der Anilinorest eine oder zwei Sulfonsäuregruppen aufweist und eine Methylgruppe enthalten kann.
Die Klassen von Farbstoffen sind vor allem von Interesse für die Färberei und zeichnen sich durch ihre hohe Fixierung aus, d. h. durch den ungewöhnlich hohen Mengenanteil an Farbstoff, der aus der Flotte aufgenommen wird, die mit dem Cellulosemolekül in Reaktion tritt.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Teile und~ Prozentangaben sind auf das Gewicht bezogen.
Beispiel I
Eine Lösung von 24 Feilen des Dinatriumsalzes der Diaminoazoverbindung. die durch Kupplung von diazotierter 2-Amino-6-acetylaminonaphthalin-4,8-disulfonsäure mit .Vo-Sulfomcthylaminotoluol in saurem Medium und Hydrolyse der so hergestellten Verbindung erhalten wurde. Vi 200 Teilen Wasser wird bei 10 C zu einer Lösung von 20 Teilen des Mononatriumsalzes von 2.4-Dichlor-6-(3'-sulfophenylamino)-s-triazin in 220 Teilen Wasser und 40 Teilen Aceton zugefügt und das Gemisch 3'/2 Stunden bei 45 bis 50 C erhitzt, wobei der pH-Wert durch Zugabe einer KV'nigcn wäßrigen Lösung von Natriumcarbonat bei 7 gehalten wird. Das Gemisch wird mit 15 Teilen Natriumchlorid behandelt und filtriert und der Rückstand dann auf dem Filter getrocknet.
Der so erhaltene Farbstoff enthält 1,98 Atome an hydrolisierbarem Chlor je vorhandener Azogruppe. Bei Anwendung auf Cellulosetextilmaterialien in Verbindung mit einer Behandlung mit einem säurebindcndcn Mittel besitzt der Farbstoff einen sehr hohen Grad an Fixierung und ergibt rötlichgelbe Tönungen mit guter Echtheil gegen Waschen und Licht.
In der folgenden Tabelle sind die Tönungen von weiterer. Beispielen der neuen erlindungsgemäß erhältlichen Farbstoffe angegeben, welche nach der allgemeinen Methode des Beispiels 1 durch Kondensation des Natriumsalzes der in Spalte 2 aufgeführten Diaminoazoverbindung mit 2 Molanteilen der in Spalte 3 dci Tabelle aufgeführten heterocyclischen Verbindung oder des anderen Acylierungsmittcls erhalten werden. In einigen Fällen wird die Isolierung des Farbstoffs vorzugsweise in Gegenwart eines Stabilisators, wie eines Gemisches von sauren Alkaliphosphaten mit einem pH-Wert von etwa 6,0 bis 7,0 durchgeführt.
Beispiel
DinminoniontMzovcrbindiint
1,7
1,8
1,9
1,10 1,11 1,12
1,13
1,14 1,15
1,16 1,17 1,18 1,19 1,20
1,21 1,22
1,23 1,24
1,25
1,26 1,27 1,28
2-Amino-6-(4'-aroino-3'-niethoxy-6'-methylphenyIazo }-naphthalin-4,8-disulfonsäure desgl.
Heterocyclische Verbinrtuny
2,4-Dichlor-6-(2'-carboxy-4'-sulfophenylaminol-s-triazin
2,4-Dichlor-6-(2'-methyl-5'-sulfopheny!amino)-2-triazin
desgl. 2,4-Dichlor-6-methoxy-s-inazin
2-Amino-6-(4'-methylamino- desgl.
phenylazo)-naphthalin-4,8-disulfon-
säure
desgl. Cyanursäurechlorid
desgl. 2,4-Dichlor-6-(4'-sulfophenylamino;
s-triazin
desgl. 2.4-Dichlor-6-(3'-sulfophenylamino;
s-triazin
desgl. 2.4-Dichlor-6-(3'.5'-disulfophen\l-
amino)-s-triazin
desgl. 2.4-Dichlor-6-(2'-carboxy-4'-sulfo-
phenylamino)-s-triazin
desgl. 2,4-Dich'.or-6-(2'-methyl-5'-sulfo-
phenylamino)-s-triazin
6-Amino-2-(4'-am!no-2'-methyl- desgl.
phenylazo)-naphthalin-4.8-disu!fon-
säure
6-Amino-2-(4'-ainino-2'-mcthyl- Cyanurchlorid
phenylazo)-naphthalin-4.8-disulfon-
säure
desgl. 2-Methoxy-4.6-dichlor-s-triazin
desgl. 2,4-Dichlor-6-(3'-sulfophenylamino)
s-triazin
4,4'-Diamino-lJ'-a/.obenzol- desgl.
