DE1084403B - Process for the production of water-insoluble azo dyes - Google Patents

Process for the production of water-insoluble azo dyes

Info

Publication number
DE1084403B
DE1084403B DEF24535A DEF0024535A DE1084403B DE 1084403 B DE1084403 B DE 1084403B DE F24535 A DEF24535 A DE F24535A DE F0024535 A DEF0024535 A DE F0024535A DE 1084403 B DE1084403 B DE 1084403B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
amino
azobenzene
nitro
dimethoxy
water
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEF24535A
Other languages
German (de)
Inventor
Dr Herbert Kracker
Dr Hans Albert
Dr Hans Thaler
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Priority to DEF24535A priority Critical patent/DE1084403B/en
Priority to CH6682958A priority patent/CH370509A/en
Priority to GB3906758A priority patent/GB905040A/en
Priority to BE573540A priority patent/BE573540A/en
Publication of DE1084403B publication Critical patent/DE1084403B/en
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02—Disazo dyes
    • C09B31/06—Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive hydroxyl group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
    • C08K5/41—Compounds containing sulfur bound to oxygen
    • C08K5/42—Sulfonic acids; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02—Disazo dyes
    • C09B31/06—Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive hydroxyl group
    • C09B31/075—Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive hydroxyl group ortho-Hydroxy carboxylic acid amides

Description

Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen, wasserunlöslichen Azofarbstoffen gelangt, wenn man die Diazoniumverbindungen aus o-Aminoazoverbindungen der allgemeinen Formel worin X eine Alkyl- oder Alkoxygruppe und Y eine Allylsulfonylgruppe, deren Alkylrest 1 bis 3 Kohlenstoffatome enthält, bedeutet, gemeinsam mit den Diazoniumverbindungen aus p-Aminoazoverbindungen der allgemeinen Formel worin X eine Alkylsulfonylgruppe oder ein Halogenatom, Y eine Nitrogruppe oder ein Halogenatom und Z Wasserstoff oder ein Halogenatom bedeutet, mit Arylamiden der 2,3-Oxynaphthoesäure, die frei von wasserlöslichmachenden Gruppen sind, in Substanz, auf der Faser oder auf einem anderen Substrat kuppelt.Process for the preparation of water-insoluble azo dyes It has been found that valuable, water-insoluble azo dyes are obtained if the diazonium compounds are obtained from o-aminoazo compounds of the general formula where X is an alkyl or alkoxy group and Y is an allylsulfonyl group, the alkyl radical of which contains 1 to 3 carbon atoms, together with the diazonium compounds of p-aminoazo compounds of the general formula wherein X is an alkylsulfonyl group or a halogen atom, Y is a nitro group or a halogen atom and Z is hydrogen or a halogen atom, with arylamides of 2,3-oxynaphthoic acid, which are free of water-solubilizing groups, in substance, on the fiber or on another substrate .

Mit den Farbstoffen erhält man auf pflanzlichen Fasern, einschließlich solchen aus regenerierter Cellulose, nach den bekannten Färbe- und Druckverfahren schwarze Färbungen und Drucke, die sich durch gute Echtheitseigenschaften, insbesondere durch gute Licht- und Waschechtheiten, auszeichnen.With the dyes obtained on vegetable fibers, including those made from regenerated cellulose, according to the known dyeing and printing processes black dyeings and prints, which are characterized by good fastness properties, in particular characterized by good light and wash fastness.

Die Farbstoffe lassen sich auch in Substanz oder auf einem Substrat herstellen und können zum Färben von hochmolekularen plastischen Massen oder für die Zubereitung von Farblacken verwendet werden.The dyes can also be used in bulk or on a substrate manufacture and can be used for coloring high molecular weight plastic masses or for the preparation of colored lakes can be used.

Die Herstellung der Farbstoffe kann nach den für diese Farbstoffklasse üblichen Methoden erfolgen. Das Mengenverhältnis der Diazoniumverbindungen zueinander kann hierbei innerhalb gewisser Grenzen schwanken. Es ist also nicht erforderlich, äquimolekulare Mengen der Diazoniumverbindungen anzuwenden. Es ist jedoch vorteilhaft, wenn das molare Mengenverhältnis der Diazoniumverbindungen innerhalb 3 : 2 bis 2 : 3 liegt.The preparation of the dyes can be carried out according to the methods for this class of dyes usual methods. The quantitative ratio of the diazonium compounds to one another can fluctuate within certain limits. So it is not necessary apply equimolecular amounts of the diazonium compounds. However, it is beneficial if the molar ratio of the diazonium compounds is within 3: 2 to 2 : 3 lies.

