DE2800147A1 - Reaktivfarbstoffe - Google Patents

Reaktivfarbstoffe

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DE2800147A1 DE19782800147 DE2800147A DE2800147A1 DE 2800147 A1 DE2800147 A1 DE 2800147A1 DE 19782800147 DE19782800147 DE 19782800147 DE 2800147 A DE2800147 A DE 2800147A DE 2800147 A1 DE2800147 A1 DE 2800147A1
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    • C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
    • C09B62/08—Azo dyes
    • C09B62/09—Disazo or polyazo dyes

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  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

O.Z. 32 95β
Die Erfindung betrifft Farbstoffe, die in Form der freien Säuren der allgemeinen Formel I
N=N
N-RJ
entsprechen, in der A Fluor, Chlor oder Brom,
B- Wasserstoff, Chlor, Methyl, Methoxy, Sthoxy, Hydroxysulfonyl
oder Carboxyl,
R Wasserstoffj Methyl, Phenyl, Carboxyl, C-- bis Cn-Alkoxycarbonyl, Carbamoyl, N-mono- oder N,N-di-C,- bis Cs-alkyl- oder -hydroxyalkylsubstituiertes Carbamoyl, Carbopiperidid, Carbopyrrolidid
oder Carbomorpholid und
R Wasserstoff, gegebenenfalls durch Cyan, Hydroxy oder Carboxy substituiertes C1- bis Cn-Alkyl, gegebenenfalls durch Methyl, Chlor, Amino, Nitro, Hydroxy, Carboxyl, 2-Benzthiazolyl oder Sulfamoyl substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls durch Hydroxy sulfonyl substituiertes ITaphthyl bedeuten.
Reste R sind neben den bereits genannten im einzelnen beispielsweise:
COOCH3, COOC2H5, COOC3H7Cn), COOC3H7Ci)J COOC4H9Cn), COOC4H9Ci), CONHCH3, CONHC2H , CONHC3H7, CONHC4H9, C0N(CH3)2, CONCC2H5)2, CON(C H7)^ CQN(C4H9)2, CONHC2H4OH oder CONHC H7OH.
Für R sind neben den bereits aufgeführten Resten z.B. zu nennen:
CH3, C2H5, C3H7, C4H9, CH2CH2CN, C2H4OH, CH2COOH oder
909828/0233
-4-
-4- O.Z. 32 956
2800H7
Zur Herstellung der Verbindungen der Formel I ist es zweckmäßig. Verbindungen der Formel II
S0-H
N=N
■N
mit der Verbindung der Formel III
ch=ch
OH
III
SO3H
zu kondensieren.
Man kann auch Verbindungen der Formel
=ca
SO^H
NH
diazotieren und mit Verbindungen der Formel
N
-N-R1
OH
kuppeln.
Weiterhin kann man zunächst auch das Teilstück der Formel
309828/0233
N=N-
O.Z. 32 95β
2800U7
N-R
synthetisieren und mit dem Cyanursaurederivat und dann der Diaminostilbendisulfosäure oder mit dem Kondensationsprcdukt dieser beiden Komponenten kondensieren.
Die Reaktionen sind im Prinzip aus der Literatur bekannt und bieten gegenüber diesen keine Besonderheiten. Einzelheiten der Umsetzungen können den Beispielen entnommen werden, in denen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht beziehen.
Die Farbstoffe der Formel I eignen sich als Reaktivfarbstoffe zum Färben oder Bedrucken von natürlichen, regenerierten oder synthetischen Fasern, wie V/olle, Seide, Polyamid oder Baumwolle, insbesondere aber zum Färben von cellulosehaltigen! Material. Dabei ist das Ausziehverfahren bei höherer Temperatur bevorzugt. Man erhält Färbungen mit sehr guten Echtheiten, ferner ist die hohe Farbstärke der erfindungsgemäßen Verbindungen hervorzuheben.
