DE2800147A1 - Reaktivfarbstoffe - Google Patents
ReaktivfarbstoffeInfo
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Description
O.Z. 32 95β
Die Erfindung betrifft Farbstoffe, die in Form der freien Säuren
der allgemeinen Formel I
N=N
N-RJ
entsprechen, in der A Fluor, Chlor oder Brom,
B- Wasserstoff, Chlor, Methyl, Methoxy, Sthoxy, Hydroxysulfonyl
oder Carboxyl,
R Wasserstoffj Methyl, Phenyl, Carboxyl, C-- bis Cn-Alkoxycarbonyl, Carbamoyl, N-mono- oder N,N-di-C,- bis Cs-alkyl- oder -hydroxyalkylsubstituiertes Carbamoyl, Carbopiperidid, Carbopyrrolidid
R Wasserstoffj Methyl, Phenyl, Carboxyl, C-- bis Cn-Alkoxycarbonyl, Carbamoyl, N-mono- oder N,N-di-C,- bis Cs-alkyl- oder -hydroxyalkylsubstituiertes Carbamoyl, Carbopiperidid, Carbopyrrolidid
oder Carbomorpholid und
R Wasserstoff, gegebenenfalls durch Cyan, Hydroxy oder Carboxy
substituiertes C1- bis Cn-Alkyl, gegebenenfalls durch Methyl,
Chlor, Amino, Nitro, Hydroxy, Carboxyl, 2-Benzthiazolyl oder
Sulfamoyl substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls durch Hydroxy sulfonyl substituiertes ITaphthyl bedeuten.
Reste R sind neben den bereits genannten im einzelnen beispielsweise:
COOCH3, COOC2H5, COOC3H7Cn), COOC3H7Ci)J COOC4H9Cn), COOC4H9Ci),
CONHCH3, CONHC2H , CONHC3H7, CONHC4H9, C0N(CH3)2, CONCC2H5)2,
CON(C H7)^ CQN(C4H9)2, CONHC2H4OH oder CONHC H7OH.
Für R sind neben den bereits aufgeführten Resten z.B. zu nennen:
CH3, C2H5, C3H7, C4H9, CH2CH2CN, C2H4OH, CH2COOH oder
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-4-
-4- O.Z. 32 956
2800H7
Zur Herstellung der Verbindungen der Formel I ist es zweckmäßig.
Verbindungen der Formel II
S0-H
N=N
■N
mit der Verbindung der Formel III
ch=ch
OH
III
SO3H
zu kondensieren.
Man kann auch Verbindungen der Formel
=ca
SO^H
NH
diazotieren und mit Verbindungen der Formel
N
-N-R1
-N-R1
OH
kuppeln.
Weiterhin kann man zunächst auch das Teilstück der Formel
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N=N-
O.Z. 32 95β
2800U7
N-R
synthetisieren und mit dem Cyanursaurederivat und dann der Diaminostilbendisulfosäure
oder mit dem Kondensationsprcdukt dieser beiden Komponenten kondensieren.
Die Reaktionen sind im Prinzip aus der Literatur bekannt und bieten
gegenüber diesen keine Besonderheiten. Einzelheiten der Umsetzungen können den Beispielen entnommen werden, in denen sich Angaben über
Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht beziehen.
Die Farbstoffe der Formel I eignen sich als Reaktivfarbstoffe zum Färben oder Bedrucken von natürlichen, regenerierten oder synthetischen
Fasern, wie V/olle, Seide, Polyamid oder Baumwolle, insbesondere aber zum Färben von cellulosehaltigen! Material. Dabei ist
das Ausziehverfahren bei höherer Temperatur bevorzugt. Man erhält Färbungen mit sehr guten Echtheiten, ferner ist die hohe Farbstärke
der erfindungsgemäßen Verbindungen hervorzuheben.
Von besonderer Bedeutung sind Verbindungen der Formel Ia
SO,H
=CH
N=N
N-R-
Ia
in der
A Fluor oder Chlor,
B Wasserstoff, Chlor, Methyl oder Hydroxysulfonyl,
2
R Methyl, Carboxyl oder Carbamoyl,
R Methyl, Carboxyl oder Carbamoyl,
Br Wasserstoff, ß-Hydroxyäthyl, Carboxymethyl, Carboxyäthyl,
gegebenenfalls durch Chlor, Methyl, Carboxy oder Sulfamoyl
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-6-
-β- 0.Z. 32 956
2800U7
substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls durch Hydroxysulfonyl substituiertes Naphthyl bedeuten.
