DE2239814A1

DE2239814A1 - Monoazofarbstoffe

Info

Publication number: DE2239814A1
Application number: DE2239814A
Authority: DE
Inventors: Richard Dr Sommer; Manfred Dr Wiesel
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1972-08-12
Filing date: 1972-08-12
Publication date: 1974-02-21
Also published as: GB1399585A; DE2239814C2; BE803473A; FR2195663A1; FR2195663B1; NL7311032A; IT995319B; CH569059A5; JPS4945940A; US4055557A

Description

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue, wertvolle Monoazofarbstoffe, die in Form des freien Säure der allgemeinen Formel

X R₃

(D

entsprechen, worin

R₁ = Wasserstoff, eine Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe,

R₂ = Sulfoalkyl, Sulfoaryl, Sulfoalkyl-aryl oder SuIfatoalkyl,

R^ = eine Alkyl- oder Arylgruppe, die Carboxylgruppe, eine Carbonamid- oder Carbonestergruppe,

R^ = Wasserstoff, eine Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Aralkyl-Gruppe oder den Rest eines Heterocyclus,

X = Wasserstoff, Halogen, Cyan, Alkyl, Alkoxy, Trifluormethyl, Nitro, Carbonamid- oder Carbonestergruppen,

Y = Wasserstoff, Halogen, Alkoxy, oder Acylamino

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40 98 0 8/1018

·** - 22398U

sowie deren Herstellung und Verwendung zum Färben natürlicher und synthetischer Fasermaterialiem.

Die Alkylgruppen e· 'halten vorzugsweise 1-6 C-Atome und können «eitere Substituenten aufweisen wie beispielsweise Hydroxyl, Chlor, Brom, .yan, Carbaaoyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl.

Geeignete Alkylgruppen R₁ , R₃ und X sind insbesondere unsubsti: tuierte C₁ -C₄ -Alkyl res te, wie CH₃, C₂H₅, 1-C₃H₇, n-C₄H_t und 1-G₄H₉.

Geeignete Alkylgruppen R₄ sind insbesondere C₁-C₄-AHCyITeSte, beispielsweise CH₃, C₂H₈, η und iso-C₃H₇ , n-, eek.- und IsO-C₄H₉, die weiter substituiert sein können, beispielsweise duroh Hydroxy, Chlor, Brom, Cyan, Carbaeoyl, Alkoxy, inebe= sondere C₁-C₄-AIkOXy, sowie Alkoxycarbonyl, insbesondere C₁-C₄-Alkoxyoarbony1.

Geeignete Cycloalkylreste R₁ und R₄ sind beispielsweise Cyclo= pentyl- und Cyclohexylreste.

Geeignete heterocyclische Reste R₄ sind beispielsweise der 3-Sulfolanylrest oder der 2-Furfurylrest.

Geeignete Aralkylreste R₁ und R₄ sind beispielsweise Benzyl oder 2-Phenyläthyl.

Geeignete Arylreste R₁, R, und X sind vorzugsweise Phenylreste, die beispielsweise durch Halogen, Alkylgruppen oder Alkoxygruppen substituiert sein können, insbesondere Phenyl, ο-, m- und p-Tolyl.

Geeignete Arylreste R^ sind vorzugsweise Phenylreste, die gegebenenfalls durch nichtionogene Substituenten, wie bei-

Le A 14 596 -Z-

O 9 8 Ο 8 / Ί U 1 8

•a- 22398U

spielsweise Fluor, Chlor, Brom, Cyan, Nitro, Acylamino, C,-C,-Alkyl, Trifluormethyl, Ci-C ^-Alkoxy, gegebenenfalls durch Alkylgruppen substituierte Aminogruppen, substituiert sein können.

Geeignete Cycloalkylreste R₁ und R₄ sind beispielsweise der Cyclopentyl- oder der Cyclohexylrest.

Geeignete SuIfoalkylreste R₂ sind beispielsweise 2-Sulfoäthyl, 2-Sulfopropyl, 3-Sulfopropyl, 2-Sulfobutyl, 3-Sulfobutyl, 4-Sülfobutyl.

Geeignete Sulfoarylreste R₂ sind beispielsweise gegebenenfalls weitersubstituierte Sulfophenylreste wie 2-, 3- und 4-Sulfo phenyl, 2-Methyl-4-sulfophenyl-, 2-Methyl-5-sulfophenyl, 2-Chlor-4-sülfophenyl, 2-Chlor-5-sulfophenyl, 4-Chlor-2-sulfophenyl.

Geeignete Sulfatoalkylreste R₂ sind beispielsweise die Schwefelsäurehalbester von 2-Hydroxyäthyl, 2-Hydroxypropyl, 3-Hydroxypropyl, 4-Hydroxybutyl, 3-Hydroxybutyl.

Geeignete SuIfoalkylarylreste R₂ sind beispielsweise Sulfoalkyl-' phenylreste wie 2-, 3- und 4-Sulfomethyl-phenyl.

Geeignete Halogenatome X und Y sind beispielsweise Chlor unü Brom.

Geeignete Alkoxygruppen X und Y sind vorzugsweise solche mit l-k C-Atomen. Beispielhaft seien genannt: -OCH₃, -OC₂H₅, -OC₃H₇ und -OC₄H₉ .

Geeignete Carbonamidreste X und R, sind beispielsweise solche, welche der Formel

Le A 14 596 -3-

0 b c- :; J , , ¹J

-CO-ίΚ

22398U

entsprechen, worin

R₈ m Wasserstoff, Methyl, Aethyl, Propyl, Butyl und Rg = Wasserstoff, Methyl, Aethyl, Propyl, Butyl

bedeuten.

Beispielhaft seien genannt: Carbonamid, N-Methyl-carbonamid, N,N-Dieethy 1-oarbonamid, N-Aethyl-carbonaaid, N,N-Diäthyl = carbonasiid.

Geeignete Carbonestergruppen X und R, sind beispielsweise die Carbonsäuremethyl-, Carbonsäureäthyl-, Carbonsäurebutyl- und Carbonsäurepropylestergruppen.

Geeignete Acylamino-Gruppen Y sind beispielsweise gesättigte Alkylcarbonylaminogruppen, vorzugsweise solche mit 1-4 C-Atomen in der Alkylgruppe wie beispielsweise Formylamino, Acetylamino, Propionylamino, Butyrylamino, ferner Arylcarbonylamino, insbesondere Phenylcarbonylamino oder Benzyl-carbonylamino, wobei die Phenylreste durch nichtionogene Substituenten weiter substituiert sein können, weiterhin gesättigte Alkylsulfonylamino-reste, worin die Alkylgruppen vorzugsweise 1-4 C-Atome aufweisen, beispielsweise Methylsulfonyl-, Äthylsulfonyl-, Propylsulfonyl, Butylsulfonyl-, ferner Phenylsulfonylamino.