Von besonderer Bedeutung sind Verbindungen der Formel Ia
SO,H
=CH
N=N
N-R-
Ia
in der
A Fluor oder Chlor,
B Wasserstoff, Chlor, Methyl oder Hydroxysulfonyl,
2
R Methyl, Carboxyl oder Carbamoyl,
Br Wasserstoff, ß-Hydroxyäthyl, Carboxymethyl, Carboxyäthyl, gegebenenfalls durch Chlor, Methyl, Carboxy oder Sulfamoyl
909828/0233
-6-
-β- 0.Z. 32 956
2800U7
substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls durch Hydroxysulfonyl substituiertes Naphthyl bedeuten.
1 2
Vorzugsweise ist B Wasserstoff oder Hydroxysulfonyl, R Methyl oder Carboxy und Br Wasserstoff oder gegebenenfalls durch Chlor, Methyl oder Carboxyl substituiertes Phenyl.
Beispiel 1
Zu j57 Teilen Flavonsäure, die in 1I-OO Teilen Eiswasser mit Natriumhydroxid neutral gelöst wurden, gibt man eine Suspension von 37*9 Teilen Cyanurchlorid in 400 Teilen Eiswasser. Nach Zugabe von 16 Teilen Natriumacetat wird der pH-Wert der Suspension mit 4 Teilen Natriumbicarbonat auf 4 eingestellt und die Temperatur ca. 1,5 Stunden bei 0 bis 2°C geha"1 ^en. Wenn die Umsetzung beendet ist, werden 36,7 Teile l,>-Phenylendiamin-4-sulfonsäure zugesetzt. Die Lösung wird auf 300C erwärmt und bei dieser Temperatur ca. 3 Stunden gerührt, wobei ein schwach saurer pH-Wert durch Zugabe von Natriumhydroxid eingehalten wird. Wenn keine l,3-Phenylendiamin-4-sulfonsäure mehr nachweisbar ist, wird die Lösung mit 500 Teilen Eis auf O0C gekühlt. Nach dem Auflösen von 13,8 Teilen Natriumnitrit und Zusatz von 120 Teilen Salzsäure (d = 1,09) wird das Gemisch 2 Stunden bei 0 bis 3°C gerührt. Nach dem Zerstören überschüssiger salpetriger Säure mit 1 Teil Amidosulfonsäure wird eine neutrale wäßrige Lösung aus 54,6 Teilen l-(2,5-Dichlorphenyl)-3-carboxy-pyrazolon-5 zugesetzt. Bei 5°C wird der pH-Wert in 1,3 Stunden auf 7,5 angehoben. Die Ausfällung des Farbstoffs wird durch Zugabe von Natriumchlorid vervollständigt, der Farbstoff dann abgesaugt und bei 6o°C und vermindertem Druck getrocknet. Man erhält 186 Teile eines gelben Pulvers, welches Cellulosefasern nach dem Ausziehverfahren bei höherer Temperatur in sehr echten, grünstichig gelben Tönen färbt.
Der Farbstoff ist auch für den Klotz-?ärbeprozeß und das 24-Stunden-Kaltverweilverfahren gut geeignet.
Ähnliche Farbstoffe werden erhalten, wenn man statt l-(2,5-Dichlor-
-7-909828/0233
-7- O.ζ. 32 956
phenyl)-3-carboxy-pyrazolon-5 l-(2-Chlorphenyl)-, l-(2,4-Dichlorphenyl)-, 1-(2,6-Dichlorphenyl)-, l-(2,4,5-Triehlorphenyl)-, l-(2,4,6-Trichlorphenyl)- oder 1-(2-Chlor-4-methylphenyl)-3-carboxy-pyrazolon-5 verwendet.
