DE2048842A1

DE2048842A1 - Wasserlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung

Info

Publication number: DE2048842A1
Application number: DE19702048842
Authority: DE
Inventors: Fritz Dipl.-Chem.Dr.; Bauer August; 6230 Frankfurt-Höchst Meininger
Original assignee: Farbwerke Hoechst AG vormals Meister Lucius & Brüning, 6000 Frankfurt
Priority date: 1970-10-05
Filing date: 1970-10-05
Publication date: 1972-04-06
Also published as: IT938932B; GB1362577A; DE2048842B2; JPS5740183B1; FR2110226B1; FR2110226A1; DE2048842C3; BE773454A; CH559238A5

Description

Frankfurt (Main)-Höchst, den 28. September 1970 Dr. Mü/B

Wasserlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung

Die vorliegende Erfindung betrifft neue, wasserlösliche
Monoazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel (1)

R-. —

Ii

C-N-N-D

Il -

:-0H

(D

[so₃h]

entsprechen, worin D, R, und R₂ Phenyl- oder Naphthylreste, X eine -CH₂- oder -CH₂-CH₂- Gruppe und Y einen Rest der Formel

CH₂ - CH₂ - Z

- CH - CIl_n

(2) oder

(3)

209815/1629

ORIGINAL INSPECTED

in welcher Z für einen alkalisch abspaltbaren anorganischen oder organischen Rost oder die Hydroxylgruppe; steht, bedeuten und worin η die Zahl O oder 1, ρ die Zahl 1 oder 2 und m eine ganze Zahl von 1-3 darstellt und Verfahren zu ihrer Herstellung, indem man diazotierte aromatische Amine der Benzolöder Naphthalinreihe mit Azokomponenten der Formel (4)

(4)

worin R, und R„ die weiter oben angegebenen Bedeutungen haben, kuppelt und dabei die Komponenten so wählt, dass der Monoazofarbstoff 1 bis 3 SuIfonsäuregruppen und 1 oder 2 Gruppen der Formel (5)

- (X)_n - SO₂ - Y (5)

worin X, Y und" η die vorstehend angegebenen Bedeutungen haben, enthält und die so erhaltenen Farbstoffe, falls Z die Hydroxylgruppe darstellt, gegebenenfalls mit SuIfatierungs- oder Phosphorylierungsmitteln in die entsprechenden Schwefelsäure- oder Phosphorsäureester überführt.

Geeignete SuIfatierungs- oder Phosphorylierungsraittel, die zur Veresterung der Hydroxylgruppe für Z eingesetzt werden können, sind beispielsweise Schwefelsäure, Schwefeltrioxyd, Phosphorsäure, Pyrophosphorsäure, Metaphosphorsäure, Polyphosphorsäure oder Gemische aus Phosphorsäure, Phosphor-(V)-oxyd und Phosphoroxychlorid.

Als alkalisch abspaltbare anorganische oder organische Reste Z können beispielsweise genannt werden:

Ein Halogenatom, vie das Chloratom oder Browator.i, eine Alkyl- oder Arylfjulfonsäureestergruppe, eine Aeylcory^ruppe, v/:u· die AcetoxyKruppe, die Phenoxy r;vuppe odor ein" PJ.alkylumino; vuppo,

209815/1629 . IAD O«iqi_NAL

wie die Dimethyl- oder Diäthylaminog.ruppe, ferner die ThioschwefolRiiureestergruppe, Phosphors&urecstergruppe und iiiGboson:· :. ·- die Schwefelsäurce^tergruppe.

Die Reste R₁, R₀ und D können weitere in Azofarbstoffe^ ge~ bräuchliche Substituenten, wie beispielsweise Halogenatomen Carbons»ure-, Alkyl-, Aryl-, Alkoxy-, Aryloxy-, Nitro-, Acylamino-, Alkylamino-, Arylamine-, Thioalkyl-, Thioaryl-, Alkylsulfonyl- oder Arylsulfonylgruppen enthalten.

Die als Azokomponenten verwendeten 1.3-Diaryl-S-pyrazoloxie können durch Kondensation von Aroylessigsäureäthyl- oder -methyl- ester mit den entsprechenden Arylhydrazinen hergestellt werden.

