DE2136454A1 - Verfahren zur Herstellung von Mono azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Mono azofarbstoffen

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DE2136454A1
DE2136454A1 DE19712136454 DE2136454A DE2136454A1 DE 2136454 A1 DE2136454 A1 DE 2136454A1 DE 19712136454 DE19712136454 DE 19712136454 DE 2136454 A DE2136454 A DE 2136454A DE 2136454 A1 DE2136454 A1 DE 2136454A1
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cyanuric chloride
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G Griffiths
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Imperial Chemical Industries Ltd
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Imperial Chemical Industries Ltd
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
    • C09B62/043—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring containing two or more triazine rings linked together by a non-chromophoric link

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Description

PATENTANWÄLTE
DR.- IMG. H. FiNCKS
? 1 JUU1971
MONCKHN5 MOLLERSTR. 31
Imperial Chemical Industries Limited Grrossbritannien
Verfahren zur Herstellung von Monoaz©farbstoffen
Sie Erfindung betrifft neue Reaktivfarbstoffe, insebsondere
109885/1732 ~2~
rotstichig gelbe Farbstoffe, die sich, zum Druck von Cellulose-Textilstoffen gut eignen.
Um die besten Ergebnisse beim Druck von Cellulose-Textilstoffen zu erzielen, sollen die Eigenschaften von Eeaktivfarbstoffen nicht nur solche, die den Vert des bedruckten Stoffes erhöhen, wie z.B. hohe Lichtechtheit, gute Waschechtheit und Bleichechtheit, sondern auch solche, die die Druckarbeit selbst erleichtern. Nachteilig ist also, dass alle Reaktivfarbstoffe nicht nur mit dem Textilstoff während des Druck- oder Pärbeverfahrens sondern auch mit Wasser reagieren, so dass es notwendig ist, mit als letzte Operation des Färbevorgangs den nicht umgesetzten Farbstoff gründlich aus dem Textilstoff herauszuwaschen.
. Viele Zersetzungsprodukte handelsüblicher Reaktivfarbstoffe weisen eine solche Affinität zu Cellulose-Textilstoffen auf, dass die vollständige Entfernung dieser Produkte beim Waschen in der Praxis ein schwieriges Problem darstellt. Bei solchen Farbstoffen werden beim Waschen die Weisstöne der bedruckten Textilstoffe angefärbt, es sei denn, dass der Waschvorgang in unerwünschtem Hasse verlängert wird. Dies iat besonders der Fall, wenn tiefe Farbtöne erreicht werden aollen· Dieses Problem ist gewissermassen
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durch die Entdeckung von solchen Reaktivfarbstoffen gelost worden* bei denen der mit dem Textilstoff reagierende Anteil gegenüber herkömmlichen Reaktivfarbstoffen wesentlich grosser ist, so dass der mit Wasser "bei der Fixierung reagierende Anteil wesentlich kleiner ist und dadurch weniger nicht umgesetzter Farbstoff für den Waschvorgang verbleibt. Auch dann stellt es sich meistens heraus, dass der fixierte Farbstoffanteil abfällt, Je mehr Farbstoff auf den Textilstoff aufgebracht wird. So ergeben mehrere Farbstoffe bekanntlich eine Fixierung von 85 bis 9096 bei Erzielung des normalen Farbtons (nach BS 2661), doch wird bei besonders wenigen Farbstoffen dieser Art eine Fixierung dieser Grossenordnung beibehalten, wenn wesentlich tiefere Farbtöne mit ss.B» der doppelten Tiefe des normalen Farbtons erzielt werden sollen.
Auf dem Sektor der rotstichig gelben Reaktivfarbstoffe haben diejenigen bekannten Farbstoffe, die einen Fixierungsgrad dieser Grossenordnung beibehalten, andere ungünstige Eigenschaften, z.B. eine vergleichsweise hohe Affinität derart, dass die Weisstone trotz des Vorhandenseins einer geringen Menge an nicht ungesetzteii Farbstoff angefärbt werden, oder eine vergleichsweise schlechte Lichtechtheit.