1 2
Vorzugsweise ist B Wasserstoff oder Hydroxysulfonyl, R Methyl oder
Carboxy und Br Wasserstoff oder gegebenenfalls durch Chlor, Methyl
oder Carboxyl substituiertes Phenyl.
Zu j57 Teilen Flavonsäure, die in 1I-OO Teilen Eiswasser mit Natriumhydroxid
neutral gelöst wurden, gibt man eine Suspension von 37*9
Teilen Cyanurchlorid in 400 Teilen Eiswasser. Nach Zugabe von 16 Teilen Natriumacetat wird der pH-Wert der Suspension mit 4 Teilen
Natriumbicarbonat auf 4 eingestellt und die Temperatur ca. 1,5
Stunden bei 0 bis 2°C geha"1 ^en. Wenn die Umsetzung beendet ist,
werden 36,7 Teile l,>-Phenylendiamin-4-sulfonsäure zugesetzt. Die
Lösung wird auf 300C erwärmt und bei dieser Temperatur ca. 3 Stunden
gerührt, wobei ein schwach saurer pH-Wert durch Zugabe von Natriumhydroxid eingehalten wird. Wenn keine l,3-Phenylendiamin-4-sulfonsäure
mehr nachweisbar ist, wird die Lösung mit 500 Teilen Eis auf O0C gekühlt. Nach dem Auflösen von 13,8 Teilen Natriumnitrit und
Zusatz von 120 Teilen Salzsäure (d = 1,09) wird das Gemisch 2 Stunden bei 0 bis 3°C gerührt. Nach dem Zerstören überschüssiger salpetriger
Säure mit 1 Teil Amidosulfonsäure wird eine neutrale wäßrige Lösung aus 54,6 Teilen l-(2,5-Dichlorphenyl)-3-carboxy-pyrazolon-5
zugesetzt. Bei 5°C wird der pH-Wert in 1,3 Stunden auf 7,5 angehoben.
Die Ausfällung des Farbstoffs wird durch Zugabe von Natriumchlorid vervollständigt, der Farbstoff dann abgesaugt und bei 6o°C und vermindertem
Druck getrocknet. Man erhält 186 Teile eines gelben Pulvers, welches Cellulosefasern nach dem Ausziehverfahren bei höherer
Temperatur in sehr echten, grünstichig gelben Tönen färbt.
Der Farbstoff ist auch für den Klotz-?ärbeprozeß und das 24-Stunden-Kaltverweilverfahren
gut geeignet.
Ähnliche Farbstoffe werden erhalten, wenn man statt l-(2,5-Dichlor-
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-7- O.ζ. 32 956
phenyl)-3-carboxy-pyrazolon-5 l-(2-Chlorphenyl)-, l-(2,4-Dichlorphenyl)-,
1-(2,6-Dichlorphenyl)-, l-(2,4,5-Triehlorphenyl)-,
l-(2,4,6-Trichlorphenyl)- oder 1-(2-Chlor-4-methylphenyl)-3-carboxy-pyrazolon-5
verwendet.
Die neutrale Lösung aus 56,4 Teilen 1,3-Phenylendiamin-4-sulfonsäure
in 1000 Teilen Eiswasser wird einer Suspension aus 57*3 Teilen
Cyanurchlorid in 800 Teilen Eiswasser zugesetzt. Der pH-Wert der Suspension wird mit Natronlauge neutral und die Temperatur auf O0C
gehalten. Nachdem die Kondensation beendet ist, werden 150 Teile Salzsäure (d = 1,09) "und 20,7 Teile Natriumnitrit in 90 Teilen
wäßriger Lösung zugesetzt. Die Suspension wird 2 Stunden bei 0 bis 30C und Nitritüberschuß gerührt, der dann mit 1 Teil Amidosulfonsäure
weggenommen wird. Man gibt dann die Lösung aus 29,5 Teilen 3-Methyl-5-pyrazolon in 200 Teilen wäßriger Salzsäure dazu und
stellt den pH-Wert zur Kupplung auf 7 bis 8 ein. Die fertige Farbstoffsuspension
wird mit 55,5 Teilen 4,4'-Diaminostilben-2,2' disulfonsäure versetzt und das Gemisch auf 50°C aufgeheizt. Der
pH-Wert wird mit verdünnter Natronlauge 4 Stunden auf 7 gehalten.