Ia Halmen der Formel (i) sind eolohe Farbstoffe bevorzugt, die in Fora der freien Säure der Fomel

(II)

Le A 14 596

-4-

409808/1018

.5-- 22398U

entsprechen, worin

R₁, R₂ , R₃ und R₄ die oben angegebene Bedeutung haben, X' für Wasserstoff, Chlor, Brom oder Trifluormethyl

und

Y' für Wasserstoff, Chlor oder Brom stehen, insbesondere solche, die in Form der freien Säure der Formel

(in)

entsprechen, worin

^Ri» ^a » ^3 f ^x' ^{und Y>
die} °ben angegebene Bedeutung haben und R₄' für eine Arylgruppe steht.

Ganz besonders sind solche Farbstoffe bevorzugt, die in Form der freien Säure der Formel

R₂

entsprechen, worin

R₁, R₂ , R₄ ' und Y' die oben genannte Bedeutung haben, X" für Chlor, Brom.^oder Trifluormethyl und ι R₃ * für eine Methylgruppe stehen.

Die erfindungsgemäßen Farbstoffe der Formel (i) werden erhall ten, indem aan Oiazokomponenten der Formel

(V)

Le A 14 596 -5-

409808/101

'<*~ 22398U

worin R₁, R₂ , X und Y die oben genannte Bedeutung haben, nach literaturbekannten Verfahren diazotiert und «it Kupp= lungskonponenten der allgemeinen Formel

-N-R₄

NH₂

worin R₃ und R₄ die oben genannte Bedeutung haben, nach lite= raturbekannten Verfahren kuppelt.

Farbstoffe der Formel 00, in denen R₂ für einen Sulfatoalkyl = rest steht, können weiterhin auch dadurch erhalten werden, dass man in Farbstoffen der Formel

worin X, Y, R₁, R, und R. die oben genannte Bedeutung haben, A für eine Alkylengruppe steht, die aliphatieche Hydroxylgruppe im Sulfonamidrest mit Schwefelsäure verestert.

Geeignete Diazokomponenten der Formel (v) sind beispielsweise die Sohwefelsäurehalbester der folgenden Hydroxyalkylsulfon= amide:

A-Amino^-chlor-benzolsulfonsäure-CN-2-hydroxyäthyl)-amid,

4-Amino-3-chlor-benzolsulfonsäure-(N-2-hydroxyäthyl)-amid 4-Amino-2,5-dichlor-benzolsulfonsäure-(N-2-hydroxyäthyl)-

4-Amino-3»5-dichlor-benzolsulfonsäure-(N-2-hydroxyäthyl)-

4-Amino-3-methyl-benzolsulfons äure-(N-2-hydroxyäthyl)-amid,

Le A 14 596 -6-

409808/1018

4-Amino-3-trif luormethyl-benzolsulf onsäure- (N-2-hydroxy~ äthyl)-amid,

4-Amino-2,5-dichlor-benzolsulfonsäure-(N-3-hydroxypropyl)-amid,

4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonsäure-(N-3-hydpoxypropyl)-amid,

4-Amino-2-chlor-benzolsulf onsäure-(N-3~hydroxybutyl)-amids, 4-Amino-2,5-dichlor-benzolsulfonsäure-(N-3-hydroxybutyl)-

4-Amino-3-methoxy-benzolsulfonsäure- (N-3-hydroxybutyl) -amid, 4-Amino-2-chlor-benzolsulfonsäure-(N-2-hydroxyäthyl-N-methyl)"

4-Amino-3-chlor-benzolsulfonsäure-(N-2-hydroxyäthyl-N-methyl)-aeid,

4-Amino-2,5-dichlor-benzolsulfonsäure-(N-2-hydroxyäthyl-N-

methyl)-amid, ■

4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonsäure-(N-2-hydroxyäthyl-

N-methyl)-amid, ' . . ·

4-Amino-3-trifluörmet;hyl-benzolsulfonsäure-(N-2-hydroxyäthyl-N-methyl)-amid,

4-Amino-3-chlor-benzolsulfonsäure-(N-3-hydroxypropyl-N- ■ methy1)-amid,

4-Amino-2,5-dichlcr-benzolsulfonsäure-(N-3-hydroxypropyl-N-methyl)-amid,

4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulf onsäure- (N-3-hydroxypro.pyl-N-methyl)-amid,

4-Amino-2-chlor-benzolsulfonsäure-(N~3-hydroxybutyl-N-

methyl)-amid, ■ ·

4-Amino-2,5-dichlor-benzolsulfonsäure-(N-3-hydroxybutyl-N-methyl)-amid,

4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonsäure-(N-3-hydroxybutyl-N-

methly)-amid, ' ·

4-Amirio-2,5-dichlor-benzolsulf onsäure- (N-2-hydroxyäthyl-N-äthyl)-amid,

4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonsäure-(N-2-hydroxyäthyl-N-äthyl)-amid,

Le A 14 596 -7-

ΑΌ980 8/1018

^Amino-^-äthoxy-benzolsulfonsäure-CN-Z-hydroxyäthyl*!?-^^" ' * äthyl)-amid,

4-Amino-2,5-dichlor-benzolsulfonsäure-(N-3-hydroxypropyl-N-äthyl)-amid,

4-Amino-2,5-dichlor-benzoisulfonsäure-(N-3-hydroxybutyl-N-äthyl)-amid,

4-Amino-2,5-dichlor-benzolsulfonsäure-(N-2-hydroxyäthyl-N-propyl)-amid,

4-Amino-3-chlor-benzolsulfonsäure-(N-2-hydroxyäthyl-N-benzyl)-amid,

4-Amino-2,5-dichlor-benzolsulfonsäure-(N-2-hydroxyäthyl-N-benzyl)-amid,

4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonsäure-(N-2-hydroxyäthyl-N-benzyl)-amid,

4-Amino-3-methoxy-benzolsulfonsäure-(N-2-hydroxyäthyl-N-benzyl)-amid,

4-Amino-3-trifluormethyl-benzolsulfonsäure-(N-2-hydroxyäthyl-N-benzyl)-amid,

4-Amino-2,5-dichlor-benzolsulfonsäure-(N-3-hydroxypropyl-N-benzy1)-amid,

4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonsäure-(N-3-hydroxypropyl-N-benzyl)-amid,

4-Amino-2,5-dichlor-benzolsulfonsäure-(N-2-hydroxyäthyl-N-2-phenäthyl)-amid _f

4-Amino-3₁5-dichlor-benzolsulf onsäure- (N-2-hydroxyät;hyl-N-2-phenäthyl)-amid,

3-Amino-4-chlor-benzolsulfonsäure-(N-2-hydroxyäthyl)-amid, 3-Amino-4-chlor-benzolsuifonsäure-(N-2-hydroxyäthyl - N-methyl)-amid,

3-Amino-6-methoxy-benzolsulfonsäure-(N-2-hydrpxyäthyl)-amid, 3-Amino-4-methoxy-benzolsulfonsäure-(N-3-hydroxypropyl-N-methyl-amid, -