Zur Herstellung der neuen Monoazofarbstoffe werden Amine der Benzol- oder Naphthalinreihe in üblicher Wefee diazotiert, mit Azokomponenten der Formel (4) vereinigt und anschließend die Kupplung in schwach saurem bis neutralem Bereich zu Ende geführt.

Die Isolierung der nach dem beschriebenen Verfahren erhältlichen Monoazofarbstoffe erfolgt durch Aussalzen, beispielsweise mit Natriumchlorid oder Kaliumchlorid oder durch Sprühtrocknung des Herstellungsgemisches.

Die neuen Monoazofarbstoffe der genannten allgemeinen Formel (1) eignen sich sehr gut zum Färben und Bedrucken verschiedener Fasermaterialien, wie beispielsweise Wolle, Seide, Leder, Polyamidoder Polyurethanfasern sowie Cellulose enthaltenden Materialien, \ wie beispielsweise Baumwolle, Regeneratcellulosefasern und Leinen. Sie können dabei vorzugsweise nach den technisch allgemein gebräuchlichen Färbe- und Druckverfahren für Reaktivfarbstoffe eingesetzt werden und ergeben auf Cellulosefasern in Gegenwart alkalischer Mittel kräftige Färbungen und Drucke von sehr guten Licht- und Naßechtheiten.

Den aus den deutschen Patentschriften 1 150 163 und 1 248 188 und dem österreichischen Patent 274 985 bekannten nächst vergleichbaren Monoazofarbstoffen sind die verfahrensgemäß erhältlicbc-n Monoazofarbstoffe im Farbaufbau nach Färbe- und Druckverfahren überlencn. Besonders wertvoll sind die verf alirc-ji •-r.sw'if- : r?.i'bKtoff r auch "dadurch, cU-.sr: vergleich:--v-eise viel rote.ro :-u-.n·.·-:

209815/1629

erhalten v/erden als mit den aus den deutschen Patentschriften 1 150 163 und 1 248 18S sowie d.em österreichischen Patent 274 985 bekannten Farbstoffen,

Beispiel 1

303 Gewichtsteile 2-Aminonaphthalin-l,5-disulfonsäure werden wie üblich diazotiert. In die wäßrige Suspension des Dias'.onium^alk-.es trägt man 344 Gewichtsteile l-(4'-ß-Hydroxyäthyl~sulfonylphenyl)~3-phenyl-5-pyrazolon ein. Das Kupplungsgemisch wird durch Zugabe von Natriumcarbonat neutralisiert und so lange gerührt, bis die Farbstoffbildung beendet ist. Der entstandene gelbe Monoazofarbstoff wird mit Natriumchlorid ausgefällt, abfiltriert und nach dem Trocknen bei 70° - 80° C fein gepulvert.

Zur Überführung in den Schwefelsäureester wird das erhaltene Farbstoffpulver in 3 500 Gewichtsteile konz. Schwefelsäure eingetragen und über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wird das Reaktionsgemisch auf 7 000 Gewichtsteile Eispulver gegeben. Der Farbstoff wird durch Zugabe von Natriumchlorid ausgesalzen, abfiltriert, mit 20-gewichtsprozentiger Kaliumchloridlösung neutral gewaschen und im Vakuumschrank bei 50° - 60 C getrocknet. Man erhält ein gelbes Pulver, das sich in Wasser mit gelber Farbe löst. Der erhaltene Farbstoff, der in Form der freien Säure der Formel

C-N

Il

C-OH

SO₂-CH₂-CH₂-O-SO₃Ii

209815/1629 BAD OAiGlNAL

entspricht _t ergibt in Gegenwart alkalisch wirkender Mittel aus . salzhaltigen Fäx'bef lotten auf nativen und regenerierten Cellulosefasern kx'äftige, klare goldgelbe Färbungen von sehr guten Naßechtheitseigenschaften und einer sehr guten Lichtechtbeit.

Beisplol2

344 Gewichtsteile 1-(4'-ß-Hydroxyäthyl-sulfonylphenyl)-3-phenyl-5-pyraKolon trägt man bei 25° - 30° C in 800 Gewichtsteile konz. Schwefelsäure ein und verrührt bis zur vollständigen Lösung bei Raumtemperatur. Dann gibt man auf Eispulver und neutralisiert die Schwefelsäurelösung durch Zugabe von Natriumcarbonat.