5/1732,;
Die vorliegende Erfindung betrifft eine Klasse von rotstichig gelben Farbstoffen, bei denen diese Schwierigkeiten nicht oder in stark verringertem Masse auftreten, so dass die Farbstoffe einen hohen Fixierungsgrad auch bei den hohen Konzentrationen zur Erzielung tiefer Farbtöne aufweisen und zu vernachlässigbaren Anfärbungen der Weisstöne bei den liaschbehandlungen führen, wobei die dadurch gefärbten Textilstoffe eine hohe Lichtechtheit, hohe Waschechtheit und eine ausgezeichnete Bleichmittelechtheit aufweisen»
Gemäss der Erfindung werden Monoazofarbstoffe der Formel
Xp -VmJg- Bz -XEL- tfCTc
s Qi
N "N
Cl
geschaffen, worin
Np ein Di- oder (Drisulfonaphthylradikal darstellt, Bz ein gegebenenfalls substituiertes 1,4-Phenylen-
radikal darstellt,
H einen gegebenenfalls substituierten Phenylkern
darstellt,
das eine Radikal A oder B ein SO,H-Radikal ist und das andere ein Wasserstoffatom ist.
- 5 109885/1732
Die Naphthylx*adikale Np sind vorzugsweise Di- oder insbesondere £risulfonaphth~2-ylradi3i:ale. Tor allem werden 3-Sulfonaphth~2-ylradikale, die zwei weitere Sulfosäuregruppen tragen, bevorzugt*
Als Beispiele für Substituenten, die an Bz vorhanden sein können, kann man Methyl-, Methoxy« und Carboxygruppen und insbesondere Acylaminogruppen, bei denen das Acylradlkal sich von einer Fettsäure mit 1 bis 4-Kohlenstoff atomen ableitet, Alko^earbonylaminogruppen mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen sowie die Ureidogruppe erwähnen.
Als Beispiele für Substituenten, die an E vorhanden sein können, kann man CH,t Cl, CBUO, CELCOHS, CO2H und/oder SOJS erwähnen, Torzugsweise enthält das Radikal H mindestens eine SOJE-Gruppe.
Gemäss der Erfindung wird auch ein Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe, bei denen das Radikal A eine SO,H-Gruppe darstellt, vorgeschlagen, das darin besteht, dass Cyanurchlorid mit einem Molekularanteil einer Azoverbindung der Formel
Hp-N-N-Bz-IIH2 (2)
und vorher oder nachher mit einem Molekularanteil
einer Aainoverbindung der Formel
- 6 109885/17 32
Cl
kondensiert wird, wobei ITp, Bz und H die o.a. Bedeutungen haben·
Dieses Verfahren kann zweckmässig dadurch verwirklicht werden, dass eine Suspension des Cyanurchlorid^ im wässerigen Medium mit der Azoverbindung der Formel (2) bei einer Temperatur von O bis 200C so lange verrührt wird» bis ein Chloratom des Cyanurchlorids durch das Radikal der Azoverbindung ersetzt ist, worauf die Aminoverbindung hinzugegeben und die Eeaktion bei einer etwas höheren Temperatur meist im Bereich von 30 bis 5O0C weitergeführt wird, bis ein zweites Chloratom am Triazinkem mit dem Ami η reagiert hat· Man kann aber auch so verfahren, dass man das Cyanurchlorid zunächst mit dem Ami ^ bei der niedrigeren Temperatur und dann mit der Azoverbindung bei der höheren Temperatur zur Reaktion bringt. Die Kondensationen werden vorzugsweise bei einem pH-Wert von M- bis 7 durchgeführt, wobei ein säurebindendes Mittel zur Keutralisierunf; der bei der Reaktion freigegebenen Salzsäure nach Bedarf zugesetzt
wird.
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Nach erfolgter fieaktion können die neuen Farbstoffe nach den üblichen Verfahren zur Isolierung wasserlöslicher Reaktivfarbstoffe isoliert werden, z.B«, durch Aussalzen und Filtration oder durch Zerstäubungstrocknung des Reaktionsgemische, in dem der Farbstoff dargestellt wurde«, Gegebenenfalls können Stabilisatoren, z.B. Alkalimetallhydrogenphosphate, zugesetzt werden·
Die Azoverbindungen der Formel (2)
selbst können durch Kupplung des Diazoniumsalzes einer Kaphthylamindi- oder -trisulfosäure mit einem in der para-Stellung kuppelnden primären Amin der Benzolreihe hergestellt werden.