Gegenüber dem aus der österreichischen Patentschrift 141854 bekannten Azofarbstoff aus dianotiertem 2-Amino-4-methoxy-5-methyl-2'-phenylsulfonyl-4'-nitro-1,1'-azo-Benzol und 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol und dem aus der deutschen Patentschrift 648 374 bekannten Azofarbstoff aus dianotiertem 4-Amino-2,5-dimethoxy-2',6'-dichlor-4'-nitro-1,1'-azobenzol und 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol zeichnen sich die verfahrensgemäß erhältlichen Azofarbstoffe ähnlicher Zusammensetzung durch eine bessere Lichtechtheit der Baumwollfärbungen aus. Beispiel 1 Baumwollgarn wird im Flottenverhältnis 1 : 20 30 Minuten in dem nachfolgenden Grundierungsbad behandelt, abgeschleudert und im Entwicklungsbad 30 Minuten bei 15°C im Flottenverhältnis 1 :20 behandelt. Anschließend wird kalt mit 3 ccm Salzsäure von 20° Beim Liter Wasser gespült, zunächst 15 Minuten bei 60° C, dann 15 Minuten bei 95° C mit 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Athylenoxyd auf 1 Mol Isododecylphenol und 1 g Soda im Liter Wasser geseift, gespült und getrocknet. Grundierungsbad 4g 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino) 2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol werden in 12 ccm denaturiertem Alkohol, 1,3 ccm Natronlauge (32,5°/oig), 1,3 ccm Formaldehydlösung (33°/oig) und 4 ccm Wasser gelöst und mit Wasser von 35° C, 3 g eines Kondensationsproduktes aus höhermolekularen Fettsäuren und Eiweißabbauprodukten und 10 ccm Natronlauge (32,5°/oig) auf 1 1 eingestellt. Entwicklungsbad 0,45 g 4-Amino 2,5-dimethoxy 2',4',6'-trichlor-1,1'-azobenzol und 0,5 g 2-Amino-4-methoxy-5-methyl-2'-n-propylsulfonyl-4'-nitro-1,1'-azobenzol in Form der in der üblichen Weise hergestellten Diazoniumverbindungen werden in 1 1 Wasser gelöst, das 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Octodecylalkohol und 5 ccm Essigsäure (50°/oig) enthält.Compared to that known from Austrian patent specification 141854 Azo dye from dianotized 2-amino-4-methoxy-5-methyl-2'-phenylsulfonyl-4'-nitro-1,1'-azo-benzene and 2,3-oxynaphthoylaminobenzene and that from German patent specification 648,374 known azo dye from dianotized 4-amino-2,5-dimethoxy-2 ', 6'-dichloro-4'-nitro-1,1'-azobenzene and 2,3-oxynaphthoylaminobenzene are the azo dyes obtainable according to the process similar composition due to the better lightfastness of the cotton dyeings the end. Example 1 Cotton yarn is used in a liquor ratio of 1:20 for 30 minutes Subsequent primer bath treated, spun off and in the development bath 30 Treated minutes at 15 ° C in a liquor ratio of 1:20. Then cold with 3 cc hydrochloric acid at 20 ° Rinsed with a liter of water, initially 15 minutes at 60 ° C, then 15 minutes at 95 ° C with 1 g of an action product of about 10 mol of ethylene oxide Soaped on 1 mole of isododecylphenol and 1 g of soda per liter of water, rinsed and dried. Primer Bath 4g of 1- (2 ', 3'-Oxynaphthoylamino) 2,4-dimethoxy-5-chlorobenzene become in 12 cc of denatured alcohol, 1.3 cc of sodium hydroxide solution (32.5%), 1.3 cc of formaldehyde solution (33%) and 4 ccm of water dissolved and with water at 35 ° C, 3 g of a condensation product from higher molecular weight fatty acids and protein degradation products and 10 ccm caustic soda (32.5 ° / oig) set to 1 1. Development bath 0.45 g 4-amino 2,5-dimethoxy 2 ', 4', 6'-trichloro-1,1'-azobenzene and 0.5 g of 2-amino-4-methoxy-5-methyl-2'-n-propylsulfonyl-4'-nitro -1,1'-azobenzene in the form of the diazonium compounds prepared in the usual way are in 1 1 water dissolved, the 1 g of an action product of about 20 moles of ethylene oxide to 1 mole of octodecyl alcohol and 5 cc of acetic acid (50%).

