DE2850131A1 - Reaktivfarbstoffe - Google Patents

Description

• Reaktivfarbstoffe
• Zusatz zu Patent . ... ... (Patentanmeldung P 28 00 147.0) Das Patent . ... ... (Patentanmeldung P 28 00 147.0) betrifft Reaktivfarbstoffe, die in Form der freien Säuren der allgemeinen Formel I entsprechen, in der A Fluor, Chlor oder Brom, B Wasserstoff, Chlor, Methyl, Methoxy, Athoxy,-Hydroxysulfonyl oder Carboxyl, R Wasserstoff, Methyl, Phenyl, Carboxyl, C1- bis C4-Alkoxycarbonyl, Carbamoyl, N-mono- oder N,N-di--C1- bis C4-alkyl- oder -hydroxyalkylsubstituierttes Carbamoyl, Carbopiperidid, Carbopyrrolidid oder Carbomorpholid und R1 Wasserstoff, gegebenenfalls durch Cyan, Hydroxy oder Carboxy substituiertes C1- bis C4-Alkyl, gegebenenfalls durch Methyl, Chlor, Amino, Nitro, Hydroxy, Carboxyl, L 2-Benzthiazolyl oder Sulfamoyl substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls durch Hydroxysulfonyl substituiertes Naphthyl bedeuten.
• Es wurde nun gefunden, daß Verbindungen gemäß der Formel I, bei denen R¹ durch Äthyl, Fluor, Brom, Cyan, Trifluormethyl, Methoxy, Äthoxy, Phenoxy, Acetyl, Benzoyl, Methylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Acetylamino oder Carbamoyl substituiertes Phenyl ist und A, B und R die angegebenen Bedeutungen haben, ebenfalls sehr gute Eigenschaften haben.
• Reste R sind neben den bereits- genannten im einzelnen beispielsweise: COOCH3, COOC2H5, COOC3H7(n), COOC3H7(i), COOC4Hg(n), COOC4H9(i), CONHCH3, CONHC2H5, CONHC3H7, CONHC4H9, CON(CH3)2, CON(C2H5)2, CON(C3H7)2, C0N(C4H9)2, CONHC2H4OH oder CONHC3H6OH.
• Zur Herstellung der Verbindungen der Formel I ist es zweckmäßig, Verbindungen der Formel II 'mit der Verbindung der Formel III zu kondensieren.
• Man kann-auch Verbindungen der Formel diazotieren und mit Verbindungen der Formel kuppeln.
• Weiterhin kann man zunächst auch das Teilstück der Formel synthetisieren und mit dem Cyanursäurederivat und dann der Diaminostilbendisulfonsäure oder mit dem Kondensationspro-Edukt dieser beiden Komponenten kondensieren.
• Zie Reaktionen sind im Prinzip aus der Literatur bekannt und bieten gegenüber diesen keine Besonderheiten. Einzelheiten der Umsetzungen können den Beispielen entnommen werden, in denen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht beziehen.
• Die Farbstoffe der Formel I eignen sich als Reaktivfarbstoffe zum Färben oder Bedrucken von natürlichen, regenerierten oder synthetischen Fasern, wie Wolle, Seide, Polyamid oder Baumwolle, insbesondere aber zum Färben von cellulosehaltigem Material. Dabei ist das Ausziehverfahren bei höherer Temperatur bevorzugt. Man erhält Färbungen mit sehr guten Echtheiten, ferner ist die hohe Farbstärke der erfindungsgemäßen Verbindungen heryorzuheben.
• Von besonderer Bedeutung sind Verbindungen der Formel Ia in der A1 Fluor oder Chlor, B1 Wasserstoff, Chlor, Methyl oder Hydroxysulfonyl, R2 Methyl oder Carboxyl und R3 durch Fluor, Brom, Äthyl, Trifluormethyl, Methoxy oder Äthoxy substituiertes Phenyl bedeuten, wobei mindestens ein Substituent in ortho-Stellung zur Verknüpfungsstelle des Phenylringes steht.
• Vorzugsweise ist Bl Wasserstoff oder Hydroxysulfonyl und R2 Carboxy.
• Beispiel 1 Das Kondensationsprodukt aus 37,8 Teilen I,3-Phenylendiamin-4-sulfonsäure und 37,9 Teilen Cyanurchlorid wird in 800 Teilen Eiswasser unter Rühren mit 13,8 Teilen Natriumnitrit und 110 Teilen 5 n-Salzsäure versetzt. Nach beendeter Diazotierung setzt man 0,5 Teile Amidosulfonsäure und dann die- neutrale Lösung aus 47 Teilen 1-(2-Methoxyphenyl)--3-carboxypyrazolon-5 in 250 Teilen Wasser zu. Man führt die Kupplung mit verdünnter Natronlauge im schwach sauren Bereich zu Ende, setzt dann der gelben Farbstoffsuspension 37 Teilen 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulronsäure zu und rührt das Gemisch bei 50 0C und neutralem pH-Wert, bis die Umsetzung beendet ist. Der Farbstoff wird dann mit Kochsalz ausgefällt, abfiltriert und das Filtergut bei 70 0C unter vermindertem Druck getrocknet. Man erhält 216 Teile eines gelben Pulvers, welches Cellulosematerial nach dem Ausziehverfahren bei höherer Temperatur in intensiven grünstichig gelben Tönen mit guten Naßechtheiten färbt.
• Man erhält ähnliche Farbstoffe, wenn man statt des 1-(2--Methoxyphenyl)- das 1- (2-Äthoxyphenyl)-, 1-(2-Methoxy-5--chlorphenyl)-, 1-(2-Chlor-5-triSluormethylphenyl)- oder 1- (2-Äthylphenyl )-3-carboxypyrazolon-5 zur Kupplung verwendet.
• Weitere erfindungsgemäße Farbstoffe der Formel sowie deren Nuancen auf Cellulosematerial sind in der folgenden Tabelle angegeben.
• Nr. A X R3 Nuance