4-Amino-2,5-dichlor-benzolsulfonsäure-(N-2-hydroxyäthyl-N-phenyl)-amid,

Le A 14 596 -8-

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4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulf onsäure- (N-2-hydroxyäih^l-N m-"tolyl)-amid, -

4-Amino-2,5-dichlor-benzoXsulfor-'äure-(N-2-hydroxyäthyl-N-

3-methoxy-phenyl)-amid, . m

4-Amino-2,5-dichior-benzolsulfonsäure-(N-2-hydroxyäthyl-N-

3-äthyl-phenyl)-amid₀ " . _

Weitere geeignete Diazokoeponenten der Foreel (v) sind bei= epieleweise:

N-(*i-AminQ-phenyl-sulionyl)—2—amlno~äthan-sulf onsäure, ' N-Methyl-N-(^-amino-phenyl-suIionyl)-2-amino-äthan-sulfonsäure, N-Propyl-N-(4-amino~phenyl-sulfonyl)-2-amino-äthan-sulfonsäure, N-(^-Amino-a-chlor-phenyl-sulfonylJ-S-amino-äthan-sulfonsäure, N-Aethyl-N-(4-amino—2-chlor'-phonyl-3ulfoiiyl)-2-'amino-äthan-sul=

fonsäure,

N-(^-Amino-3—chior-phenyl—sulfonyl)—2-amino—äthan-sulfonsäure, N-Methyl-N-i^-ainlno^-chlor-phenyl-sulfonylJ^-aBiino-äthan-

sulfonstture, N-Aethyl-N-(^-amino-3~chlor-phenyl-8ulfonyi)-2-amlno-äthan~

sullonsaare,

N-(^-Araino-2_f5—dichlor—phenyl-sulfonyl)-2~amino-äthan-sulfon=

säure,

äthan-sulfonsäure, N-Ae thy l-N-(4-anino~2_t 5-diehl or-phenyi-sulf onyl)-2-aiaino-

äthan-sulfonsäure, N-Propyl-N-iJt-amino^fS-dichlor-phenyl-sulf onyl)-2-amino-

äthan-sulfonsäure,

N-(^-Amino-3,5-<lichlor-phenyl-sulfonyl)-2-amino-äthan-sulfon=

säure, N-Methyl-N-(/|-aBino-3,5-dichlor-phenyl-8ulionyl)-2-amino-

äthan-sulfonsäure,

Le A 14 596 . -9-

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-4 ο -

N-(4-Amino-3-methyl-phenyl--3ulf onyl )-2-amino-äthan-sulfonsäure, N-(4-Amino-3-iiiethoxy~phenyl-.sulf onyl )-2-amino-äthan-sulf on=

säure,

N-Methyl-N-(4-amino-3-methoxy~ph nyl-sulfonyli-^-aminoäthan-eulf onsäure,

N—(%-Awino~3-äthoxy-phenyl-sulfonyl)-2-amino-äthan-sulfonaäure, K-(4-ABino-3-trifluoraethyl-phenyl-sulfonyl)-2-aHino-äthan-

sulfonsäure, N-Me thy l-N-(ii-amino-3-trif luorraethy 1-phenyl-sulf ony 1 )~2-amino-

äthan-sulfonsäure_f N-Propyl-N-(ⁱ*-aminq-3-trifluorme thy l-phenyl-$ulf onyl )-2-amino-

äthan-sulfonsäure,

N-(%-Aeino-phenyl-sulfonyl)-3-anino-propyl~sulfonsäure_f N-Methyl-N-(i|-amino-phenyl-sulfonyl)-3-amino-.propyl-sulfon=

säure,

N-.(*—Aelno-2-chlor-phenyl-8ulf onyl )-3-amino-propyl-sul fonsäure, K-Aethyl-N~(4-anilno-3-chlor-phenyl-sulfonyl )-3-anlno~propy 1-

sulfonsäure,

N-(*i-Aeino-2^5-tJichlor-phenyl-sulf onyl )-3-amino-propyl~eul =

fonsäure,

K-Methyl-N-(^-amino~2_;5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-3-amino-pro=

pyl-sulfonsäure,

N-(^-A«iino-3_/5-dichlor-phenyl-8ulfonyl )-3-amino-propyl-sul =

fonsäure,

K-Methyl-N-(%-aBino-3j 5-dichlor-phenyl-sulfonyl)—3-amino-pro=

• pyl-sulfonsäure,

N-Propyl-N-(4-aHino-3_|5-dichlor-phenyl-8ulfonyl)-3-aiiiiio-pro=

pyl-eulfonsäure, N-Methyl-N-(*-aBino-3-Bethyl-phenyl-8ulfonyl)-3-aBino-propyl-

sulfonsäure, H-(*-Aeino-3-trifluorBethyl-ph©nyl-eulfonyl)-3-eeino-propyl-

sulfonsäure,

L· JL 14 596 -10-

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N-(4-AE)ino-pbenyl-sulfonyl)-3-amino-butyl--sulf onsäure, N~(4-Ainiao-2,5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-3-amiao-butyl-sulfon-

säure, lT-Me1;hyl-N-(4-ainiao-2,5-dich.lor-phenyl-sulfotayl)-3-a!nino-'butyl-

sulfonsäure, N-(4-Amiao-3»5-dicblor-phetiyl-sulf onyl)-3-aTDino-l)utyl-sulfon-

säure j

H-Methyl-N-(4-atnino-3,5-dichlor-ph.enyl-sulf onyl}-3-amino-bu~

tyl-sulfonsäure,

N-Aethyl-K"-(4-aTnino-3,5-äicblor-pliQnyl-aulfönyl)-3~a!Hiao-bu-

tyl-sulfonsäure,

lI-Aethyl~li-(4-a!Dlno-3-3ethyl-phenyl-sulfoayl)~3-aniiao-butyl-

• sulf otisäure,

N-Me"bhyl-Ii{4-a!Dino-3-ii3ethoxy-pheayl-sulfonyl)-3-atniao-"butyl-

sulfonsäure,

N-(4-A3ino-3-trifluormethyl-pb.enyl-sulfoliyl)-3-a!nino-butyl- « ■ · sulfonsäure,

L^T-Heth,yl-li-(4-amino-3-trifluortDetb,yl-phenyl-sulfonyl)-3-aniino-

butyl-sulfonsäure,

Ii-(4-ATiao~pbenyl-sulfonyX)~4~"atDino-butyl-sulf onsäure, N-Het by l*-K"-(4-atDino-pbenyl-sulfonyl)-4-"aniino-butyl-sulf onsäure, N-(4-Asino-2-cblor-pbenyl-aulfonyl)-4-araino~butyl-sulfonsäure, H- (4-Auino-3-cblor-pbenyl-sulfonyl)-4-a!i3lno~butyl-sulf onsäure, ]\^T-(4-A3ino-2,5-dIchlor-pbenyl-sulfonyl)-4-affiiriO-butj^rl-sulfon»

säure, F-Metbyl~]:i-(4-aiDino-2,5-(iichlor-pbenyl-sulfonyl)-4-amino-butyl-

sulfonsäure,

!■i-(4-Anino-3»5-dicblor-pbenyl-sulfonyl)-4-aiiiino-butyl-sulf onsäure, I'7-(4-Arnino-3-trifluor!netbyl-pbenyl-sulfonyl)~4-ainino-butyl-sul-

fonsäure, K-Xetbyl-iT-(4-aüiino-3-trifluorü]etbyl-pbenyl-sulfonyl)-4-aniino-

butyl-sulfonsäure, K-(4-A3ino-phenyl-sulfonyl)-3-an]ino-pbenyl-sulfonsäure,

Le A 14 J36 --11 -

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ii-Methyl-N-(4-aniino-2-chlor--phenyl-sulforiyl)-3-ax:^:.ric-prieayl-