Man erhält eine tiefe Schwarzfärbung von sehr guten Echtheitseigenschaften.A deep black coloration with very good fastness properties is obtained.

Das Färbeverfahren kann auch auf anderen Faserarten, beispielsweise Reyon oder Zellwolle, durchgeführt werden. Beispiel 2 Baumwollstoff wird auf dem Foulard mit nachstehender Lösung geklotzt und getrocknet: 15 g 1-(2',3'-Oxynaphthoylamno)-4-methoxybenzol werden mit 15 g eines Netzmittels vom Typ der Ölsulfonate und 24,5 ccm Natronlauge (32;5°/jg) angeteigt und mit kochendem Wasser auf 1 1 eingestellt.The dyeing process can also be carried out on other types of fiber, for example Rayon or rayon. Example 2 Cotton fabric is on the Padder pad padded with the following solution and dried: 15 g 1- (2 ', 3'-Oxynaphthoylamno) -4-methoxybenzene with 15 g of a wetting agent of the oil sulfonate type and 24.5 cc of sodium hydroxide solution (32; 5 ° / jg) made into a paste and adjusted to 1 1 with boiling water.

Der getrocknete Stoff wird auf einem Drehvalzenfoulard unter zweimaligem Tauchen und Abquetschen mit einer Lösung entwickelt, die im Liter Wasser 9,4 g 4-Amino-2,5-dimethoxy-2'-methylsulfonyl-4'-nitro-1,1'-azobenzol und 10 g 2-Amino-4,5-diäthoxy 2'-methylsulfonyl-4'-nitro-1,1'-azobenzol in Form der in der üblichen Weise hergestellten Diazoniumverbindungen, 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Octodecylalkohol und 40 ccm Essigsäure (50°/oig) enthält.The dried fabric is on a Drehwalzenfoulard under twice Dipping and squeezing with a solution that contains 9.4 g of 4-amino-2,5-dimethoxy-2'-methylsulfonyl-4'-nitro-1,1'-azobenzene in one liter of water and 10 g of 2-amino-4,5-diethoxy 2'-methylsulfonyl-4'-nitro-1,1'-azobenzene in the form of the diazonium compounds prepared in the usual way, 1 g of an action product of about 20 moles of ethylene oxide to 1 mole of octodecyl alcohol and 40 cc of acetic acid (50%) contains.

Nach einem Luftgang von 30 bis 60 Sekunden wird durch eine Passage durch Wasser von 70 bis 80° C die Kupplung vervollständigt. Dann wird gespült und getrocknet.After an aerial walk of 30 to 60 seconds, a passage is made the coupling is completed by water at 70 to 80 ° C. Then it is rinsed and dried.

Man erhält eine volle Schwarzfärbung von guten Echtheitseigenschaften.A full black dyeing with good fastness properties is obtained.

Zur Herstellung einer Ätze wird die Ware auf der Rouleaux-Druckmaschine mit einer Ätzdruckpaste folgender Zusammensetzung bedruckt: 200 g Natriumformaldehydsulfoxylat (90%ig), 150 g Zinkoxyd 1 : 1, 50 g benzylsulfanilsaures Natrium 1 : 1, 20 g Anthrachinon-Teig (30°/Qig), 400 g Stärke-Tragant-Verdickung und 180 g Wasser.To produce an etch, the goods are printed on the Rouleaux printing machine printed with a discharge printing paste of the following composition: 200 g sodium formaldehyde sulfoxylate (90%), 150 g zinc oxide 1: 1, 50 g benzylsulfanil acid sodium 1: 1, 20 g anthraquinone dough (30 ° / Qig), 400 g starch-tragacanth thickening and 180 g water.