300 Gewichtsteile 2-Aminonaphthalin-5,7-disulfonsäure werden wie üblich diazotiert. Zu der erhaltenen Suspension des Diazoniumsalzes läßt man die obige Lösung des Schwefelsäureesters von l-(4 *-ß-Hydroxyäthyl-sulfonylphenyl)-3-phenyl-5-pyrazolon zulaufen« Durch weitere Zugabe von Natriumcarbonat wird die Kupplung im schwach sauren bis neutralen Bereich zu Ende geführt. Man isoliert den Farbstoff durch Aussalzen mit Kaliumchlorid, filtriert ihn ab und trocknet ihn im Vakuumtrockenschrank bei 50° bis 60° C. Man erhält ein gelbes Pulver, das sich mit gelber Farbe in Wasser löst. Der erhaltene Farbstoff, der in Form der freien Säure der Formel

SO₂-CH₂-CH₂-O-SO₃H

entspricht, ergibt in Gegenwart von Natriumcarbonat auf nativen und regenerierten Cellulosefasern kräftige, klare goldgelbe Färbungen und Drucke, die £c;.ⁱ;enüber Y/aschbehandlungen, Licht-" eJnwirkuug sowie in der Chemischroinigung sehr beständig sind.

209815/16^9

BAD OWGINAL Beispiel 3

a) 296 Gewichtsteile l-Hydraisinophenyl-4-ß-hydroxyäthylsulionschwefelsäureester worden unter Rühren in 1800 Gewichtsteilen Wasser eingetragen und innerhalb 1/2 Stunde mit 109 Gewichtsteilen Kaliumbicarbonat auf einen pH-Wert von 5,0 bis 6 eingestellt. Dann läßt man während einer Stunde 185,5 Gewichtsteile Benzoylessigsäureäthylester zutropfen. Man rührt 15 Stunden nach, wobei man den^pH-Wert mit ca. 10 Gewichtsteilen Eisessig bei 5,5 bis 5,8 hält. Das ausgefallene l-(4'-ß-Sulfatoäthylsulfonylphenyl)-3-phenyl-5-pyrazolon wird abfiltriert.

b) 273 Gewichtsteile 2-Aminonaphthalin-6,8-disulfonsäure werden in üblicher Weise diazotiert. In diese Diazosuspension trägt man das gemäß (a) hergestellte l-(4'-ß-Sulfatoäthyl-sulfonylphenyl)-3-phenyl-5-pyrazolon ein. Durch Zugabe von Natriumcarbonat wird das Kupplungsgemisch schwach sauer bis neutral eingestellt und die Kupplung in diesem pH-Bereich zu Ende ge-JHlhrt. Man isoliert den Farbstoff durch Aussalzen mit Natriumchlorid, filtriert ihn ab und trockne* ihn im Vakuum bei 50° bis 60° C. Man erhält ein rotstichig gelbes Pulver, das sich in Wasser mtt gelber Farbe löst.

Der erhaltene Farbstoff, der in Form der freien Säure der Formel

C-N=N-

-OH

SO₂-CH₂-CH₂-O-SO₃H

entspricht, ergibt auf cellulosehaltigen! Gewebe in Gegenwart alkalisch wirkender Mittel eine rotstichige Gelbfärbung von sehr guten Naßechtheitseigenschaften und einer sehr guten Lichtechtheit.

209815/1629

BAD ORIGINAL

Beispiel 4

216 Gerichteteile 1~Amino-2-methoxy~5~raethylbenzol~4-sulfonsäure werden wie üblich diaaotiert. In die wäßrige Suspension des DiazoniUMEalz.es trägt man 42Λ Gewich ti--teile l-(4^f-ß-Suliato~ äthyl~sulfony!phenyl)-3-phenyl-5~pyrazolou ein und stellt anschließend durch Zugabe von Natriumcarbonat einen pH-Wert von 4 bis 5 ein. Man rührt bei diesem pH-Wert so lange, bis die Kupplung beendet ist, isoliert den Farbstoff durch Aussalzen mit Natriumchlorid, filtriert ihn ab und trocknet ihn im Vakuumtrockenschrank bei 50° bis 60° C.