. >- Ti on säure, N-Aethyl-N-(4-aniino-3-chlor-pheny !-sulfonyl) -3 -'.:.*! no-phe ay 1-

pulioasaure, i!-(4-Aaino-2,5-dichlor-plienyl-suliOayl)-3-a!i]inO"-ph-enyl-sul-

fonsäure, ii-Metliyl-N-(4-amino-2,5-dich.lor-phenyl-sulfoayl)-3-a!iiino-

phenyl-sulfonsäure, N-Methyl-li-(4-aniiao-3,5-clichlor-pheayl-sulfoayl)-3-aa]iao-

phenyl-sulfonsäure, N-Propyl-N-(4-amiao-3»5-d.ichlor-phenyl-sulf onyl)-3-aa)ino-

phenyl-sulfonsäure,

N-(4-Amino-3-methyl-phenyl-sulfonyl)-3-aaiino-plienyl-sulf onsäure,

N-(4-Amino-3-methoxy-phenyl-sulfonyl)-3-amiao-phenyl-sulfonsäure, N-(4-Amiao-3-trifluarmetliyl-phenyl-sulfonyl)-3-an]ino-phenyl-

sulfonsäuro,

N-(4-Araino-phenyl-sulfonyl)-4-ao]ino-phenyl-sulfonsäure, N-(4-Amino-2-cblor-phenyl-sulfonyl)-4-ainiao-phenyl-sulfonsäure, l\^T-Methyl-N-(4-aniino-3-chlor-phenyl-sulfonyl)-4-aaino-phenyl-

» sulfonsäure, Ii-(4-a3iino-2,5-.dichlor-phenyl-sulfonyl)-4-aniino-phenyl-sul-

fonsäure, ij-Methyl-N-(4-anaiao-2,5-dicnlor-phenyl-sulfonyl)-4-atnino-

phenyl-sulfonsäure, N-Aethyl-N-(4-amino-2,5-dicnlor-phenyl-sulfonyl)-4-ao3ino-

phenyl-sulfonsauro, 'J-'Ae thy l-N-(4-amino-3» 5-dicnlor-pheny 1-sulfonyl) -4-aaino-

phenyl-sulfonsäure,

Ii-(4-Arn in 0-3-niet hy l-phenyl-sulfonyl)-4-aniino-phsnyl-sulf onsäure,

i;-(4-Amino-3-methoxy-phenyl-sulfonyl)-4-atDiiio-ph.e:uy 1-sulf onsäure,

Le A 14 596 - 12 -

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• !

BAD ORlQiNAL

22398U

l\^T-(4-Amino-3-tr if luormethyl-phe tiyl-sulfonyl) -4-aaino-phe nyi-

" sulfonsäure,

li-(4-Amino-phenyl-sulfonyl)-3-an]ino-phenylmei;han--sulf onsäure, N-Aetbyl-N-(4-amiao-pheayl-sulfoayl)-3-aniiao-ph.enyla]ethan~

sulfonsäure,

fonsäure, N-(4-Amino-3-chlor-pheayl-sulfonyl)-3~aniiuo-plaeaylraethan-sul-

fonsäure,

^-(4-AtDino-2,5-diohlor-pheayl-sulfonyl)-3-atDino-phenyltnethan-

sulfonsäure,

nylmethaa-sulfonsäure, IT-Ae thy l~li-(4-ainino-2,5-d.icb.lor-phe nyl-sulfony l)-3-amino-phe-

nyltnetna.n-'S ulf onsäure, M"-Methyl-N-(4-amino-3,5-äichlor-phenyl~sulfonyl)-3-aatno-pne~

nylmethan-sulfonsäure,

N~(4-Aniino-3-trifluorniethyl-phenyl-sulfonyl)-3-a!iiino-phenyl-

methan-sulfonsäure,

IT- (4-Amino-phenyl-sulfonyl)-4-atnino-phenylinethan-«sulf onsäure, N-(4-Amino-2,5-ä.icblor-p!ienyl-sulfonyl)-4-ainino-phenyl!iiethan-

sulfonsäure, H-Methyl-lT-(4-aT]iiao-2,5~(iicblor-pbenyl-sulfonyl)-4~amino-pbe-

nylmetban-sulfonsäure, iI-(4-Amino-3-ätboxy-pbenyl-sulfonyl)-4-amiiio-pbenyliiiethan-sul-

fonsäure,

N-(4-Amino-3-trifluormethyl-pbenyl-sulfonyl)-4-atDino-pbenyl-

metbaa-sulfonsäure,

N-(4-Aaino-2-cblor-pbenyl-sulfonyl)-3-aoiino-4-tüetlayl-pbenyl-

sulfonsäure,

N-(4-An3ino-3-c1ilor-pbenyl-sulfonyl)-3-aniino-4-ni9thyl-pbenyl-

sulfonsäure, lT-(4-Atnino-2,5-dicblor-pbenyl-sulfonyl)-3-aaiino-4-aethyl-pbe-

nyl-sulfonsäure,

N~i'letnyl-N-(4-amitio-2,5-dichlor-pbenyl-sulfonyl)-3-aaiino-4-

TDetbyl-pheayl-sulf onsäure,

Le A 14 596 ' - 13- -

A098O8/1018

22398Κ.