Als Beispiele für die Naphthjlaidndi- o&es* -trisulfosäuren, die verwendet werden können, kann man folgende
erwähnen:
1-Naphthylamine, 6- und -3,7-disulfosäure,
2-Naphthylamin-3,6-, -4,8-, -5,7- und -6,8-disulfosäure, i-Naphthylamin-2,4,6-, -2,4,7-, -2,5,7-, 3,6,8- und
-4,6,8-tri8ulfosäure und
2-Naphthylamin-1,3»7-». -1,5,7- und -3»6,8-trieulfosäure·
AIa Beispiele für die in der para-Stellung kuppelnden Amine der Benzolreihe, die verwendet werden können,
- 8 -109885/17 32
kann man folgende erwähnen:
o- und m-Toluidin, o- und m-Anisidin, 2-Me thoxy-5-me thylanilin f Anthranilsäure, m-Aminoacetanilid, 2-Methoxy-5~acetylaminoanilin, m-Ureidoanilin, 2-Methyl-5-acetylaminoanilin, m-Aminopropionsäureanilid und m-Äthoxycarbonylaminoanilin.
Die Aminoverbindungen der Formel (3) können durch Kondensation von Cyanurchlorid mit 1 Molekularanteil 1,3-Phenylendiamin-4-sulfosäure und vorher oder nachher mit 1 - Molekularanteil eines .Amins der Formel
NH2R (4)
hergestellt werden·
Ale Beispiele für Amine der Formel (M) kann man folgende erwähnen:
Anilin,
o-, m- und p-Sulfoanilin, o-, m- und p-Toluidin, o-, m- und p-Chloranilin, o-, m- und p-Anisidin,
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Anthranilsäure,
4— und 5-Sulf©anthranilsäure,
4- und 5-Sulio-o-toluidin,
4- und 5-Sulfo-2-chloranilin und Anilin-2,4-, -2,5- und -3,5-disulfosäure.
In beiden Fällen wird die Kondensation mit der m-Fhenylendiaminsulfosäure vorzugsweise bei einem
durchgefüuhrt anfänglichen pH-Wert unter 54 wobei der pH-Uert zur Vervollständigung der Reaktion auf etwa 7 er-, höht wird* In anderen Hinsichten sind die Kondensationsbedingungen im wesentlichen gleich denen des oben beschriebenen erfindungsgemässen Verfahrens.
Gemäss der Erfindung wird auch ein Verfahren zur Herstellung der neuen Reaktivfarbstoffe, bei denen B eine SCUH-Gruppe darstellt, vorgeschlagen, das darin besteht, dass Cyanurchlorid mit einem Mol eines Amins der Formel KHoR (4) und vorher oder nachher mit einem Hol einer Azoverbindung der Formel
Hp-N-N-Bz -KH-O ^C
N^N
Cl (5)
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Γιο- 213645Α
kondensiert wird, wobei Hp, Bz und H die o.a. Bedeutungen haben·
Dieses Verfahren kann zweckmässig dadurch verwirklicht werden, dass eine Suspension des Cyanurchlorids im wässerigen Medium mit der Azoverbindung der Formel (5) bei einer Temperatur von 0 bis 200C so lange verrührt wird, bis ein Chloratom des Cyanurchlorids durch das Sadikal der Azoverbindung ersetzt ist, worauf die Aminoverbindung hinzugegeben und die Beaktion bei einer etwas höheren Temperatur meist im Bereich von 30 bis 50°C weitergeführt wird, bis ein zweites Chloratom am Triazinkern mit dem Amin reagiert hat« Man kann aber auch so verfahren, dass man das Cyanurchlorid zunächst mit dom Amin bei der niedrigeren Temperatur und dann mit der Azoverbindung bei der höheren Temperatur zur Reaktion bringt. Die Kondensationen werden vorzugsweise bei einem pH-Wert von 4 bis 7 durchgeführt, wobei ein säurebindendes Mittel zur Heutralisierung der bei der Reaktion freigegebenen Salzsäure nach Bedarf zugesetzt wird·
Nach erfolgter Beaktion können die neuen Farbstoffe nach den üblichen Verfahren zur Isolierung wasserlöslicher Beaktivfarbstoffe isoliert werden, zum Beispiel durch Aussalzen und Filtration oder durch
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Zerstäubungstrocknung des Eeaktionsgemisches, in dem der Farbstoff dargestellt wurde. Gegebenenfalls können Stabilisatoren, z.B. Alkalimetallhydrogenphosphate, zugesetzt werden«
Die Azoverbindungen der' Formel (5) selbst können durch Umsetzung von Cyanurchlorid mit einem Molekularanteil 1,3-Phenylendiamin-4-sulfosäure und mit einem Molekularanteil einer Azoverbindung der Formel (2) hergestellt werden. Im allgemeinen sind die Kondensationsbedingungen gleich den eben beschriebenen Bedingungen für das erfindungsgemässe Verfahren, mit der Abweichung, dass es bei Kondensationen mit m-Ehenylendiaminsulfosäure oder deren Kondensationsprodukt mit Cyanurchlorid unbedingt notwendig ist, den pH-Wert des Eeaktionsgemisches bei 4,5 bis 5 zu halten. Dadurch wird die Umsetzung der Aminogruppe in der ortho-Stellung zur Sulfosäuregruppe verhindert.