Der Farbstoff, der in Form der freien Säure der Formel

OCH

- N

CH,

SO₂-CH₂-CH₂-O-SO₃H

entspricht, stellt ein rotstichig gelbes Pulver dar, das sich mit goldgelber Farbe in Wasser löst und auf nativen und regenerierten Cellulosefasern in Gegenwart von Natriumcarbonat klare rotstichig-gelbe Färbungen von sehr guter Waschechtheit und einer sehr guten Lichtechtheit ergibt.

Beispiel 5

383 Gewichtsteile 2-Aminonaphthalin-l,5,7-trisulfonsäure werden wie üblich diazotiert. In die wäßrige Lösung des Diazoniumsalzes trägt- man 326 Gewichtsteile l-(4ⁱ-ß--Vinylsulfonylphenyl)-3-phenyl~5-pyrazolon ein. Durch Zugabe von Natriumcarbonat läßt man die Kupplung bei dem ρΠ-Yfert 4,5 bis 5 ablaufen. Der entstandene Konoezofarbstoff, der in Form der freien Säure

209815/162 9

BAD ORIGINAL

der Formel

C-N

O₂-CH-CH₂

SO₃H

entspricht, wird mit Kaliumchlorid ausgefällt, abfiltriert und bei 50° bis 60° C im Vakuum getrocknet. Man erhält ein rotstichig gelbes Pulver, das sich mit rotstichig gelber Farbe in Wasser löst.

Bei Anwendung auf Cellulosetextilien in Verbindung mit einer Behandlung mit einem säurebindenden Mittel ergibt der rote Farbstoff kräftige goldgelbe Drucke und Färbungen von sehr guten Naßechtheitseigenschaften und einer sehr guten Lichtechtheit.

209815/1629

Beispiel 6

303 Gewichtsteile 2-Aminonaphthalin-6,ß-disulfonsäure werden wie üblich diazotiert. In die wäßrige Suspension des Diazoniumsalzes trägt man dann k$k Gewichtsteile 1-(⁷J-Ii-SuIfatoäthylsulfonylphenyl)-3-(^".-methoxyphenyl)-5-pyrazolon und stellt anschließend durch Zugabe von Natriumcarbonat auf den pll-rWert k bis 5 ein und rührt solange weiter, bis die Farbstoffbildung beendet ist.

Der entstandene Monoazofarbstoff wird durch Zugabe von Kaliumchlorid abgeschieden, abfiitriert und im Vakuumtrockenschrank bei 5(ZbXS 60°C getrocknet.

JHAIk^^rh«ilt ei« rotstichig "gelbes Pulver, das »ich foit goldgelber Farbe in Wasser löst. In Form der freien Säure entspricht der erhaltene Farbstoff der Formel

-C- C-Ns=N

Il Il

PS O „Η

C-OH

SO₃H

Der neue Farbstoff ergibt in Gegenwart von Natriumhydroxyd auf Baumwolle klare, goldgelbe Färbungen von sehr guter Waschechtheit und Lichtechtheit*

Beispiel 7

341 Gewichtsteile 2-Amino-1,4-dimethoxybenzol-5-ß-hydroxyäthylsulfonschwefelsäureester werden wie üblich diazotiert. In die wäßrige Lösung des Diazoniumsalzes trägt man 3*6 Gewichtsteile 1- (^-Sulfophenyi) ^-phenyl-^-pyrazolon ein und stellt das Reaktionsgerßisch durch Zugabe von Natriumcarbonat schwach Bauer bis ji'jutrai ein. Man rührt solange weiter, bis die Bildung des ^?arbütoffee boundut ist.

209815/1629

Man isoliert den Farbstoff durch Aussalzen mit Kaliumchlorid, filtriert ihn ab und trocknet ihn im Vakuumtrpckenschrank bei 50° bis 60° C.

Der als rotstichig gelbes Pulver erhältliche Farbstoff löY;t eich mit goldgelber Farbe in Wasser und entspricht in Form der froicK Säure der Formel

OCH,

C-N = N

C-OH

SO₂-CH₂-CH₂-O-SO₃H

OCIL

Der Farbstoff ergibt auf Cellulosefasern in Gegenwart von Natriumcarbonat klare, kräftige goldgelbe Färbungen und Drucke, die waschbeständig sind und eine sehr gute Lichtechtheit besitzen.