Nach dem Bedrucken und Trocknen wird 5 bis 7 Minuten in einem luftfreien Schnelldämpfer gedämpft und anschließend kalt gespült. Dann wird zur Entfernung der auf der Faser haftenden Zersetzungsprodukte mit 5 g Soda in 1 1 heißem Wasser nachbehandelt, gespült und getrocknet.After printing and drying it is 5 to 7 minutes in an air-free Quick steamer steamed and then rinsed with cold water. Then becomes a removal the decomposition products adhering to the fiber with 5 g of soda in 1 l of hot water post-treated, rinsed and dried.

Man erhält eine reine Weißätze auf schwarzem Grund. Beispiel 3 Baumwollstoff wird auf dem Foulard mit nachstehender Lösung geklotzt und getrocknet: 12 g 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol werden mit 12 g eines Netzmittels vom Typ der Ölsulfonate und 18 ccm Natronlauge (32,5°/Qig) angeteigt und mit kochendem Wasser auf 1 1 eingestellt.A pure white etch on a black background is obtained. Example 3 cotton fabric is padded on the padder with the following solution and dried: 12 g of 2,3-oxynaphthoylaminobenzene are mixed with 12 g of a wetting agent of the oil sulfonate type and 18 cc of sodium hydroxide solution (32.5 ° / Qig) made into a paste and adjusted to 1 1 with boiling water.

Der getrocknete Stoff wird mit einer Druckpaste bedruckt, die in 1 Kilo 7,4 g 4-Amino-2,5-dimethoxy-2',6'-dichlor-4'-nitro-1,1'-azobenzol und 7,3 g 2-Amino-4-methoxy-5-methyl-2'-methylsulfonyl-4'-nitro-1,1'-azobenzol in Form der in der üblichen Weise hergestellten Diazoniumverbindungen, 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Octodecylalkohol, 20 ccm Essigsäure (50°/jg) und als Verdickungsmittel Tragant enthält.The dried fabric is printed with a printing paste, which is described in 1 7.4 g 4-amino-2,5-dimethoxy-2 ', 6'-dichloro-4'-nitro-1,1'-azobenzene and 7.3 g kilo 2-Amino-4-methoxy-5-methyl-2'-methylsulfonyl-4'-nitro-1,1'-azobenzene in the form of diazonium compounds prepared in the usual way, 1 g of an action product from about 20 moles of ethylene oxide to 1 mole of octodecyl alcohol, 20 ccm of acetic acid (50 ° / jg) and contains tragacanth as a thickening agent.

Anschließend passiert der bedruckte Stoff ein 80° C heißes Bad, welches im Liter Wasser 10 ccm Natriumbisülfitlösung (38°/oig) enthält, und dann zur vollständigen Entfernung der Grundierung mehrere Sodaalkalische Bäder, zum Schluß wird in der üblichen Weise geseift, gespült und getrocknet.The printed fabric then passes through a bath at 80 ° C, which contains 10 ccm of sodium bisulfate solution (38%) in one liter of water, and then to complete it Removal of the primer several soda-alkaline baths, finally in the soaped, rinsed and dried in the usual way.

Man erhält einen vollen schwarzen Druck von sehr guten Echtheitseigenschaften.A full black print with very good fastness properties is obtained.