Die neuen Azofarbstoffe eignen sich für das Färben von Cellulose-Textilstoffen, z.B. Textilstoffen aus natürlicher oder regenerierter Baumwolle· Zur Färbung solcher Textilstoffe werden die neuen Azofarbstoffe auf die Cellulose-Textilstoffe nach einem Färbeverfahren oder insbesondere einem Druckverfahren vorzugsweise in Verbindung mit einer Behandlung iait einem säurebindenden Mittel, z.B. Hatriumhydroxyd, Natriumcarbonat
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oder Hatriumbicarbonat, aufgebracht, wobei die Behandlung mit dem säurebindenden Mittel vor, während oder nach dem Färbe- bzw« Druckverfahren erfolgen kann· Wenn beim Färbe- bzw. Druckverfahren eine Erwärmung stattfindet, so ist es auch möglich, einen Stoff zu verwenden, der in der Wärme in ein säurebindendes Mittel umgewandelt wird, z.B. Hatriumtrichloracetat. Bei einer derartigen Aufbringung auf Cellulose-Textilstoffe reagieren die neuen Azofarbstoffe mit der Cellulose, so daes starke rotgelbe
sehr Farbtöne erzielt werden können, die gute Licht- und Waschechtheiten und eine besonders gute Echtheit gegen starkes Waschen und Bleichmittel aufweisen. Die Farbstoffe zeichnen sich durch den bei der Fixierung reagierenden Farbstoffanteil sowie dadurch aus, dass bemerkenswerterweise keine Anfärbung der benachbarten Weissen Stellen bei der Auswaschung nach dem Färben bzw. Druck erfolgt.
Die Erfindung ist im folgenden anhand von Ausführungsbeispielen rein beispielsweise näher erläutert, wobei die genannten Teile und Prozente auf das Gewicht bezogen sind· :
Beispiel 1
Eine Lösung von 11,5 Teilen des Natriumsalzes der 1,3-Diaminobenzol~4-sulfosäure in 250 Teilen Wasser
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wird einer Suspension von 10,2 Teilen Cyanurchlorid in 60 Teilen Iceton, 100 Teilen Wasser und 100 Teilen Eis unter fiu&ren zugegeben. Bas Gemisch wird 90 Hinuten zwischen 0 und 5° gerührt. Der pH-Wert wird dann durch Zugabe einer 10%~igen wässerigen Natriumcarbonatlosung auf 6 eingestellt, worauf die Mischung 30 Minuten zwischen 0 und 5°C nachgerührt wird. Nach erfolgter Heaktion wird eine neutral© Lösung von 10,7 Teilen des Mononatriumsalzes der Anilin-3-sulfosäure in 150 Teilen Wasser hinzugegeben, und das Gemisch wird zwischen 35 und 4-O0C gerührt, wobei der pH-Wert 2 Stunden durch Zugabe einer 10%-igen wässerigen Natriumcarbonatlosung auf 5 bis 5*5 gehalten und dann auf 6,5 bis 7,0 eingestellt und noch 5 Stunden auf diesem Wert gehalten wird·
Eine Losung von 30,5 Teilen des Trinatriumsalzes der 2- (4- · -AmJno-2' -ureido-phenylazo )näphthalin-3»6,8-trisulfosäure in 300 Teilen Wasser wird einer Suspension von 9»3 Teilen Cyanurchlorid in 60 Teilen Aceton, Teilen Wasser und 100 Teilen Eis unter Rühren zugesetzt. Das Gemisch wird 90 Minuten zwischen 0 und 5°C bis zur beendeten Reaktion gerührt, wobei der pH-Wert durch Zugabe einer 10%-igen wäasserigen Natriumcarbonatlosung zwischen 5*5 und 6,0 gehalten wird·
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Die vorher dargestellte Lösung der 3~/C?'-(3?-Sulfo-' -chlortriasin-6 · -ylaminol-anilin-6-sulf o-
säure wird dann hinzugegeben, und das Gemisch wird zwischen 45 und 50°0 gerührt, wobei der pH-Wert durch Zugabe einer 10^-igen wässerigen auf 6,5 bis 7,0 gehalten wird, bis die Reaktion beendet ist* Dann wird die Lösung auf 20°C abgekühlt, und der Farbstoff wird durch Zugabe von Natriumchlorid gefällt, abgefiltert und im Vakuum getrocknet·
Der so erhaltene Farbstoff enthält 1,95 Atome hydrolysierbares Chlor im Molekül. Beim Färben von Cellulose-Textilstoffen mit diesem Farbstoff in Verbindung mit einer Behandlung mit einem säurebindenden Mittel ergeben sich rotgelbe Farbtöne mit guter Wasch- und Lichtechtheit·
Beispiel 2
Der Farbstoff gemäss Beispiel 1 kann auch auf folgende Weise dargestellt werden.