2-sulfonsäure
desgl. 2.4-Dichlor-6-(4'-sulfophenylamino)
desgl. desgl.
6-Amino-2-(4'-amino-3'-methylphenylazo)-naphthalin-4,8-disulfon- säure
1:1-Gemisch von 4-Amino-I -(4'-amino-2'-sulfophenylazo)-naphthalin-6- und -7-sulfonsäure 6-Amino-2-(4'-amino-3'-carboxyphenylazo)-naphtha!in-4,8-disulfonsäure desgl.
desgl.
6-Amino-2-(4'-amino-2',5'-dimethoxyphenylazo)-naphthalin-4,8-disulfonsäure
4-Meihylamino-4'-amino-3'-mcthoxy-6'-melhylazobenzol dcsgl,
4-Methyl5iinino-4-amino-3'-methoxy-6'-methy!azo benzol s-tnazin
2.4-Dichlor-6-(2'-methyl-5'-sulfo-
phenylamino)-s-triazir,
2.4-Dichlor-6-(2'-carboxy-4'-sulfophenylamino)-s-triazin
2,4-Dichlor-6-(3'-sulfophenylamino)-s-triazin
2-Methoxy-4,6-dichlor-s-triazin
desgl.
Cyanursäurechlorid
2.4-Dichlor-6-(3'-sulfophenylamino)-
B-triazin
2-Methoxy-4,6-dichlor-s-triazin
2.4-Dichlor-6-(3'-sulfophenylamino)-
s-triazin
2.4-Dichlor-6-(4'-sulfophenylamino)-
s-triazin
2.4-Dichloi-6-(2'-methyl-5'-sulfo-
phenylamino)-s-triazin
Tönung
Rötlichgelb
Rötlichgelb
Rötlichgelb Rötlichgelb
Rötlichgelb Rötlichgelb
Rötlichgelb Rötlichgelb Rötlichgelb Rötlichgelb Rötlichgelb
Rötlichgelb
Rötlichgelb Rötlichgelb
Rötlichgelb Rötlichgelb Rötlichgelb Rötlichgelb Rötlichgelb
Rötlichgelb Rötlichgelb
Rötlichgelb Rötlichgelb
Rötlichgelb
Rötlichgelb Rötlichgelb Rötlichgelb
Beispiel
1.29
1,30
1.31
1.32
1,33
1.34
1.35
1.36
Fortsetzung
Diaminonionoa/ovcrhiiKliinf!
6-Amino-2-(4'-amino-3'-melhoxy-6-metliylphenyla7.o)-naphtliaIin-4,8-disulfonsäurc
3,4'-Diamino-3'-methoxy-6'-mcthyl-6-sulfo-1.1 '-azo benzol
desgl.
6-Amino-2-(4'-amino-2',5'-dimcthylphenylazo)-naphthalin-4,8-disulfonsäure
3.4 -DiaminoO'-methoxy-ö'-methyl-6-suIfo-l, I '-azobenzol
6-Amino-2-(4'-aminophenyla7o)-naphthalin-4,8-disulfonsäure
4-Amino-4'-N-mcthy!amino-3-methoxy-6-met hyl-1,1 '-azobenzol
desgl.
Heterocyclische Vchiniiung
2.4-Dichlor-6-(2'-melhyl-5'-sulfophcnylamino)-s-triazin
2,4-Dichlor-6-(3'-sulfophenylamino)-s-triazin
2,4-Dichlor-6-(3',5'-disulfophenylamino)-s-triazin
2,4-Dichlor-6-(3'-sulfophenylamino)-s-triazin
2.4-Dichlor-6-(2'.5 -disulfoanilino)-
s-triazin
2.4-Dichlor-6-(2'.5 -disulfoanilino)-
s-triazin
2,4-Dichlor-6-(3',5 -disulfophenylamino-s-triazin
2,4-Dichlor-6-(2'-ciirboxy-4'-sulfophenylamino)-s-triazin
Tominp
Rötlichgelb
Röllichgelb
Rötlichgelb
Rötlichgelb
Rötlichgelb
Rötlichgclb
Rötlichgelb
Rötlichgelb
Beispiel 2
Eine Lösung von 12 Teilen des Dinatriumsalz.es von 6 - Amino - 2 - (4' - N - methylaminophenylazo)-naphthalin-4.8-disulfonsäure in 150 Teilen Wasser wird unter Rühren zu einer Suspension von 9,6 Teilen Cyanursäurechlorid in 80 Teilen Aceton, 100 Teilen Wasser und 100 Teilen Eis zugegeben. Das Gemisch wird '/2 Stunde bei 0 bis 5" C gerührt, dann wird der pH-Wert durch Zugabe einer wäßrigen Lösung von Natriumcarbonat auf 7 eingestellt und das Rühren weitere 2 Stunden fortgesetzt. Eine Lösung von 12 Teilen des Natriumsalzes von 2-Methyli-4-sulfoanilin in 120 Teilen Wasser wird zugefügt und das Gemisch 3 Stunden bei 45 bis 500C erhitzt, wobei der pH-Wert durch Zugabe einer 10%igen wäßrigen Lösung von Natriumcarbonat bei 7 gehalten wird. 20 Teile Natriumchlorid werden zugefügt und das Gemisch wird filtriert und der Rückstand dann auf dem Filter getrocknet.