Beispiel 2
Die neutrale Lösung aus 56,4 Teilen 1,3-Phenylendiamin-4-sulfonsäure in 1000 Teilen Eiswasser wird einer Suspension aus 57*3 Teilen Cyanurchlorid in 800 Teilen Eiswasser zugesetzt. Der pH-Wert der Suspension wird mit Natronlauge neutral und die Temperatur auf O0C gehalten. Nachdem die Kondensation beendet ist, werden 150 Teile Salzsäure (d = 1,09) "und 20,7 Teile Natriumnitrit in 90 Teilen wäßriger Lösung zugesetzt. Die Suspension wird 2 Stunden bei 0 bis 30C und Nitritüberschuß gerührt, der dann mit 1 Teil Amidosulfonsäure weggenommen wird. Man gibt dann die Lösung aus 29,5 Teilen 3-Methyl-5-pyrazolon in 200 Teilen wäßriger Salzsäure dazu und stellt den pH-Wert zur Kupplung auf 7 bis 8 ein. Die fertige Farbstoffsuspension wird mit 55,5 Teilen 4,4'-Diaminostilben-2,2' disulfonsäure versetzt und das Gemisch auf 50°C aufgeheizt. Der pH-Wert wird mit verdünnter Natronlauge 4 Stunden auf 7 gehalten. Nach weiterem 12stündigem Rühren bei Raumtemperatur ist die Umsetzung beendet. Die Ausfällung des Farbstoffs wird durch Zugabe von Natriumchlorid vervollständigt. Nach Absaugen und Trocknen unter vermindertem Druck bei 70 C erhält man 333 Teile eines gelben Pulvers, welches auf cellulosehaltigen Fasern, Wolle und Seide nach verschiedenen Färbeverfahren kräftige grünstichig gelbe Färbungen mit gutem Echtheitsniveau ergibt.
Die Isolierung des Farbstoffes kann auch durch Sprühtrocknung der Farbstoffsuspension nach der Synthese oder durch Gefriertrocknung des Preßgutes erfolgen.
Beispiel 3
Zum Kondensationsprodukt aus 56,4 Teilen l,3-Phenylendiamin-4-sulfonsäure und 55*5 Teilen Cyanurchlorid, welches in 1200 Teilen
909828/0233 "8"
-8- O.Z. 32 956
Eiswasser suspendiert ist, gi'ot nan unter Rühren 20,7 Teile Natriumnitrit und 150 Teile Salzsäure (d = 1,09). Die Suspension wird 1 1/2 Stunden bei 0 bis 5°G gerührt und überschüssige salpetrige Säure mit 1,5 Teilen Harnstoff weggenommen. Dann wird eine neutrale Lösung aus 7^j5 Teilen l-(2-Carboxyphenyl)-3-carboxypyrazolon-5 in 400 Teilen V/asser zugesetzt und das Gemisch mit verdünnter Natronlauge neutralisiert. Nach beendeter Kupplung werden der Suspension 55*5 Teile 4,4'-Diaminostilben-2,21-disulfonsäure, gelöst in 800 Teilen Wasser zugesetzt. Das Gemisch wird 2 Stunden bei 4O0C und neutralem pH-Wert, der durch Zugabe von Soda eingestellt wird, gerührt. Gegen Ende der Reaktion fällt der Farbstoff teilweise aus. Die Suspension wird sprühgetrocknet. Man erhält Teile einedgelben Pulvers, welches Gebilde aus natürlichen oder regenerierten Cellulosefasern in kräftigen neutralen Gelbtönen mit sehr guten Echtheitseigenschaften färbt. Der Farbstoff färbt auch Wolle, Seide und Polyamid mit guten Echtheiten.
Beispiel 4
65,4 Teile 4-Nitroanilin-2-sulfonsäure werden in 1000 Teilen Wasser neutral gelöst. Nach Zugabe von Eis und 21 Teilen Natriumnitrit wird die Suspension in eine Mischung aus l80 Teilen Salzsäure (d = 1,09) und 400 Teilen Eis eingegossen. Die Suspension wird 2 Stunden bei 0 bis 5°C gerührt und der Rest an freier salpetriger Säure/dann mit 2 Teilen Amidosulfonsäure zerstört. Man gibt dann langsam eine sodaalkalische Lösung von J58,4 Teilen 3-Carboxy-5-pyrazolon in 800 Teilen Wasser zu. Der gut gerührten Farbstoffsuspension werden dann 62,4 Teile 60prozentiges Natriumsulfid zugesetzt. Nach beendeter Reduktion wird die Lösung mit 90 Tl. 50prozentiges Wasserstoffperoxid einige Zeit gerührt. Man kühlt dann die Lösung mit Eis auf 00C ab, setzt 56,1 Teile Cyanurchlorid zu und hält den pH-Wert des Gemisches mit verdünnter Natronlauge auf 4 bis 5. Nach 1 1/2 Stunden ist die Acylierung beendet, die Lösung wird verdünnt und klärfiltriert und dann mit 55,5 Teilen 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure versetzt. Man rührt die Suspension 3 Stunden bei J>0 C und pH 7, der durch Zugabe von Watriumbicarbonat aufrechterhalten wird, und saugt dann den Farbstoff ab. Das Preßgut wird bei 650C unter ver-
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-9- O.Z. 32 95β
2800U7
mindertem Druck getrocknet. Man erhält ISO Teile orangebraunes Pulver, welches Cellulosematerial in kräftigen gelbstichig orangen Tönen mit guten Echtheiten färbt.