Eine gemäss Beispiel 1 dargestellte neutrale Lösung von 25,8 Teilen des Dinatriumsalze3 der 3-fe'-(3n-SuIfoanilinjj -4- · -chlortriazin-6 · -ylaminoJ-anilin-6-eulfosäure in 500 Teilen Wasser wird einer Suspension von 9,3 Teilen Cyanurchlorid in 60 Teilen Aceton, 100 Teilen Wasser und 100 Teilen Eis unter Rühren zugegeben.
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Das Gemisch wird 1 Stunde bei einer Temperatur zwischen O und 50C gerührt, wobei der pH-Wert durch Zugabe einer 10%-igen wässerigen NatriumcarbonatlÖsung auf 5,5 Ms 6,0 gehalten wird· Nach erfolgter Reaktion wird eine neutrale Lösung von 30,5 Teilen des Tri-. natriumsalzes der 2-(4·-Amino-2'-ureido-phenylaso)-naphthalin-3,6,8~trisulfosäure hinzugegeben. Bas Gemisch wird bei einer Temperatur von 40 bis 450C gerührt, wobei der pH-Wert durch Zugabe einer 10%-igen wässerigen Natriumcarbonatlosung zwischen 6,5 und 7»0 gehalten wird. Nach erfolgter Reaktion wird die Losung auf 200C abgekühlt, worauf der Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid gefällt, abgefiltert und im Vakuum getrocknet wird·
Beispiel 5
Eine neutrale Lösung von 15»25 Teilen des Trinätriumsalzes der 2-(45-lmino-2l-ureido-phenylazo)-: naphthalin-3,6,8-trisulfosäure in 200 Teilen Wasser wird einer Suspension von 4,7 Teilen Cyanurchlorid in 30 Teilen Aceton, 100 Teilen Wasser und 100 Teilen Eis unter Rühren zugegeben. Das Gemisch wird 90 Hinuten bei 0 bis 5°C gerührt, wobei der pH-Wert durch Zugabe einer 10%-igen Natriumcarbonatlösung auf 4,5 bis 6,0 gehalten wird· Nach erfolgter Reaktion wird eine Losung von 5,3 Teilen des Natriumsalzes der 1,3-Diaminobenzol-4-sulfosäure in 100 Teilen Wasser
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hinzugegeben, und das Gemisch wird bei einer Temperatur von 40 bis 45°0 gerührt, wobei der pH-wert durch Zugabe einer 10%-igen wässerigen Natriumcarbonatlösung auf 4,5 bis 5»0 gehalten wird, bis die Reaktion beendet ist. Dann wird die Lösung auf O0C abgekühlt und zu einer Suspension von 4,7 Teilen Cyanurchlorid in 30 Teilen Aceton, 100 Teilen Wasser und 100 Teilen Eis unter Buhren zugesetzt. Das Gemisch wird 2 Stunden bei einer Temperatur zwischen O und 5°C gerührt, wobei der pH-Wert durch Zugabe einer 10%~igen wässerigen Natriumcarbonatlosung auf 5,5 bis 6,0 gehalten wird. Nach erfolgter !Reaktion wird eine neutrale Losung von 4,9 Teilen des Natriumsalzes der Anilin-3-sulfosäure in 60 Teilen Wasser hinzugegeben, und das Gemisch wird bei einer Temperatur zwischen 35 und 40°C gerührt, wobei der pH-Wert durch Zugabe einer 10%-igen wässerigen Natriumcarbonatlosung auf 6,5 bis 7*0 gehalten wird. Nach erfolgter Reaktion wird die Lösung auf 200C abgekühlt, und der Farbstoff wird durch Zugabe von Natriumchlorid gefällt, abgefiltert und im Vakuum getrocknet.