In der nachstehenden Tabelle sind weitere verfahrensgemäß erhältliche Farbstoffe aufgeführt unter Angabe der bei ihrer ψ Herstellung verwendeten Azo- und Diazokomponenten sowie der Farbtöne auf Cellulosefasern.

Nr. Diazokomponente Azokoraponente

Farbton auf Cellulosefasern

l-Amino-2-methoxy-5-methy1-4-ß-hydroxyäthylsulfon-schwefelsäureester

2-Amino-naphthalin-4,8-disulfonsäure

2-Amino-1,4-dimethoxybenzol-5-sulfonsäure

3-Phenyl-l-(2·-
naphthy1)-5-pyrazolon-4',8*-disulfonsäure

goldgelb

3-Phenyl-l-(4'-ßsuliato-äthylsulf ony !phenyl )"-5-pyrazolon

3-Phenyl-l-(4'-ßsul.i'ato-äthylsulfonylpheny1)-5-

rötetichi go Ib

pvrazolon

209815/1629

OWGINAL

Nr. Diazokomponente Äzokornponente

Farbton cuif

C ο 1.1: -ι ι.. ο -ϊ c j? a s ο r

/t 1-Atiiino-benzo 1-2 , sdIfon£ aure

2-Amino-naphtha!..in-,o-disulfonsäure

2-Ammo-naphthalin.-6,8-disulfonsäure 3-Phenyl- l-(4'-ß-sulfatu-athylsulfonyl- phenyl) -5-pyi~azolon

rotstichig gelb

3-(2"-CIilorphenyl)-l- gelb

('i-ß-sulfat ο-äthylsulfonylplienyl)-5-pyrazolon

2- Amino -na-ph thai in-1\ 5 ι 7- tr-±"sb.if ons äure 3-(4"-Chlorphenyl)-l-. ('i'-ß-sulfato-äthylsul-

fonyl-phenyl)-5-pyrazolon

3-(4"-Nitrophenyl)-l-(4-ß-sulfato-äthylsulfoiiyl-phenyl) -p-pyrazolpn -

gelb

ocker

6,8-disulfonsäure

l-Methyl-J-amino-^- methoxy-benzo1-6-ßthiosulfatoäthylsulfon .

2-Amino-1■,k-dimethoxybenzol-5-ß-hydroxy- äthyIsulfön-phosphorsäure ester

(V-ß-su-lfato-äthylsul- fonyl-phenyl)-5-pyrazo-

lon

3-Phenyl.-1- ( 2¹, 5-disulf onylphenyl)-5-pyrazolon

gelb- -

gelb

3-Phenyl- 1- ( 2* 5-disulf ophenyl)'-5-pyr azo lon

rotstichig gelb

11. l-Ämino-benzol-2,5-di- 3-Phenyl- 1- ( ^t'-ß-diäthylsulfonsäure amino-äthylsulfonyl-

phenyl)-5-pyrazolon.

12 l-Amiuü-ljüii/.ol-'i-ß- 3-Piienyl- 1- ( 'i'-Ii-suif atohydrovyä l.liy J «ulTon- ätliyisu.lf otiyJ^:i-ph'enyi ) ."OüSl.or ^:j-i)Vj

gelb

go-.ib

20 98 15/16

BAD ORIGINAL

Νγτ Diazokomponente

A ζ ok ο π ip ο η. e η t e

Farbton auf

C e .1.1 u 1 ο s ο f η s e r n.