Beispiel 4 Eine Baumwollkreuzspule wird im geschlossenen Apparat im Flottenverhältnis 1 : 15 45 Minuten bei 35°C in dem nachfolgenden Grundierungsbad behandelt, mit 1 ccm Natronlauge (32,5°%ig) und 20 g Kochsalz im Liter Wasser zwischengespült und im Entwicklungsbad 45 Minuten bei 15°C ausgefärbt. Dann wird in der üblichen Weise geseift, gespült und getrocknet. Grundierungsbad 20,7 g 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin werden in 25 ccm denaturiertem Alkohol, 8,3 ccm Natronlauge (32,5%ig), 20,7 ccm Wasser und 10,4 ccm Formaldehydlösung (33°/oig) gelöst und mit Wasser von 35°C, 27 g eines Kondensationsproduktes aus höhermolekularen Fettsäuren und Eiweißabbauprodukten und 90 ccm Natronlauge (32,5°%ig) auf 91 eingestellt. Entwicklungsbad 7,5 g 4-Amino-2,5-dimethoxy 2' methylsulfonyl-4'-nitro-6'-chlor-1,1'azobenzol und 7 g 2 Amino-4,5-dimethoxy= 2-'-methylsulfonyl-4'-nitro-1,1'-azobenzol in Form der in der üblichen Weise hergestellten Diazoniumverbindungen werden in 91 Wasser gelöst, das 9 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Octodecylalkohol und 45 ccm Essigsäure (50°/oig) enthält.Example 4 A cotton package is in the closed apparatus in Liquor ratio 1: 15 45 minutes at 35 ° C in the subsequent primer bath treated, rinsed with 1 cc sodium hydroxide solution (32.5%) and 20 g table salt in the liter of water and colored in the developing bath at 15 ° C for 45 minutes. Then in the usual Soaped, rinsed and dried. Primer Bath 20.7 g of 2- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) naphthalene are in 25 cc of denatured alcohol, 8.3 cc of sodium hydroxide solution (32.5%), 20.7 cc Water and 10.4 ccm formaldehyde solution (33%) dissolved and mixed with water at 35 ° C, 27 g of a condensation product of higher molecular weight fatty acids and protein breakdown products and 90 cc sodium hydroxide solution (32.5%) adjusted to 91. Development bath 7.5 g of 4-amino-2,5-dimethoxy 2 'methylsulfonyl-4'-nitro-6'-chloro-1,1'azobenzene and 7 g of 2-amino-4,5-dimethoxy = 2 -'-methylsulfonyl-4'-nitro-1,1'-azobenzene in the form of those prepared in the usual way Diazonium compounds are dissolved in 91 g of water, which is 9 g of an action product from about 20 moles of ethylene oxide to 1 mole of octodecyl alcohol and 45 cc of acetic acid (50%) contains.

Man erhält ein tiefes Schwarz von sehr guten Echtheitseigenschaften.A deep black with very good fastness properties is obtained.

Beispiel 5 Baumwollgarn wird im Flottenverhältnis 1 : 20 30 Minuten in dem nachfolgenden Grundierungsbad behandelt, abgeschleudert und. im Entwicklungsbad 30 Minuten bei 15°C im Flottenverhältnis 1 : 20 behandelt. Anschließend wird kalt mit 3 ccm Salzsäure von 20° B6 im Liter Wasser gespült, zunächst 15 Minuten bei 60°C, dann 15 Minuten bei 95°C mit 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Isododecylphenol und 1 g Soda im Liter Wassergeseift, gespült und getrocknet. Grundierungsbad 1 g 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-chlorbenzol wird in 1 ccm denaturiertem Alkohol, 0,4 ccm Natronlauge (32,5°%ig), 1,5 ccm Wasser und. 0,5 ccm Formaldehydlösung (33°/oig) gelöst und mit Wasser von 35°C, 3 g eines Kondensationsproduktes aus höhermolekularenFettsäuren und Eiweißabbauprodukten sowie 5 ccm Natronlauge (32,5°/oig) auf 11 eingestellt. Entwicklungsbad 0,6 g 4-Amino 2,5-dimethoxy-2' methylsulfonyl-4'-nitro-6'-chlor-1,1'-azobenzol und 0,6 g 2-Amino-4,5-diäthoxy-2'-methylsulfonyl-4'-nitro-1,1'-azobenzol in Form der in der üblichen Weise hergestellten Diazoniumverbindungen werden in 1 1 Wasser gelöst, das 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Octodecylalkohol und 3 ccm Essigsäure (50°/Qig) enthält.Example 5 Cotton yarn is used in a liquor ratio of 1:20 for 30 minutes treated in the subsequent primer bath, spun off and. in the development bath Treated for 30 minutes at 15 ° C in a liquor ratio of 1:20. Then it gets cold rinsed with 3 cc hydrochloric acid at 20 ° B6 per liter of water, initially for 15 minutes at 60 ° C, then 15 minutes at 95 ° C with 1 g of an action product of about 10 mol Ethylene oxide to 1 mole of isododecylphenol and 1 g of soda per liter of water soap, rinsed and dried. Primer bath 1 g of 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -4-chlorobenzene is used in 1 cc of denatured alcohol, 0.4 cc of sodium hydroxide solution (32.5%), 1.5 cc of water and. 0.5 ccm formaldehyde solution (33%) dissolved and mixed with water at 35 ° C, 3 g of a condensation product from higher molecular weight fatty acids and protein degradation products as well as 5 ccm caustic soda (32.5 ° / oig) set to 11. Development bath 0.6 g of 4-amino 2,5-dimethoxy-2 'methylsulfonyl-4'-nitro-6'-chloro-1,1'-azobenzene and 0.6 g of 2-amino-4,5-diethoxy-2'-methylsulfonyl-4'-nitro-1,1'-azobenzene in the form of the diazonium compounds prepared in the usual way are dissolved in 1 l of water dissolved, the 1 g of an action product of about 20 moles of ethylene oxide to 1 mole Contains octodecyl alcohol and 3 cc acetic acid (50% / Qig).