Der so erhaltene Farbstoff enthält 1,9 Atome hydroly-" sierbares Chlor im Molekül. Beim Färben von Cellulosc-Textilstoffen in Verbindung mit eiaei* Behandlung mit einem säurebindenden Mittel ergibt dieser Farbstoff rotgelbe Farbtöne mit guter Wasch- und Lichtechtheit,
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Beispiel 4
Der Farbstoff gemäss Beispiel 3 kann auf auf folgende
Weise hergestellt werden.
Eine neutrale Losung von 4,9 Teilen des Natriumsalzes der Anilin-3-sulfosäure in 75 Teilen Wasser wird einer Suspension von 4,7 Teilen Cyanurchlorid in 30 Teilen Aceton, 100 Teilen Wasser und 100 Teilen Eis unter Bohren zugegeben. Das Gemisch wird bei 0 bis 5°C gerührt, wobei der pH-Wert durch Zugabe einer 10%-igen wässerigen N triumcarbonatlösung auf 5» 5 bis 6,0 gehalten wird. Nach erfolgter Reaktion wird eine neutrale Losung von 23,2 Teilen des nach Beispiel 3 dargestellten Tetranatriumsalzes der 2~ 41- 2M-(3"'-Amino-11'*sulfoanilino)-4n-chlortriazin-6n-ylaminol -2 'ureidophenylazojnaphthalin-3»6»8-trisulfosäure hinzugegeben, und das Gemisch wird bei 40 bis 450C gerührt, ifobei der pH-Wert durch Zugabe einer 10%-iger wässeriger Natriumcarbonatlosung auf 6,5 bis 7,0 gehalten wird. Nach erfolgter Eeaktion wird der Farbstoff wie bei Beispiel 3 isoliert.
Beispiel 5
Der Farbstoff gemäss Beispiel 1 kann auch auf folgende
Weise hergestellt werden»
Eine neutrale Losung von 10,7 Teilen des Mononatrium-
- 18 109885/1732
salzes der Anilin-3-sulfosäure in I50 Teilen Wasser wird einer Suspension von 10,2 Teilan Cyanurchlorid in 60 Teilen Aceton, 100 Teilen Wasser und 100 Teilen Eis unter Hühren zugegeben. Das Gemisch wird 90 Hinuten bei 0 bis 5°C gerührt, wobei der pH-Wert durch Zugabe einer 10%-igen wässerigen Natriumea:rbonatl8sung auf 5»5 bis 6,0 gehalten wird» Each erfolgter Reaktion wird eine neutrale Losung von 11,5 Teilen de£5 Natriumsalzes der 1,3-Eiaminobenzol<-4-sulfosäure in 2550 Teilen Wasser hinzugegeben, worauf das Gemisch bei 35 bis 4O0O gerührt wird, wobei der pH-Wert durch Zugabe einer 10%-iger wässeriger Natriumcarbonatlösung auf 4,5 bis 5»0 gehalten wird, bis die Reaktion beendet ist«
Eine nach Beispiel 1 dargestellte Losung von 37»9 Teilen des Trinatriumsalzes der 2-{4'-(2n,4"-Dichlortriazin-6"-ylamino )-2' -ureido-phenylaz 0} -naphthalin-3,6,8-triaulfoaäure in 500 Teilen Wasser wird hinzugegeben, und das Gemisch wird bei 4,- bis 50°C gerührt^
während der pH-Wert durch Zugabe vor. Sodalösung
auf 6,5 bis 7,0 gehalten wird. Nach erfolgter Reaktion
wird der Farbstoff wie bei Beispiel 1 isoliert.
Zur Synthese der weiteren Beispiele der nach der Verfahrensweise gemäss Beispiel 1 hergestellten Farbstoffe nach der Erfindung wird cie in der 2.
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BAD ORIGINAL
angegebenen Verbindung Spalte der nachfolgenden Tabelle/mit einem Iquivalentanteil Cyanurchlorid und dann mit einem Iquivalentanteil des Eondensationsprodukts aus der in der 3»Spalte der Tabelle angegebenen Verbindung und Cyanurchlorid und der in der 4. Spalte angegebenen Verbindung kondensiert· Somit entsteht der entsprechende Farbstoff.