N-Aethyl-N-(*»-amino-2.5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-3-amino-4-

methyl-phenyl-sulfonsäure, K*.(ii-Amino-3.5-dichlor-phenyl-sulf onyl)-3-aniino-^-methyl-phe =

nyl-sulfonsäure,

N-(4-Amino-3-trif luormethyl-phenyl-sulf onyl)-3-amino-'»-methyl-

phenyl-sulfonsäure, N-(^-Araino-phenyl-suIfonyl)-'i-amino-3-methyl-phenyl-sulf on=

säure, N-(4-Amino-2j5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-4-amino-3-methyl-phe=

nyl-sulfonsäure,

N-(4-Amino-3-trifluormethyl-phenyl-sulfonyl)-^-amino-3-methy1-

phenyl-sulfonsäure,

N-(^-Ainino-phenyl-sulfonyl )-3-aniino-^-raethoxy-phenyl-sulf on=

säure, N-(i|-Ainino-2_i5-<lichlor~phenyl-sulfonyl)-3-aiBino-J^!i-niethoxy-

phenyl-sulfonsäure, K-(/i-Amino-3^5-dichlor-phenyl-sulf onyl )-3-amino-ⁱi-methoxy-

phenyl-sulfonsäure, N-(^-Amino-3-trifluormethyl-phenyl-sulfonyl)-3-amino-^-methoxy-

phenyl-sulfonsäure,

N-(^-Amino-2-chlor-phenyl-sulfonyl)-4-amino-3-methoxy-phenyl-

sulfönsäure,

N- (^-Amino-3—methyl—phenyl-sul f onyl )-'*-amino—3—methoxy-pheny 1-

sulfonsäure,

N-(^Ji-Amino—3-niethoxy—phenyl—sulfonyl )-*i-ainino-3—methoxy-phenyl-

sulfonsäure, N-(^-Amino-2-chlor-phenyl-sulfonyl)-5-amino-2-methoxy-phenyl-

sulfonsäure,

N-(i|-ABiino-2,5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-5-aiBino-2-meth.oxy-phe =

nyl—sulfönsäure. N-Methyl-N-('i-amino-2.5-dichlor-phenyl-sul f onyl )-5-ainino-2-

methoxy-phenyl-sulfonsäure,

N-(^-Amino-2-5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-5-amino-2-äthoxy-phe=

nyl—sulfonsäure, N-Methyl-N-('*-amino-2.5-dichlor-phenyl-sulf onyl )-5-amino-2-

oethoxy-phenyl-sulf oiisäure, Le A 1A 596 -14-

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N-(^-Amino-phenyl-sulfonyl)-5-amino~2-phenoxy-phenyl~sulfon=

säure, N-Me thy l-N-(Ai-ämino-3~chlor-phenyl-sulfonyl)-5-aniino-2-phen=

oxy-phenyl-sulfonsäure, N-(^-Amino-2.5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-5-ai!nino«2-phenoxy-phe =

nyl-sulfonsäure, N-Methyl-N-(^-amino-2. 5-<iichlor-phenyl-sulf onyl)-5-amino-2-

phenoxy-phenyl-sulfonsäure, N-('i-Amino-3|5-<3ichlor-phenyl-3ulf ony] )-5-amino-2-phenoxy-phe =

nyl-3ulfonsäure,

N-Aothyi~N-('t-anino-5)5-dichlor~phenyl~sulf onyl )-5-amino-2-

phenoxy-phenyl-sulfonsäure,

v-('i-Anino-3-trif luorinethyl-phenyl-sulf onyl )-5~amino-2-phenoxy-

phenyl-sulfonsäure, N-Mc^hyl-N-i^-amino-phenyl-su] f onyl )-3-amino-Ji~chlor-phenyl~

sulfonsäure, -sulf onyl)-3~amino-4-chlor-phenyl-

N~('i-Amino-2j5-dichlor-phenyl--sulf onyl )-'i-ainino-3-chlor*-phenyl-

sulfonsäure,

!.-('{•-Anuno-phenyl-sulf onyl )~3-aisino-niethan-phenyl-sulf onsäure, ;<■'- ν 'i-Aipino-2—chlor-phenyl~su] f onyl}—3-amino-aiethan-pnenyl—sul =

fonsäure, N- i. ^;i-Ajii Lno—2» 5—dichl or—phenyl—sul f onyl)—3-amino-Hie than-phenyl —

salfonsäure, \-Mcthyl-N-(ⁱi-amino-2_J 5~dichlor-phenyl-sulf onyl )-3-araino-methan-

• phenyl-sulfonsäure, N-(A-Amino-3-trifluorraethyl-phenyl-sulfonyl)-3-amino-raethan-

phenyl-sulfonsäure, N-Aethyl-N-(4-araino-phenyl-sulfonylJ-^-amino-methan-phenyl-

sulfonsäure,

N-(4-Ämino-2_/5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-4-amino-methan-phenyl-

: ■ sulfonsäure,

N-Methy1-N-(4-amino-2.5-dichior-phenyl-sulfonyl)-4-amino-me=

than-phenyl-sulfonsäure,

N-(^-Aniino-3-trif luormethyl-phenyl-sulf onyl J-'i-amino-methanphenyl-sulf onsäure,

Le A 14 596 -15-

22398H

Die Diazokomponenten der allgemeinen Formel (V) werden er= halten, indem Acetylaminobenzolsulfochloride bzw. Nitrobenzolsulfochloride mit Aminen der Formel

R₂-^-

worin R₁ und R₂ die oben angegebene Bedeutung haben, ami» diert und die Acetylgruppe abspaltet, bzw. die Nitrogruppe durch Reduktion in die Aminogruppe Überführt.

Die Sohwefelsaurehalbester der Formel (V), in denen R₈ also eine Sulfatoalkylgruppe darstellt, werden durch Veresterung der entsprechenden Hydroxyalkylsulfonamide der Formel (V), in denen R₂ eine Hydroxyalkylgruppe darstellt, mit Schwefelsäure erhalten.

Geeignete Kupplungskomponenten der Formel (Vl) sind beispiels weise

1 -Isopropyl-3-^:methyl-5-aminop3rrazol 1 - ( ß-Hydroxyäthyl) -3-methyl-5-aminopyrazol 1^-Dimethyl-S-aminopyrazol 1 -Methyl^-phenyl-S-aminopyrazol 1 -Äthyl-3-methyl-5-aminopyrazol 1 - (2' -Furfuryl) -3-methyl-5-aminopyrazol 1-(ß-Cyanäthyl)-3-methyl-5-aminopyrazol 1 - («C-Phenyläthyl) -3-me thyl-5 -aminopyrazol 1-Isobutyl-3-methyl-5-aminopyrazol 1-(1,2-Dimethyl-n-propyl)-3-methyl-5-aminopyrazol 1-Benzyl-3-methyl-5-aminopyrazol 1-Phenyl-3-äthyl-5-aminopyrazol 1-(3'-Methoxyphenyl)-3-methyl-5-aminopyrazol 1-(2·-Methylphenyl)-3-methyl-5-aminopyrazol 1-(A'-Aminophenyl)-3-methyl-5-aminopyrazol

Le A 14 596 -16-

409808/ 1018

22398H

1 - (3' -Me thylphenyl)-3-methyl-5-aminopyrazol 1-(4'-Äthoxyphenyl)-3-methyl-5-aminopyrazol 1-(2·-Methoxy-5'-methylphenyl)-3-methyl-5-aminopyrazol 1-Cyclohexyl-3-methyl-5-aminopyrazol 1-(4'-Methylphenyl)^-methyl-S-aminoyprazol 1-(4'-Methoxyphenyl)-3-methyl-5-aminopyrazol 1-(2' _t6'-Dimethylphenyl)-3-methyl-5-aminopyrazol l-(2-Chlor-phenyl)-3-methyl-5-amiiio-pyrazol l-(3_Chlor-phenyl)-3-methyl-5--amino-pyrazol l-(4-Chlor-*phenyl)-3-methyl-5-amino-pyrazol l-(3-Nitro-phenyl)-3-*methyl-5-amino-pyrazol l-(4-Nitro-phenyl)-3-methyl-5-amino-pyrazol l-(2-TrifXuormethyl-phenyi)-3-methyl-5-amino-«pyrazol 1-(2,5-Dichlor-phenyl)-3-methyl-5—aminopyrazol.

Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich zum Färben natürlicher und synthetischer Fasermaterialien, insbesondere zum Färben von Polyamidfasern in egalen, ausgiebigeinJTönen von sehr guter Lichtechtheit. Sie ziehen bereits im neutralen bis schwach sauren Färbebad gut auf Polyamidfasern auf. Unter Polyamidfasern werden dabei insbesondere solche aus synthe= tischen Polyamiden wie £.—Polycaprolactam oder Kondensations= produkte aus Adipinsäure und Hexamethylendiamin verstanden. Die Farbstoffe werden dabei sowohl in Form der freien Säure als auch in Form ihrer Salze, insbesondere der Alkalisalze, vorzugsweise der Natrium-, Kalium- oder Lithium-Salze sowie Ammoniumsalze verwendet.

Le A 14 596 '^s ' -17-

22398U

■ ι»

Beispiel 1

36,3 g N-Methyl-N-U-araino-^^-dichlor-phenyl-sulfonyl-)-2-amino-äthansulfonsäure werden in 200 ml Wasser mit Natronlauge bei pH 7 gelöst, 7,o g Natriumnitrit zugege= ben, nach Abkühlung auf 5⁰C 30 g Salzsäure (37#ig) züge= setzt und 15 Minuten bei 0-5°C diazotiert. Danach gibt man zur klaren Diazolösung die Lösung von 21,6g l-Phenyl-3-methyl-5-aeinopyrazol-hydrochlorid in 150 ml Wasser und puffert mit Natriumacetat-Lösung ab. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff, der in Form der freien Säure der Formel

Cl

HO₃ S-CH₂ -CH₂ -N-O₂ S-Q-N=N-/

NH₂

CH₃

entspricht, abgesaugt und getrocknet. Er färbt Polyamidfasern nnd Polyamidgewebe aus schwach saurem oder neutralem Bad griinstichig Gelb mit sehr guter Lichtechtheit.

Beispiel 2

29,9 g 4-Amino-3,5—dichlor-benzolsulfonsäure-N-methyl-N-^- hydroxy-äthyl)-amid werden in 80 ml konz.Schwefelsäure gelöst und 1 Stunde bei 50⁰C verestert. Zur Diazotierung wird die Lösung auf 0-5°C abgekühlt und bei dieser Temperatur 35 g Ni= trosylschwefelsäure zugetropft. Nach Beendigung der Diazo= tierung wird die Lösung auf Eis ausgetragen und mit einer Lösung von 21,6 g l-Phenyl-3-methyl-5-amino-pyrazol-hydro= ohlorid in 100 ml Wasser versetzt. Man stumpft Bit verdünnter Natronlauge auf pH 7 ab. Naoh beendeter Kupplung wird der Farbstoff, der in Form der freien Säure der Formel

HO₉ S-O-CH₃ CH₂ -N-

Le A 14 596 -18-

409808/1018

entspricht, isoliert und getrocknet. Er färbt PoXyamidgewebe aus schwach saurem oder neutralem Bad in grünstichig gelben Tönen mit sehr guter Lichtechtheit.

Beispiel 3

49,9 g des durch Diazotieren von 't-Aniino-^^-diehlor-benzolsulfonsäure—N-äthy l-(N-2-hydr oxy äthyl)-amid und Kuppeln auf l-Phenyl-O-Hiethyl-S-ainino-pyrazol hergestellten gut getrock= neten Monoazofarbstoffe werden in 150 ml konz.Schwefelsäure gelöst, 1 Stunde bei 50⁰C gerührt und dann auf 2 Ltr. Eis/ Wasser ausgetragen. Der ausgefallene Farbstoff der Formel

HO₃ S-O-CH₂ CH₂ -N-O₂ S

^C2^H5

wird abgesaugt und getrocknet. Er färbt Polyamidfasern oder Polyamidgewebe aus schwach saurem oder neutralem Bad grün= stichig gelb mit guter Lichtechtheit.

Färbebe ispiel

0,1 g 'des Farbstoffs aus Beispiel 1 wird in 1Ö0 ml Wasser heiß gelöst, 5 ml 10 %ige Ammoniumacetatlösung zugesetzt und auf ein Volumen von 500 ml mit Wasser verdünnt. Man geht mit 10g Polyamidfaser in das Färbebad ©in, bringt das Färbebad innerhalb von 20 Minuten zum Kochen, setzt 4 ml 10 %ige Essigsäure zu und. hält eine Stunde auf Kochtemperatur. Danach wird gespült und bei 70 - QQ.⁰ C getrocknet. Man erhält eine Färbung in grünstichig gelbem Ton von sehr guter Licht— und Naßechtheit.

Wenn man wie in Beispiel 1 verfährt, jedoch als Diazokonponen= ten die in Spalte I und als Kupplungskomponenten die in Spal= te II der folgenden Tabelle aufgeführten Verbindungen einsetzt, so erhält man ebenfalls wertvolle wasserlösliche Farbstoffe, die Polyamid aus schwach saurem oder neutralem Bad in gelben Tönen anfärben.

Le A 14 596 _1₉_

409808/1018

22398H

II

k ) HO₃ S-Qf-Ml-O₂

M3_a H₄ CN

10) HOjS-A-HN-OjS-:

CH₈

-CH

/CH₃

CH₃

Le A 14

-20-

409808/10 1

II

22398U

11) HO₃

12)

13) HO₃ S-^-HN-O.

15)

16) HO₃ S-Z^-HN-O₂

17) Le A 14

-21- '

CH₃

NH₂

CH

NH₂

CH₃

NH₂ CH₃

NH₂^

CH₃ H

NH₂

CH,

Cl

409808/1018

22398Η

II

Cl

18) HO₃S-

19) C₁H,

NH₂

20) CB.

21) CH₃

NH,

22) Cl

NH₃

Cl

23) C.H.

Cl

24) Le A 14

-22-

CH,

NH₂

40980 8/ 1018

22398U

II

Cl

25) HO₃ S-^^-HN-0₂

26) 27) 28) 29)

30) 31)

Cl

\ NH₂

ι GH₃

NH₂

CH,

-CH,

^CH₃

:l

V-N-CH₂CH₂-OH NH₂

CH,

-CH,

NH₂ CH,

NH₂

CH₃

-C₂H₄CN

NH₂ CH₃

NH₅

Le A 14 596

-23-

4098 08/ ι G18

•ΧΜ

II

22398U

32)

33)

Cl

HO₈ S-f VHN-O.