Nach weiterem 12stündigem Rühren bei Raumtemperatur ist die Umsetzung beendet. Die Ausfällung des Farbstoffs wird durch Zugabe von
Natriumchlorid vervollständigt. Nach Absaugen und Trocknen unter vermindertem Druck bei 70 C erhält man 333 Teile eines gelben Pulvers,
welches auf cellulosehaltigen Fasern, Wolle und Seide nach verschiedenen Färbeverfahren kräftige grünstichig gelbe Färbungen mit gutem
Echtheitsniveau ergibt.
Die Isolierung des Farbstoffes kann auch durch Sprühtrocknung der Farbstoffsuspension nach der Synthese oder durch Gefriertrocknung
des Preßgutes erfolgen.
Zum Kondensationsprodukt aus 56,4 Teilen l,3-Phenylendiamin-4-sulfonsäure
und 55*5 Teilen Cyanurchlorid, welches in 1200 Teilen
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-8- O.Z. 32 956
Eiswasser suspendiert ist, gi'ot nan unter Rühren 20,7 Teile
Natriumnitrit und 150 Teile Salzsäure (d = 1,09). Die Suspension wird 1 1/2 Stunden bei 0 bis 5°G gerührt und überschüssige salpetrige
Säure mit 1,5 Teilen Harnstoff weggenommen. Dann wird eine neutrale Lösung aus 7^j5 Teilen l-(2-Carboxyphenyl)-3-carboxypyrazolon-5
in 400 Teilen V/asser zugesetzt und das Gemisch mit verdünnter Natronlauge neutralisiert. Nach beendeter Kupplung werden
der Suspension 55*5 Teile 4,4'-Diaminostilben-2,21-disulfonsäure,
gelöst in 800 Teilen Wasser zugesetzt. Das Gemisch wird 2 Stunden bei 4O0C und neutralem pH-Wert, der durch Zugabe von Soda eingestellt
wird, gerührt. Gegen Ende der Reaktion fällt der Farbstoff teilweise aus. Die Suspension wird sprühgetrocknet. Man erhält
Teile einedgelben Pulvers, welches Gebilde aus natürlichen oder regenerierten Cellulosefasern in kräftigen neutralen Gelbtönen mit
sehr guten Echtheitseigenschaften färbt. Der Farbstoff färbt auch Wolle, Seide und Polyamid mit guten Echtheiten.
65,4 Teile 4-Nitroanilin-2-sulfonsäure werden in 1000 Teilen Wasser
neutral gelöst. Nach Zugabe von Eis und 21 Teilen Natriumnitrit wird die Suspension in eine Mischung aus l80 Teilen Salzsäure (d = 1,09)
und 400 Teilen Eis eingegossen. Die Suspension wird 2 Stunden bei 0 bis 5°C gerührt und der Rest an freier salpetriger Säure/dann mit
2 Teilen Amidosulfonsäure zerstört. Man gibt dann langsam eine sodaalkalische
Lösung von J58,4 Teilen 3-Carboxy-5-pyrazolon in 800
Teilen Wasser zu. Der gut gerührten Farbstoffsuspension werden dann 62,4 Teile 60prozentiges Natriumsulfid zugesetzt. Nach beendeter
Reduktion wird die Lösung mit 90 Tl. 50prozentiges Wasserstoffperoxid
einige Zeit gerührt. Man kühlt dann die Lösung mit Eis auf 00C
ab, setzt 56,1 Teile Cyanurchlorid zu und hält den pH-Wert des
Gemisches mit verdünnter Natronlauge auf 4 bis 5. Nach 1 1/2 Stunden ist die Acylierung beendet, die Lösung wird verdünnt und klärfiltriert
und dann mit 55,5 Teilen 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure
versetzt. Man rührt die Suspension 3 Stunden bei J>0 C und pH 7,
der durch Zugabe von Watriumbicarbonat aufrechterhalten wird, und
saugt dann den Farbstoff ab. Das Preßgut wird bei 650C unter ver-
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2800U7
mindertem Druck getrocknet. Man erhält ISO Teile orangebraunes
Pulver, welches Cellulosematerial in kräftigen gelbstichig orangen Tönen mit guten Echtheiten färbt.