  2 Cl SO3H CF grünstichig

  -HN ½ gelb

  gelb

  CH, ,1

  3 " Ir CH3

  NHCOCH3

  , .

  OCH.

  3

  SOsH

  5 " ß 4 H3 goldgelb

  Nr. A X R3 Nuance

  SO H OC2H5

  -HN t t goldgelb

  7. F " 2 5

  ¢f

  8 Cl HODS zu OCH3 gelb

  - S03H 9

  OCH3

  9 Cl

  CF3

Claims (3)

1. rPatentanspruche 1. Reaktivfarbstoffe, die in Form der freien Säure der allgegemeinen Formel 1 entsprechen, in der A Fluor, Chlor oder Brom, B Wasserstoff, Chlor, Methyl, Methoxy, Äthoxy, Hydroxysulfonyl oder Carboxyl, R Wasserstoff, Methyl, Phenyl, Carboxyl, C1- bis C4-Alkoxycarbonyl, Carbamoyl, N-mono- oder N,N-di--C1- bis C4-alkyl- oder -hydroxyalkylsubstituierttes Carbamoyl, Carbopiperidid, Carbopyrrolidid oder Carbomorpho lid und R1 durch Methyl, Fluor, Brom, Cyan, Trifluormethyl, Methoxy, Äthoxy, Phenoxy, Acetyl, Benzoyl, Methylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Acetylamino oder Carbamoyl substituiertes Phenyl bedeuten.
2. 2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1 der Formel in der Al Fluor oder Chlor, B1 Wasserstoff, Chlor, Methyl oder Hydroxysulfonyl, R2 Methyl oder Carboxyl und R3 durch Fluor, Brom, Äthyl, Trifluormethyl, Methoxy oder Äthoxy substituiertes Phenyl bedeuten, wobei mindestens ein Substituent in ortho-Stellung zur Verknüpfungsstelle des Phenylrings steht.
3. 3. Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 oder 2 zum Färben von cellulosehaltigem Textilmaterial.