-Q-

/CH₉ —CH

C H

NH₂

■—C H

CH₈

C-CH₈ H

3%) CH₈ NH₂

CH₂-IJ

35)

36 ) HO₈

37)

CH₃

H4 CN

NH.

NH₂

38)

Le A 14

-24-

409808/ 1018

II

39)

HO₃S-

40)

Vi

Cl

τ ψ-

k2) 43)

HO₃ S-CH₂

Cl

NH₃

NH₃

Le A 14

-25-

409808/1018

22398U

II

UT

HO₃ S-CHj -£3-NH-S

CH₃

NH₃

51) HO₃ S-CH₂-^\-NH-0S₃-^J

Le A 14

-26-

409808/1018

-Χϊ

II

22398Η

/CH₃ HO₃ S-<f~VNH-0₂ S-^y-NH₂

55) HO₃S-^

57) HO₃

CH₃

py-NH_a

NH₂

CH₃

Cl

CH₃ _K NH₂

Cl

NH₂ CH,

NH₂ CH,

Cl

NH₂ CH₃

CP,

Le A 14

-27-

409808/1018

II

22398H

Cl

60 ) HO₃ S-^3-N-0₂ CH₃

61) HO₃ S-CH₂ --ζΛ-Ν-0₂ S-Q-NH₂

C₂H₅

Cl

CH,

Cl

CH₃

63) HO₃S-CH₂

Cl

VNH₂

Cl

Cl Cl

65) HO₃S-Q-NH-O₂S-^J-NH₂

Cl

SO₃H

Cl

^H₃ NH₂

Cl

NH₂ CH₃

Le A 14 596

-28-

409808/1018

22398U

II

67)

SO₃H

68) 69)

70) 71)

72 ) f_V-NH-0jj SO₃H

73)

Cl

CH,

-O-

Cl

CH₃

CH,

NH₂

C₂H₅

NH₀

Le A 14

-29-

409808/101 8

22398H

II

CH, CF,

7 M HO₃ S-CH₂ -f^-NH- SO₂ -J VNH₂ CH

NH-O₂ S-Q)-^ Cl

76) HO₃ s-f Vn-O₂

^W H

80) HO_S S-^-NH-O₂ S-^

ep,

Le A 14

-30-

NH₂ CH,

NH₂

Cl

NH₂ CH₃

Cl

NH₃ CH₃

NH₃

409808/1018

-Vl-

II

22398U

81) HO₃ S-^3^-NH-°

2 S-Q

CP,

8k ) C₂ H₅ -0-(Q-NH-O₂ SO₃H

Cl

NH₂ CH₃

-CH,

NH₂

CH,

NH₂ CH₃ N_n Cl

NH₂ CH,

-CH,

NH₂ CH₃

Oh

NH,

Le A 14

-31-

A098G8/1018

88) HO₃ S-CH₂ -(Vl(H-O₁ S-( VNH₂

Cl

CH₂SO₉H Cl

3 HO₃S

1 NH₂

Cl

94) HO₃S-O-CH₂CH₂-HN-O₂

NH₂

Cl

Le A 14

-32-

NH₂ CH₃

CH₃

NH₂

NH, CH,

NH₂

22398U

Α09808/Ϊ018

II

HO₃ S-O-CH₂ CH₂ -HN-O₂ S-^V-NH₂

Cl

102) HO₃ S-O-CH₂ CH₂ -N-O₂ S-Q-NH₂

CH,

22398 U

CH,

NH₂

C₂H₈

QH,

-CH₃

CH₃

-CH₂HfJ

CH,

C₃

Le A 14

-33-

409808/1018

II

104) HO₃S-O-CH₂CH₂-N-O₂S

CH,

Cl -NH₂

Cl

105)

22398H

WCl

106)

.Cl

107) HO₃ S-O-CH₂ CH₂ -N-O₂ S-<f~\-NH₂

108)

Cl

109)

no) CH₃

NH₂

Cl

111) HO₃S-O-CH₂CH₂CH₂-NH-O₂S-^y-NH₂ CH₃

Le A 14

-34-

409808/ 1018

ΤΓΓ

112 ) Η0_β b-O-CK, CH₈ CH₂ -NH-O₂

Cl

113) HO₃ S-O-CH-CH₂ CH₂-NH-O₂ S-^)-NH₂ CH,

114) ΙΙ5) HO₃ S-O-CHrCH₂ CH₂ -NH-O₂ S-Q-NH₂

Cl

CH,

116) ΙΙ7)

118) HO₃S-O-CH₂CH₂CH₂-N-O₂

CH₃

NH₂ CH,

Cl

CH₃

NH₂

NH₂ CH₃

NIL·

Cl

-CH,

Nil, CH,

119)

Le A 14

-35-CH₃

NH₂

4Ö98C8/1018

-3

120) HO₃ S-O-CH₂ CHj -N-O₂ S-^

CH₃

Cl

121)

123) 12%) HO₃S-O-CH₂CH₂-N-OS₂

CH₃

X)-NH₂

125)

126) HO₃ S-O-CH₂ CH₂ -N-O₂ 8-^

127) Le A 14

-36-

cn, 22398 U

NH₈

Cl

122) HO₃ S-O-CH₂ CH₂-N-O₂ S-/~VNH₂ CH₃

NH₂ CH₃

NH₂

JH₃

Pl

NH₂

NH₂ CH₃

-CH₃

NH₂

409808/1.0 18

128)

Cl

HO₃ S-O-CH₂ CH₂ -N-O₂ S-fV OOC₂H₅

^CHa

ei

NH₂

129)

,0CH₃

.30) HO₃ S-O-CH₂ CH₂ CH₂ -N-O₂ S-/~VNH₂

H ^X==/

/ NH₂

NH₂

22398H

131)

132 ) HO₃ S-O-CH₂ CH₂ CH₂ -N-O₂ i

CH₃

CH,

133)

Cl

13*0 HO₃ S-O-CH₂ CH₂ -N-O₂ S

CH₃

NH₂

NH₂ CH₃

NH₂

Le A 14

-37-

409808/ 10

135)

Cl

HO₃ S-O-CH₂ CH₂ -N-O₂ CH,

136) HO₃ S-O-CH₂ CH₂ -NH-O₃ S

137) 138 ) HO₃ S-O-CH₂ CH₂ -N-O₂ S

139) 140)

141) HO₃S-O-CH₂CH₂₁-N-Oa

Cl CH

3 Cl

NH₂ CH₃

NH₂

ei

NH₂ CH₃

NH₂

CH₃

NH₂

CH,

Cl

NH₂ CH₃

NH₂

77T98U

Le A 14

-38-

409808/10 18

II

142 ) HO₃ S-O-CH₂ CH₂ -N-O₂ S-Q-NH₂

UL ^Cl

un₃

143) "

144 ) HO₃ S-O-C₂ H₄ -N-O₂ CH,

145)

146 ) HO₃ S-O-C₂ H₄ -N-O

^CF;J

147)