Man stellt fest, d,?3 die so erhaltene Farbstoffzusammensetzung 1,8 Atome hydrolisierbares Chlor je Molekül enthält. Bei Anwendung auf Cellulosetextilmaterialien in Verbindung mit einer Behandlung mit einem säurebindenden Mittel besitzt der Farbstoff einen hohen Grad an Fixierung und ergibt starke rötlichgelbe Tönungen mit guter Echtheit gegen Waschen und Licht.
Beispiel 3
Diazotierte 6 - Amino - 2 - (2'.6' - dichlor - s - triazin-4'-ylamino)-naphthalin-4,8-disulfonsäure wird mit einem äquimolaren Anteil an m-Amino-acetanilid in saurem Medium gekuppelt. Eine Lösung von
35 6,7 Teilen des Dinatriumsalzes der so erhaltenen Aminomonoazoverbindung in 100 Teilen Wasser wird unter Rühren zu einer Suspension von 2.3 Teilen 2-Methoxy-4,6 dichlor-s-triazin in 20 Teilen Aceton und 40 Teilen Wasser zugefügt. Das Gemisch wird
.40 2 Stunden bei 400C erhitzt, wobei der pH-Wert durch Zugabe einer 10%igen wäßrigen Lösung von Natriumcarbonat bei 7 gehalten wird. Dann werden i0 Teile N?,triumchlorid zugefügt, und das Gemisch wird filtriert und der Rückstand dann auf dem Filter
45 getrocknet.
Die so erhaltene Farbstoffverbindung enthält 3,0 Atome hydrolisierbares Chlor je Molekof. Bei Anwendung auf Cellulosetextilmaterialien in Verbindung mit einer Behandlung mit einem säurebindenden
50 Mittel ergibt der Farbstoff rötlichgelbe Tönungen, welche gute Echtheit gegen Licht und Waschen besitzen.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffe!! der Formel "
Z— NH- R-N=N- R2 — M—Z1
(D
Qit-|Hi„,-|
worin R einen Phenylen-, Sulfophenylen- oder Disulfonaphthylenrest darstellt und R2 einen 1,4-Phenylenrest, der als Substituenten bis zu zwei Methyl-, Meihoxy-, Carbonsäure-, Acetylamino- oder Ureidogruppen enthalten kann, darstellt, /11 = 1 oder 2 ist und Z und Z1 jeweils einen 2,4 - Dichlor - s - iriazin-, 2 - Chlor - 4 - methoxys-triazin- oder 2-Ch!or-4-aniIin-s-triazinrc3t darstellen, worin der Anilinresi mindestens eine Sulfonsäuregruppe enthält und als weitere Substiluenten Methyl-. Methoxy-. Chlor- oder Curboxygruppen enthalten kann, wobei die Reste R. R2, Z und Z1 so gewählt sind, daß der Azofarbstoff wenigstens zwei saure wasserlöslich machende Gruppen enthält, dadurch ge kennzeich- 2s net. daß man eine Diaminoazoverbindung der Formel
H-N H — R - N = N- R2 — N-H (2)
C111 ,H2111 ,
worin R. R2 und in die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, mit 2 Mol einer Verbindung der Formel Z- Cl bzw. Z1 -Cl. umsetzt. }s
2. Verfahren nach Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbinduim der Formel stoff, der in eine chemische Reaktion eintritt bei den Bedingungen, die von den Farbstofflierstellern Tür die Fixierung empfohlen werden, selten 70% übersteigt. Um daher beim Färben mit Reaktivfarbstoffen eine volle Naßechtheit zu erzielen, ist es nötig, das gefärbte Material längeren Waschbehandlungen zu unterziehen, um den nicht umgesetzten Farbstoff zu entfernen.
Es wurde nunmehr eine neue Klasse von AzofarbstofTen gefunden, welche in einem ungewöhnlich hohen Ausmaß mit Cellulosefasern in Reaktion treten. Gegenstand der Erfindung ist also ein Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen der Formel
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