2-Aethoxy- 1 -aminonaphthalin~6-sulfonsäure

3-Phenyl-l-i^/i-ß-sulf ato- nthylsulf onylphenyl)-5-pyrazolon

rotstichig gelb

lh 2-Methoxy-l-amiiio- 3i-Phenyl-1- (k:' -ß-sul- rotstichig

naphthaliii-6-sjilfon- f ato-athylsulf onyl- gelb

säure phenyl)-5-pyrazolon

1-Amino.-2-chlor-naphtha-1in-6-sulfonsäure 3-Phenyl-l-('j '-ß- gelb sulfato-äthylsulfohyl-phenyl)-5-pyrazolon

l6 4-Ainino-1-acetylamino- 3-Phenyl-l- (^zi ' -ß-sul- gelb

naphthalin-7-sulfon- fato-athylsulfonylsäure ^N phenyl)-5-pyrazolon

4-Nitro-1-amino-naphthalin-7 -sul fonsäure 3-Pheiiyl-l-CV -ßnaul- rotstichig fato-äthylsuifonyl- gelb phenyl) -5-pyrazoloii

l-Amino-benzol-2,5-disulfonsäure rotstichig gelb

2-Amino-1,^-dimethoxy-benzol-5-sul- fonsäure

l-Amino-2-metlioxy-5 jne thyl- benzo l-'i- ßhydroxyäthyl-sulfon s c iiwe f e 1 s ävir e e s t er

2-Ainino-l ,'f-dimetiioxyb e η ζ ο 1 - 5> - ß - h yd r ο χ y ätlivl-sul fun- sclivcf el-3-(4"-Methyl-phenyll-(4'"-ß-sulfato-

äthylsulfonyl-phenyl)-5-pyrazolon

3-(4"-Methoxy-phenyl)- goldgelb l_(Z_t· -ß-sulfato-äthylsulfonyl-phenyl)-5~

pyrazolon

;-3-Pheiiyl-l-(5' -sulfo- goldgelb naphthyl-1¹)-5-pyrazolon

3-Phor_!y.l-i-('i¹ ,O'-di- goldgelb a u 1 f ο η i '■ ρ h t h y 1 -2\ ) - 5 -

209815/1629

BAD ORIGINAL

Nr. Diazokomponente!! A zo ko frip ο η ο u ten

Farbton auf C c J. IuI ο η e fet s e

21 säureester

22 l-ÄmiiiOTbenzol-2,5-disulfonsäuro

23 1-Amino-benzo1-2,5-clisül f ons äure

24 l-Amino-benzol-2,5-disul-ffonsäure

25 S-Atnino-1 -, 4r-dimethqxy-benzol-5-sulföiisäure

26 l-Ämino-benzol-2,5-disulfonsäure

27 3-Ämina-benzyl-ß-hydroxy-äthylsulfonschwefe!säureester

3-Phenyl-l-(2'-me- rotstichig

tho3cy-5 ' -metliyl-'i¹ - gelb ß-sulfato-äthylsulf oiiyl-phenyl) -5-pyrazo lon

3-Pheayl-a-(2·,5'-di- goldgelb methoxy-4'-ß-sulfatoäthylsulf onyl-phen3^rl-

3-Phenyl-1- ( 2* nie thoxy- rotstichig 5«-ß-sulfato-äthylsul- gelb

foiiyl-phenyl) -5-py^a-

zolon 3-Phenyl-i-(2«,5«-di- goldgelb rriethoxy-4 ' -ß-sulfatö ·* äthylsulfonyl-phenyl)* 5-pyrazolon

3-Naphjrhyl- ( 1 · ) -1- ( 4» ß-sulfato-äthylsul fο ny1-pheny1)-5-pyrazolon

3-Phenyl-l-(4«,8'-disulfonaphthyl-2^f)-5-pyrazolon

rotstichig gelb

2Q 1-Amino-pheuyl-4-ßa" cetox y-ü 11 iy 1 s u 1 Co η 3-Phenyl-l-(4^t,δ'-di- rotstichig sulfonaphthyl-2')-5- gelb pyrazolon

209815/1629 BAD ORIGINAL

Nr. Diuzokomponenteii

204Β842

Λ 'Δ ο k a! i ι ρ ο ϊ ι ο ι j 1 e 11

Farbton Colin J of-.a

29 l-Aniirto-phenyl-4-ß- 3-Phoilyl-1- ( 2' ,5'-dl- goldgelb

phenoxy-äthylsulfon - metlioxy-'i' suifophcxiyl)

* -5-pyraKuloil

30 i-Amino-phenyl-3-ßchlor-äthylsulfoii -sulfo-

napiitliyl-l'
zo lon

rotstichig gelb

31 l-Araino-benzol-2,5-disulfonsäure 3-(4⁽-ß-Ghloräthylsulf onyl-jihenyi } - 1- ( k "-sulf o-jsUenyl) -5-ssolori

rotstichig gelb

BAD OFiIQlNAL

Claims

PATENTANSPRÜCHE AS'

1) Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der Formel (1)

-C-

C-N - N - D

C-OH

n-^S02~^Y]

CD

entsprechen, worin D, R, und R₀ Phenyl- oder Naphthylreste, X eine -CH₀- oder -CH₀-CH_n-Gruppe und Y einen Rest der Formel

- ^CH2 -

- Z

(2)

oder

- CH - CH,

(3)

in welcher Z für einen alkalisch abspaltbaren anorganischen oder organischen Rest oder die Hydroxylgruppe steht, bedeuten, und worin η die Zahl 0 oder 1, ρ die Zahl 1 oder 2 und m eine ganze Zahl von 1 bis 3 darstellt.

2) Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der Formel (4)

20 9815/1R29

RC

Il

C-N=N-D
I

Il
JD-OH

(4)

K^H]m

entsprechen, worin D, R,_f R gebene Bedeutung haben.

, m und ρ die im Anspruch 1 ange-

3) Monoassofarbstoff der Formel

,₂-CH₂-CH₂-O-S0₃H

4) Monoazofarbstoff der Formel

C C-N-N-

II Il

N C-OH
^N

SO₂-CH₂-CH₂-O-SO₃H

OCH.

SO

209815/ie?9

5) Monoazofarbstoff der Formel

SO₃H

'/ Λ— C C-N - N-

W Il Il

N C-OH

SO₃H

SO₂-CH₂-CH₂-O-SO₃H

6) Monoazofarbstoff der Formel

ii

-C-N=N-

C-OH

SO₂-CH₂-CH₂-O-SO₃H

7) Monoazofarbstoff der Formel

C-N-

N C-OH

SO₂-CH₂-CH₂-O-SO₃H

209815/1629

4*

8) Monoazofarbstoff der Formel

SO₂-CH₂-CH₂-O-SO₃H

9) Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Monoazofarbstoffen, die in Form der freien Säure der Formel (1)

ρ - C C-N-N-D

1 ii

C-OH

(1)

entsprechen, worin D, R, und R„ Phenyl- oder Naphthylreste, X eine -CH₂- oder -CHg-CHg-Gruppe und Y einen Rest der Formel

CH₂ - CH₂ - Z

(2) oder

CH₂ « CH₂

209815/1629

in welcher Z für einen alkalisch abspaltbaren anorganischen oder organischen Kost oder die_xHydroxylgruppe steht, bedeuten und worin η die Zahl O oder 1, ρ die Zahl 1 oder 2 und η cine ganze Zahl von 1 bis 3 darstellt, dadurch gekennzeichnet, das man diazotierte aromatische AMine der Benzol- oder Naphthalin reihe mit Azokomponenten der Formel (4)

(4)

worin R- und R„ die weiter oben angegebenen Bedeutungen haben, kuppelt und dabei die Komponenten so wählt, dass der Monoazofarbstoff 1 bis 3 SuIfonsäuregruppen und 1 oder 2 Gruppen der Formel (5)

- SO₂ - Y (5)

worin X, Y und η die vorstehend angegebenen Bedeutungen haben,ent hält_fuhd die so erhaltenen Farbstoffe, falls Z die Hydroxylgruppe darstellt, gegebenenfalls mit Sulfatierungs- oder Phosphorylierungsmitteln in die entsprechenden Schwefel- oder Phosphorsäureester überführt.

10) Verwendung von wasserlöslichen Monoazofarbstoffen der in Anspruch 1 genannten allgemeinen Formel zum Färben oder Bedrucken von Leder oder Fasermaterialien aus nativen oder regenerierten Cellulosefasern, Wolle, Seide, Polyamid- oder Polyurethanfasern.

BAD ORIGINAL 209815/1B29

11) Leder oder native oder regenerierte Cellulosefasern, Wolle, Seide, Polyamid- oder Polyurethanfasern, die mit den in Anspruch 1 genannten wasserlöslichen Monoaisofarbstoffen gefärbt oder bedruckt worden sind.

BAD OiUQJNAL 209815/1629