Beispiel 5
In eine eiskalte wäßrige Suspension aus 18,5 Teilen Cyanurchlorid gibt man eine neutrale, auf 5°C abgekühlte wäßrige Lösung von 26,8 Teilen 1,4-Phenylendiamin-2,5-disulfonsäure. Man rührt das Gemisch bei O bis 5°C und. hält bis zur beendeten Kondensation den pH-Uert mit verdünnter Natriumhydrcxidlösung schwach sauer. Man gibt 7 Teile Natriumnitrit und βθ Teile Salzsäure (d = 1,09) zu und rührt eine Stunde bei O bis 5°C. Zur nitritfreien Diazolösung gibt man eine sodaalkalische Lösung von 20,4 Teilen l-Phenyl-jJ-Carboxy-^- pyrazolon in 250 Teilen Wasser". Nach beendeter Kupplung setzt man l8,5 Teile 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure zu und kondensiert 5 Stunden bei 50°C und pH J. Der Farbstoff wird durch Sprühtrocknung des Gemisches isoliert. Man erhält ein orangefarbenes Pulver, welches natürliche oder regenerierte Baumwolle in goldgelben Tönen mit guten Echtheiten färbt.
Weitere erfindungsgemäße Farbstoffe der Formel Ib
Ib
sowie deren Nuancen auf Cellulosematerial sind in der folgenden Tabelle angegeben:
(Die niedrigere Ziffer gibt die Verknüpfung mit der NH-Brücke an)
-10-
909828/0233
-1O- ο.ζ. 32 956
Nr. A X NY Nuance
7 Cl
8 Cl
9 F
10 P
11 Cl
12 Cl
13 P
Cl 1,3-(4-SuIfο)- l-(2-Methylphenyi)-3- grünstichig phenylen carboxy-pyrazolon-5 gelb
l-(4-Sulfanoylphenyl)- " 3-methyl-pyrazolon-5
1-(4-Carboxyphenyl)-^- " methyl-pyrazolon-5
l-(2-Chlorphenyl)-3- " carboxy-pyrazolon-5
l-(2,4,5-Trichlorphenyl)- " J>- carboxy-pyrazolon-5
l-Phenyl-3-carbanoyl- rotstichig pyrazolon-5 gelb
j5-Carboxy-5-pyrazolcn gelb
1-Phenyl-^-carboxy- " pyrazolon-5
Cl " l-ß-Hydroxyäthyl-3- "
methyl-pyrazolon-5
l-ß-Carboxyäthyl-3- " carboxy-pyrazolon-5
l-(4-Carboxyphenyl)- " 3-carboxy-pyrazolon-5
1-(3-Nitrophenyl)-3-carboxy-pyrazolon-5
3-Methyl-pyrazolon-5 "