In eine eiskalte wäßrige Suspension aus 18,5 Teilen Cyanurchlorid gibt man eine neutrale, auf 5°C abgekühlte wäßrige Lösung von 26,8 Teilen
1,4-Phenylendiamin-2,5-disulfonsäure. Man rührt das Gemisch bei
O bis 5°C und. hält bis zur beendeten Kondensation den pH-Uert mit
verdünnter Natriumhydrcxidlösung schwach sauer. Man gibt 7 Teile
Natriumnitrit und βθ Teile Salzsäure (d = 1,09) zu und rührt
eine Stunde bei O bis 5°C. Zur nitritfreien Diazolösung gibt man eine sodaalkalische Lösung von 20,4 Teilen l-Phenyl-jJ-Carboxy-^-
pyrazolon in 250 Teilen Wasser". Nach beendeter Kupplung setzt man
l8,5 Teile 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure zu und kondensiert
5 Stunden bei 50°C und pH J. Der Farbstoff wird durch Sprühtrocknung
des Gemisches isoliert. Man erhält ein orangefarbenes Pulver, welches
natürliche oder regenerierte Baumwolle in goldgelben Tönen mit guten Echtheiten färbt.
Weitere erfindungsgemäße Farbstoffe der Formel Ib
Ib
sowie deren Nuancen auf Cellulosematerial sind in der folgenden Tabelle angegeben:
(Die niedrigere Ziffer gibt die Verknüpfung mit der NH-Brücke an)
-10-
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-1O- ο.ζ. 32 956
Nr. A X NY Nuance
7 | Cl |
8 | Cl |
9 | F |
10 | P |
11 | Cl |
12 | Cl |
13 | P |
Cl 1,3-(4-SuIfο)- l-(2-Methylphenyi)-3- grünstichig
phenylen carboxy-pyrazolon-5 gelb
l-(4-Sulfanoylphenyl)- "
3-methyl-pyrazolon-5
1-(4-Carboxyphenyl)-^- " methyl-pyrazolon-5
l-(2-Chlorphenyl)-3- " carboxy-pyrazolon-5
l-(2,4,5-Trichlorphenyl)- "
J>- carboxy-pyrazolon-5
l-Phenyl-3-carbanoyl- rotstichig
pyrazolon-5 gelb
j5-Carboxy-5-pyrazolcn gelb
1-Phenyl-^-carboxy- " pyrazolon-5
Cl " l-ß-Hydroxyäthyl-3- "
methyl-pyrazolon-5
l-ß-Carboxyäthyl-3- " carboxy-pyrazolon-5
l-(4-Carboxyphenyl)- "
3-carboxy-pyrazolon-5
1-(3-Nitrophenyl)-3-carboxy-pyrazolon-5
3-Methyl-pyrazolon-5 "
l-(2,5-Dichlorphenyl)- " 3-carboxy-pyrazolon-5
21 Cl " l-(6-Sulfonaphthyl-l)-
3-methyl-pyrazolon-5
22 P " ' l-(4,8-Disulfonaphthyl-2)-
3-methyl-pyrazolon-5
909828/0233 -11-
15 | Cl | ir |
16 | Cl | II |
17 | Cl | ft |
18 | Cl | 4-Chlor-5-sulfo- 1,3-phenylen |
19 | Cl | !! |
20 | P | It |
-11-
NY
O.Z. 32 956
Nuance
23 | Cl | Ij3-(4,6-DiSuIfO-) phenylen |
24 | Cl | Il |
25 | Cl | It |
26 | Cl | T! |
27 | Cl | l-Methyl-5-Sulfo- 2,4-phenylen |
28 | Cl | l-Methyl-(4-Sulfo) 2,6-phenylen |
29 | Cl | It |
30 | Br | It |
31 | F | It |
32 | Cl | It |
33 | Cl | l,4-(3-Sulfo)- phenylen |
34 | !I | Il |
35 | It | It |
36 | F | ti |
37 | Cl | l,4-(3-Sulfo)- phenylen |
