DE909242C - Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man wertvolle gelb bis orange färbende Disazofarbstoffe erhält, wenn man 2 Moleküle eines Aminoazofarbstoffes der Zusammensetzung worin Z Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxy, und Y Alkyl, Alkoxy oder Acylamino bedeuten, mittels Phosgen in den entsprechenden Harnstoff überführt.
• Die neuen Farbstoffe weisen gegenüber ähnlichen, aus der Patentschrift 446 496 bekannten Produkten eine erhöhte Substantivität auf. Ihre Färbungen auf Baumwolle und Fasern aus regenerierter Cellulose sind sehr gut weiß ätzbar und werden durch die Behandlung mit kupferabgebenden Mitteln, insbesondere bei neutraler Reaktion und in Gegenwart von wasserlöslichen hochmolekularen Polyamino- und Polyiminoverbindungen, welche befähigt sind, die Naßechtheiten von Substantiven Farbstoffen zu verbessern, vorzüglich wasch- und lichtecht. Und zwar zeigen sie den unerwarteten Befund, daß ihre Lichtechtheit durch die kombinierte Nachbehandlung mit kupferabgebenden und naßechtheitsverbessernden Mitteln bedeutend besser wird als durch Nachbehandlung mit kupferabgebenden Mitteln allein. Erfahrungsgemäß zeigen Farbstoffe, welche zur Bildung von Metallkomplexverbindungen befähigt sind, in der Regel ein umgekehrtes Verhalten.
• Die verwendeten Ausgangsfarbstoffe werden in bekannter Weise hergestellt durch Kuppeln von diazotierter z-Amino-4-oxybenzol-3-carbonsäure-5-sulfonsäure mit beispielsweise folgenden Azokomponenten: 3-Methyl-i-aminobenzol, 3-Methoxy-i-aminobenzol, 2-Methoxy-5-methyl-i-aminobenzol, 2, 5-Dimethyli-aminobenzol, 2, 5-Dimethoxy-i-aminobenzol, 3-Acetylamino-i-aminobenzol, 5-Acetylamino-2-methoxyi-aminobenzol, 5-Acetylamino-2-äthoxy-i-aminobenzol. Beispiel i Der aus der Diazoverbindung von 23,3 Teilen i -Amino - 4- oxybenzol - 3 - carbonsäure - 5 - sulfonsäure durch Kupplung mit io,7 Teilen 3-Methyl-i-aminobenzol erhältliche Aminoazofarbstoff wird in iooo Teilen heißem Wasser unter Zusatz von überschüssiger Soda gelöst, durch Filtration geklärt und bei neutraler, schwach alkalischer oder essigsaurer Reaktion so lange mit Phosgen behandelt, bis er sich völlig in das Harnstoffderivat verwandelt hat, welches sich aus der Lösung abscheidet. Hierauf wird filtriert und getrocknet. Der Farbstoff färbt Baumwolle und Fasern aus regenerierterCellulose in lebhaftgrünstichig gelben, rein weiß ätzbaren Tönen, welche beim Nachbehandeln mit Kupferformiat und naßechtheitsverbessernden hochmolekularen wasserlöslichen Basen voller und gut wasch-, Wasser- und lichtecht werden.
• Einen ähnlich färbenden Farbstoff erhält man, wenn man den Aminoazofarbstoff aus der gleichen Diazokomponente und 2, 5-Dimethyl-i-aminobenzol phosgeniert. Beispiel 2 Durch Überführung des Aminoazofarbstoffes aus der Diazoverbindung von 23,3 Teilen i-Amino-4-oxybenzol-3-carbonsäure-5-sulfOnsäure und 13,7 Teilen 2-Methoxy-5-methyl-i-aminobenzol in das Harnstoffderivat nach der Vorschrift von Beispiel z erhält man einen rotstichig gelben Farbstoff von ähnlichen Eigenschaften: Bei Verwendung des Aminoazofarbstoffes aus der gleichen Diazokomponente und 3-Acetylamino-i-aminobenzol entsteht ein rotstichig gelber Farbstoff von ganz besonders guter Lichtechtheit, während die Farbstoffe aus der gleichen Diazokomponente und 2-Methoxy- bzw. 2-ÄthOxy-5-acetylaminoi-aminobenzol lebhafte orange Töne von guten Eigenschaften liefern.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man ?,Moleküle eines Aminoazofarbstoffes der Zusammensetzung worin Z Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxy, und Y Alkyl, Alkoxy oder Acylamino bedeuten, mittels Phosgen in den entsprechenden Harnstoff überführt. Angezogene Druckschriften Deutsche Patentschrift Nr. 446 496; Journal of the Chemical Society 123 [i923] 1986; Monatshefte für Chemie 18 [i897] 137; Französische Patentschrift Nr. 924 233.