148) HO₃ S-O-C₂ H₄-N-

H₅

Cl

S-f3-NHa /l

COOC₂H₅

NH₅

\^a3

-C₂ H₄ OH

NHo

CH₃

NH₂

CH

NH₀

CH,

QH₃ Y,_T Cl

NH₂ COOH

Le A 14 596

-39-

409808/ 1018

149)

HO₃ S-O-C₂ H₄ -N-O₂ S-Z^V-NH₂

150) HO₃ S-CH₂ CH₂ -NH-O₂

Cl

151)

152)

154) HO₃S-CH₂CH₂-N-O₂S-ZjJ

CH,

Cl

155) CONH₂

NH₂

CH,

NH₂ CH₃

NH₃ CH₃

Cl

Le A 14

-40-22398H

409808/ 1018

-¹M-

II

156)

Cl

HO₃ S-CH₂ CH₂ -N-O₂ CH₃

157)

NH₂

158) HO₃ S-CH₂ CH₂ CH₂ -N-O₂

CH,

3 Cl

NH₂

NH₂ CH₃

Cl

C₂H₅

161) HO₃S-Ch₂CH₂CH₂-NH-O₂S-Q-NH₂ CH₃

Le A 14

-41-22398H

4 09808/1018

Cl

164) HO₃S-CH₃CH₂CH₂-NH-O₂S-Q-Nh₂

Cl

168 ) HO₃ S-CH₂ CH₂ -N-O₂ S-Q)-NH₂

C₄H₉

(H₃

NH₂ CH₃

2.2398U

NH₂

C₂H₅

H₂ CH

CH₃

NH₂ CH₃

CH₃ N-CH₃

Le A 14

-42-

40980 8/ 1018

II

171)

Cl

172)

173)

175)

177)

178) Le A 14

176) HO₃ S-CH-CH₂ CH₂ -NH-O₂ S-fj}-Mi

-43-223-98H

NH₅

NH₂

-CH₃

NH₂ CH₃

NH₂

C₂H₅

NH₂

CH,

-CH₂ CH₂ -CN

NH₂

CH,

0 9 8 0 8/1018

II

179) HO₃ S-CH₂ CH, ^CHa *^N

Cl

NH,

180)

181) 182)

183) HO₃ S-CH₂ CH₂ -NH-O₂

184)

185)

NH₂

CH₃

NH₂

NH₁

NH₂

Cl

NH₂

22398H

Le A 14

-44-

409808/101 θ

II

186) HO₃S-CH₂CH₂-NH-O₂S

Cl -NH₂

Cl

CH,

22398H

Cl

187) 188) 189)

190) HO₃ S-CH₂ CH₂-N-O₂ S-Q

191)

CH,

NH₂

C₂H₅

•Ό

CH,

NH₂

CH₃

NH₂

192)

Le A 14

-45-CH,

NH₂

409808/10 18

II

CT

193 ) HO₃ S-CH, CH_a -N-O₂ S-<Q-NH_a

HO₃ S-CH₂ CH₂ -N-O₂ S-Z^-NH₂

C₂H₁

β Cl

197) HO₃ S-CH₂ CH₂ CH₂-NH-O₂ S-^J-

CH₃

22398H

<H₃

NH,

CH

NH₂

Cl

199) HO₃S-CH₂CH₂CH₂Ch₂-NH-O₂S-Q-NH₂ CH₃

Le A 14

-46-

409808/ 10

200) HO₃ S-CH₂ CH₂ CH₂ CH₂-NH-O₂ S-A-NH₂

Cl

201) « .

Beispiel 202

Darstellxuig von N-(4-Amino-2.5-dichlor-phanyl-sulfonyl)-aminoäthan-sulfonsäure.

Die in Beispiel 150 verwendete Diazokomponente wird in fol= gender Weise dargestellt:

130 Teile 2.5-DiChIOr-²I-aeetylamino-benzol-sulfochlorid wer= den in 750 Teile einer 15-20%igen wäßrigen Taürinlösung bei' O⁰C eingetragen und 3 Stunden bei O⁰C und eine Stunde bei 80⁰C nachgerührt. Anschließend gibt man in der Kälte bis zur Aus= fällung des Produktes konzentrierte Salzsäure zu und saugt das farblose Produkt ab.

Le A 14 596 -47-

409808/1018

Claims

Patentansprüche 22398H

1) Monoazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel

entsprechen, worin

R^ = Wasserstoff, eine Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe,

R₂ = Sulfoalkyl, Sulfoaryl, Sulfoalkyl-aryl oder SuIfatoalkyl,

R-z = eine Alkyl- oder Arylgruppe, Carboxylgruppe, eine Carbonamid- oder Carbonestergruppe,

R. = Wasserstoff, eine Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Aralkyl • Gruppe oder den Rest eines Heterocyclus,

Y = Wasserstoff, Halogen, Alkoxy oder Acylamino .

2) Monoazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel

R₂

_y,

Le A 14 596 -48-

409808/ 1018

22398U

entsprechen, worin . -^If *f-R-, Rpi R* und R. die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,

X¹ für Wasserstoff, Chlor, Brom oder Triflüormethyl und

γ» für Wasserstoff, Chlor oder Brom stehen.

3) Monoazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel

R₂

/N-O₂^ _y9 JJg₂

entsprechen, worin

R₁, R₂, R₃, X' und Y · die in Anspruch 2 angegebene

Bedeutung haben und

R.· für eine Arylgruppe steht.

4 ■

4} Monoazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel

entsprechen, worin R₁, R₂, R^' und Y' die in Anspruch 5 genannte Bedeutung haben, X" itir Ohlor, Brom oder !Erifluormethyl und

R₃' für eine Methylgruppe stehen.

5) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffe^ die in der Form der freien Säure der allgemeinen Formel

Le A 14 596 -49-

409808/1018

N-O₂ S

22398U

R₂

entsprechen, worin R^, Rp-, R,, Rr, X und Y die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben, dadurch gekennzeichnet, daß man Amine der Formel

^N-O₃S

R ^Y

worin R,., R₂, X und Y die oben genannte Bedeutung haben, diazotiert und mit Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel

worin R, und R^ die oben genannte Bedeutung haben, vereinigt.

6) Verfahren zur Herstellung der Monoazofarbstoffe des Anspruchs 1, worin R₂ = Sulfatoalkyl, dadurch gekennzeichnet, daß man die Farbstoffe mit R₂ = Hydroxyalkyl mit Schwefelsäure verestert·

7) Verwendung der Farbstoffe der Ansprüche 1 bis 4 zum Färben natürlicher und synthetischer Fasermaterialien, insbesondere Polyamidfasermaterialien.

Le A 14 596 -50-

409808/1018

-5Ί-

2 O O Q Q -I /

8) Mit den Farbstoffen der Ansprüche 1 bis 4 gefärbte natürliche und synthetische Fasermaterialien.

Le A 14 596 -51- '

409808/1018

ORIGINAL INSPECTED