38 | Cl | l,4-(2,5-Disulfo)- phenylen |
39 | It | ti |
40 | It | H |
l-Phenyl-3-äthoxy- gelb carbonyl-pyrazolon-5
1- (2,4-Dichlorphenyl}- "
3-carboxy-pyrazolon-5
3-Carboxy-pyrazolon-5 "
l-Phenyl-3-carbomorpb.olido- gelb
pyrazolon-5
1-(2,5-Dichlorphenyl)-3- " carboxy-pyrazolon-5
1-(2-Chlor-4-methy!phenyl)- "
3-carboxy-pyrazolon-5
3-Carboxy-pyrazolon-5 "
1-(2,4,6-Triehlorphenyl)- "
3-carboxy-pyrazolon-5
1- (4,8-Disulfonaphthyl-2)- "
3-me thyl-pyrazolon-5
3-Methyl-pyrazolon-5 goldgelb
1-(2-Carboxypheny1) - 3 carboxy-pyrazolon-5
l-ß-Cyanäthyl-3-methyl- "
pyrazolon-5
1-(3,5-Dichlorphenyl)-3-carboxy-pyrazolon-5
gelbstichig orange
l-(3,4-Dichlorphenyl)- goldgelb 3-methyl-pyrazolon-5
3-Methyl-5-pyrazolon
rotstichig gelb
l-Phenyl-3-l-oxäthylarainocarbonyl-pyrazolon-5
orange
l-Phenyl-3-n-butylamino- "
?Γ C " ■ carbonyl-pyrazolon-5
90*8*8/0233 rl2-
A | -12- | X | O.Z. 32 950 | |
Nr. | Cl | l,4-(2,5-Disulfo)- phenylen |
SY 2800J4Zce | |
4l | Br | tr | l-(3-Carboxypiienyl}-3- goldgelb carboxy-p2n?azolon-5 |
|
42 | P | ft | 1- (2,4,6-Triehlorphenyl)- " 3-carboxy-pyrazolon-5 |
|
43 | F | u | l-ß-Oxäthyl-3-carboxy- " pyrazolon-5 |
|
44 | 1-(3-Sulfamoylphenyl)-3- rot- methyl-pyrazolon-5 stichig gelb |
|||
BASF Aktiengesellschaft
609828/0233
Claims (2)
- PatentansprücheWasserstoff, Chlor, Methyl, Methcxy, k'thoxy, Hydroxysulfonyl oder Carboxyl,R Wasserstoff, Methyl, Phenyl, Carboxyl, C1- bis C^1-Alkoxycarbonyl, Carbamoyl, N-mono- oder MjiT-di-C,- bis Cj,-alkyl-
oder -hydroxyalkylsubstituiertes Carbamoyl, Carbopiperidid, Carbopyrrolidid oder Carbomorpholid
undR Wasserstoff, gegebenenfalls durch Cyan, Hydroxy oder Carboxy substituiertes C.- bis C2,-Alkyl, gegebenenfalls durch Methyl, Chlor, Amino, Hitro, Hydroxy, Carboxyl, 2-Benzthiazolyl oder Sulfamoyl substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls durch
Hydroxysulfonyi substituiertes NaphthyI bedeuten.520/77909828/0233-2-ORIGiNAL !MSPECIED - 2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1 der FormelO.Z. 32 956N=NN-R"in der A Fluor oder Chlor, B Wasserstoff, Chlor, Methyl oder Kydroxysulfonyl,ρ
R Methyl, Carboxyl oder Carbamoyl,Έ? Wasserstoff., ß-Hydroxyäthyl, Carboxymethyl, Carboxyethyl, gegebenenfalls durch Chlor, Methyl, Carboxy oder Sulfaraoyl substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls durch Hydroxysulfonyl substituiertes Naphthyl bedeuten.Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 zum Färben von cellulose- oder polyamidhaltigem Textilmaterial.909828/0233-3-
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