DE1150163B - Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen gelben Monoazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen gelben Monoazofarbstoffen

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DE1150163B
DE1150163B DEF30534A DEF0030534A DE1150163B DE 1150163 B DE1150163 B DE 1150163B DE F30534 A DEF30534 A DE F30534A DE F0030534 A DEF0030534 A DE F0030534A DE 1150163 B DE1150163 B DE 1150163B
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DE
Germany
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water
weight
parts
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monoazo dyes
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DEF30534A
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English (en)
Inventor
Dr Johannes Heyna
August Bauer
Klaus Berner
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
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    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
    • C09B62/507—Azo dyes
    • C09B62/51—Monoazo dyes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur - Herstelluüg -von wasser-löslichen gelben Monoazofar6stoffeii Es wurde gefunden, daß man wertvolle, sehr gut. wasserlösliche gelbe Monoazofarbstoffe erhält, wenn man Amine der allgemeinen Formel in der X für eine Methyl- oder eine Alkoxygruppe steht, in Form ihrer sauren Schwefelsäureester diazotiert und mit 1-(4'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon kuppelt. Die als Ausgangsstoffe verwendeten Amine werden z. B. durch Umsetzung der entsprechenden N-acetylierten Sulfinsäuren . mit Äthylenoxyd und anschließende Abspaltung der Acetylgruppe hergestellt.
  • Der besondere Wert der neuen Farbstoffe liegt darin, daß sie aus langen Flotten ein gutes Ziehvermögen auf nativen und regenerierten Cellulosefasern besitzen und Färbungen und Drucke ergeben, die sich neben klaren Farbtönen durch gute bis sehr gute Naß-, Reib- und Lichtechtheiten auszeichnen.
  • Dem aus der USA.-Patentschrift 2 424 493 bekannten, durch Kuppeln von diazotiertem 1-Aminobenzol - 3 - fl - oxäthylsulfonschwefelsäureester mit 1-(4'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon erhältlichen Azofarbstoff sind die verfahrensgemäß erhältlichen Azofarbstoffe in der Farbstärke wesentlich überlegen.
  • Beispiel 1 24,5 Gewichtsteile 3-Amino-4-methoxy-l-methylbenzol-6-ß-oxäthylsulfon vom Schmelzpunkt 91 bis 92'C werden mit 16,2g 60%iger Schwefelsäure durch Erhitzen in den sauren Schwefelsäureester übergefUhrt und anschließend mit 150Gewichtsteilen Eis und 17,8 Gewichtsteilen Salzsäure (36,5%ig) verrührt ' und mit 24 Gewichtsteilen 5 n-Natriumnitritlösung bei 0 bis 5'C diazotiert.
  • In die klare Diazolösung werden 28,1 Gewichtsteile 1-(4'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon (90,2%ig) eingetragen und anschließend mit Natriumbicarbonat versetzt, bis die Kupplung beendet ist. Man isoliert den Farbstoff durch Aussalzen mit Kaliumchlorid, filtriert ihn ab und trocknet ihn im Vakuumtrockenschrank bei 50 bis 60'C. Man erhält 82,4 Gewichtsteile eines gelben Pulvers, das sich in Wasser mit gelber Farbe löst. Es eignet sich als Druck-, besonders aber als Färbefarbstoff. So erhält man aus salzhaltigen Färbeflotten mit Hilfe von Alkalien auf nativen und regenerierten Cellulosefasern kräftige, klare gelbe Färbungen von guten bis sehr guten Naß-, Reib- und Lichtechtheiten.
  • Beispiel 2 26,1 Gewichtsteile 2-Amino-1,4-dimethoxybenzol-5-ß-oxäthylsulfon-'vom Schmelzpunkt 140 bis 141'C werden durch Erhitzen mit 60%iger Schwefelsäure in den sauren Schwefelsäureester übergeführt und anschließend mit 250 Gewichtsteilen Eis und 17,8 Ciewichtsteilen Salzsäure (36,5%ig) verrührt. Durch Zugabe von 24 Gewichtsteilen 5 n-Natriumnitritlösung wird bei 0 bis 5'C diazotiert, die Diazolösung geklärt und mit 28,1 Gewichtsteilen 1-(4-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon versetzt. Durch vorsichtige Zugabe von Natriumbicarbonat wird die Kupplung zu Ende geführt. Der Farbstoff wird mit Kochsalz aus der Lösung abgeschieden, abfiltriert und bei 50 bis 60'C getrocknet. Man erhält 78 Gewichtsteile eines gelben Pulvers, das sich in Wasser mit gelber Farbe löst. Native und regenerierte Cellulosefasem werden aus salzhaltigen Färbeflotten bei Gegenwart von Alkalien in kräftigen, klaren goldgelben Tönen angefärbt. Die Färbungen besitzen gute bis sehr gute Naß-, Licht- und Reibechtheiten.
  • Werden an Stelle von 26,1 Gewichtsteilen 2-Amino-1, 4 - dirnethoxybenzol - 5 - ß - oxäthylsulfon 28,9 Gewichtsteile 2-Anüno-1,4-diäthoxybenzol-5-p-oxäthylsulfon verwendet, so erhält man einen Farbstoff mit den gleichen'guten Echtheitseigenschaften.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH, Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen gelben Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Amine der allgemeinen Formel in der X für eine Methyl- oder Alkoxygruppe steht, in Form ihrer sauren Schwefelsäureester diazotiert und mit 1-(4-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon kuppelt. In Betracht gezogene Druckschriften: USA.-Patentschrift Nr. 2 424 493.
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