l-(2,5-Dichlorphenyl)- " 3-carboxy-pyrazolon-5
21 Cl " l-(6-Sulfonaphthyl-l)-
3-methyl-pyrazolon-5
22 P " ' l-(4,8-Disulfonaphthyl-2)-
3-methyl-pyrazolon-5
909828/0233 -11-
15 Cl ir
16 Cl II
17 Cl ft
18 Cl 4-Chlor-5-sulfo-
1,3-phenylen
19 Cl !!
20 P It
-11-
NY
O.Z. 32 956
Nuance
23 Cl Ij3-(4,6-DiSuIfO-)
phenylen
24 Cl Il
25 Cl It
26 Cl T!
27 Cl l-Methyl-5-Sulfo-
2,4-phenylen
28 Cl l-Methyl-(4-Sulfo)
2,6-phenylen
29 Cl It
30 Br It
31 F It
32 Cl It
33 Cl l,4-(3-Sulfo)-
phenylen
34 !I Il
35 It It
36 F ti
37 Cl l,4-(3-Sulfo)-
phenylen
38 Cl l,4-(2,5-Disulfo)-
phenylen
39 It ti
40 It H
l-Phenyl-3-äthoxy- gelb carbonyl-pyrazolon-5
1- (2,4-Dichlorphenyl}- " 3-carboxy-pyrazolon-5
3-Carboxy-pyrazolon-5 "
l-Phenyl-3-carbomorpb.olido- gelb pyrazolon-5
1-(2,5-Dichlorphenyl)-3- " carboxy-pyrazolon-5
1-(2-Chlor-4-methy!phenyl)- " 3-carboxy-pyrazolon-5
3-Carboxy-pyrazolon-5 "
1-(2,4,6-Triehlorphenyl)- " 3-carboxy-pyrazolon-5
1- (4,8-Disulfonaphthyl-2)- " 3-me thyl-pyrazolon-5
3-Methyl-pyrazolon-5 goldgelb
1-(2-Carboxypheny1) - 3 carboxy-pyrazolon-5
l-ß-Cyanäthyl-3-methyl- " pyrazolon-5
1-(3,5-Dichlorphenyl)-3-carboxy-pyrazolon-5
gelbstichig orange
l-(3,4-Dichlorphenyl)- goldgelb 3-methyl-pyrazolon-5
3-Methyl-5-pyrazolon
rotstichig gelb
l-Phenyl-3-l-oxäthylarainocarbonyl-pyrazolon-5 orange
l-Phenyl-3-n-butylamino- " ?Γ C " ■ carbonyl-pyrazolon-5
90*8*8/0233 rl2-
A -12- X O.Z. 32 950
Nr. Cl l,4-(2,5-Disulfo)-
phenylen		 SY 2800J4Zce
4l Br tr l-(3-Carboxypiienyl}-3- goldgelb
carboxy-p2n?azolon-5
42 P ft 1- (2,4,6-Triehlorphenyl)- "
3-carboxy-pyrazolon-5
43 F u l-ß-Oxäthyl-3-carboxy- "
pyrazolon-5
44 1-(3-Sulfamoylphenyl)-3- rot-
methyl-pyrazolon-5 stichig
gelb
BASF Aktiengesellschaft
609828/0233

Claims (2)

  1. Patentansprüche
    Wasserstoff, Chlor, Methyl, Methcxy, k'thoxy, Hydroxysulfonyl oder Carboxyl,
    R Wasserstoff, Methyl, Phenyl, Carboxyl, C1- bis C^1-Alkoxycarbonyl, Carbamoyl, N-mono- oder MjiT-di-C,- bis Cj,-alkyl-
    oder -hydroxyalkylsubstituiertes Carbamoyl, Carbopiperidid, Carbopyrrolidid oder Carbomorpholid
    und
    R Wasserstoff, gegebenenfalls durch Cyan, Hydroxy oder Carboxy substituiertes C.- bis C2,-Alkyl, gegebenenfalls durch Methyl, Chlor, Amino, Hitro, Hydroxy, Carboxyl, 2-Benzthiazolyl oder Sulfamoyl substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls durch
    Hydroxysulfonyi substituiertes NaphthyI bedeuten.
    520/77
    909828/0233
    -2-
    ORIGiNAL !MSPECIED
  2. 2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1 der Formel
    O.Z. 32 956
    N=N
    N-R"
    in der A Fluor oder Chlor, B Wasserstoff, Chlor, Methyl oder Kydroxysulfonyl,
    ρ
    R Methyl, Carboxyl oder Carbamoyl,
    Έ? Wasserstoff., ß-Hydroxyäthyl, Carboxymethyl, Carboxyethyl, gegebenenfalls durch Chlor, Methyl, Carboxy oder Sulfaraoyl substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls durch Hydroxysulfonyl substituiertes Naphthyl bedeuten.
    Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 zum Färben von cellulose- oder polyamidhaltigem Textilmaterial.
    909828/0233
    -3-
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