Zur Synthese von Farbstoffen nach der Verfahrensweise gemäss Beispiel 2 wird die in der 3» Spalte nacheinander mit Iquivalentanteilen des Cyanurc&lorids, der Verbindung gemäss der 4·« Spalte und des Cyanurchlorids kondensiert« Das Produkt dieser Kondensationen wird dann mit einem Äquivalentanteil der Verbindung gemäss der 2. Spalte unter Bildung des Farbstoffs kondensiert.
Zur Synthese der Farbstoffe nach der Erfindung gemäss der Verfahrensweise nach Beispiel 3 wird die in der 2. Spalte der Tabelle genannte Verbindung nacheinander mit Iquivalentmengen an Cyanurchlorid, der Verbindung gemäss der 3- Spalte,. Cyanurchlorid und der Verbindung gemäss der 4·. Spalte unter Bildung des Farbstoffs kondensierte
Zur Synthese eines erfindungsgemässen Farbstoffs nach der Verfahrensweise gemäss Beispiel 4 wird die in der 2. Spalte der Tabelle genannte Verbindung nacheinander mit iquivalentmengen an Cyanurchlorid, und der
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Verbindung gemäse der 3» Spalte koi iensiert» Das Produkt wird mit einer Iquivalentme age des Produkts aus der Kondensation von Äquivalent anteilen an Cyanurchlorid und der Verbindung genäss der 4· Spalte unter Bildung des Parbstoffs kondensiert.
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Bspl.
Aminoazoverbindung
Diamin Monoamin
Farbton
6
7
8
9
O
co 10
OO
OO
cn 11
Ca> 12
to
13
2- (4' -Amino-2 · -aoetylaminoplienylazo )- 1,3-Diaminobenzolnaphthalin-3»6,8-trisulfosaure 4-sulfosäure
2- (4' -Amino-2 · -ureidophenylazo ) ■ naphthalin-3»6,8-trisulfosaure
2- (4 · -Amino-2' -meiäiyl-5' -methoxyplieiiyl· azo )-iiaph-Üialiii-3 * 6,8-trisulf osaure
2- (4' -Aiaino-2 * -methylpkeaylazo ) naphthalin-4 % 8-disulfosäure
Ί -(/}.«-Amino-2 · -ureidoplieiaylazo )-naphthalin-3 ?6-disulfosäure
2- (4' -Amino-2β -metnyl-5' -methoxj^phenylaao )naphthalin-4t 8-disulf osäure
1 - (4- * -Ami no-2' -ureidophenylazo )-naphthalin-3 * 6,8-trisulfosäure Anilin-4-sulfosäure
2-Aminotoluol-4-sulfosäure
5-Sulfoanthranil" säure
2-Aminotoluol-4-sulfosäure
Anilin-3~ sulfosäure
Anilin-3»!?- disulf osäure
2-Aminotoluol-4-sulfosäure
Anilin-3-sulfosäure
Anilin-4-sulfosäure
Rotgelb
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cd
O Φ
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O Φ O O &S CQ
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2136Α54
109885/ 1732

Claims (1)

  1. Patentanspruch
    Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffe^ dadurch gekennzeichnet, dass ein Farbstoff der Formel
    Cl
    worin
    Hp ein Di- oder Trisulfonaphthylradikal darstellt, Bz ein gegebenenfalls substituiertes i ,4-Phenylen-
    radikal darstellt,
    K einen gegebenenfalls substituierten Phenylkern
    darstellt,
    das eine Radikal A oder B ein SO,H-Radikal ist und das andere ein Vasserstoffatom ist
    dadurch hergestellt wird, dass 2 Mol Cyanurchlorid, 1 Mol m-Phenylendiaminsulfosäure, 1 Mol eines Amins der Formel HHoB und 1 Mol einer Aminoazoverbindung der Formel Np-N-H-Bz.HH2 miteinander kondensiert werden«
    PATiNTANWAiTC
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DE19712136454 1970-07-21 1971-07-21 Verfahren zur Herstellung von Mono azofarbstoffen Pending DE2136454A1 (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2653199A1 (de) * 1975-11-25 1977-06-02 Ciba Geigy Faserreaktive farbstoffe, deren herstellung und verwendung

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