Man erhält eine graue Färbung von guten Echtheitseigenschaften. Beispiel 6 38 g 2-Amino-4,5-dimethoxy-2'-methylsulfonyl-4'-nitro-1,1'-azobenzol und 41,5 g 4-Amino 2,5-dimethoxy-2'-methylsulfonyl-4'-nitro-6'-chlor-1,1'-azobenzol in Form der Diazoniumchlorid-Chlorzinkdoppelsalze werden in 81 Wasser gelöst. Zu dieser Diazolösung läßt man unter gutem Rühren eine Lösung von 65,5 g 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy-5-chlorbenzol in verdünnter Natronlauge zulaufen. Durch allmähliches Erwärmen auf 90°C wird die Kupplung beendet. Der entstandene schwarze Farbstoff wird abfiltriert, gut ausgewaschen und getrocknet.A gray dyeing with good fastness properties is obtained. example 6 38 g of 2-amino-4,5-dimethoxy-2'-methylsulfonyl-4'-nitro-1,1'-azobenzene and 41.5 g of 4-amino 2,5-dimethoxy-2'-methylsulfonyl-4'-nitro-6'-chloro-1,1'-azobenzene in the form the diazonium chloride-zinc chloride double salts are dissolved in 81 water. To this Diazo solution is left with a solution of 65.5 g of 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2-methoxy-5-chlorobenzene with thorough stirring run in dilute sodium hydroxide solution. By gradually heating to 90 ° C, the Clutch finished. The resulting black dye is filtered off and washed well and dried.

Man kann die Kupplung auch in Gegenwart eines zur Farblackherstellung geeigneten Trägerstoffes vornehmen.You can also use the coupling in the presence of a color lacquer suitable carrier.

Die folgende Tabelle enthält noch eine Anzahl von weiteren erfindungsgemäß verwendbaren Komponenten sowie die Farbtöne der daraus auf der Faser erhältlichen Azofarbstoffe, die ebenfalls gute Echtheitseigenschaften besitzen. Diazokomponente I Diazokomponente II Azokomponente Farbton 4-Amino-2,5-dimethoxy-2',6'-di- 2-Amino-4,5-dimethoxy- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- blaustichiges chlor-4'-nitro-1,1'-azobenzol 2'-methyl-sulfonyl- 2-methoxy 4-chlor-5-methyl- Schwarz 4'-nitro-1,1'-azobenzol Benzol 4-Amino-2,5-dimethoxy- desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. 2'-methylsulfonyl-4'-nitro- 2,5-dimethoxy-4-chlorbenzol 1,1'-azobenzol 4-Amino-2,5-dimethoxy- desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- rotstickiges 2',4',6'-trichlor-1,1'-azobenzol 4-chlorbenzol Schwarz 4-Amino-2,5-dimethoxy- desgl. 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- grünstickiges 2'-n-propylsulfonyl-4'-nitro- naphthalin Schwarz 1,1'-azobenzol 4-Amino-2,5-dimethoxy-2',6'-di- 2-Amino-4-methoxy- 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. chlor-4'-nitro-1,1'-azobenzol 5-methyl-2'-n-propyl- 3-methoxydiphenylenoxyd sulfonyl-4'-nitro-1,1'-azo- Benzol 4-Amino-2,5-dimethoxy- desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- Schwarz 2'-methylsulfonyl-4'-nitro- 2-methoxybenzol 1,1'-azobenzol 4-Amino 2,5-dimethoxy- desgl. 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol desgl. 2'-methylsulfonyl-4'-nitro- 6'-chlor-1,1'-azobenzol 4-Amino-2,5-dimethoxy- desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- grünstickiges 2'-n-propylsulfonyl-4'-nitro- 2-methyl-4-chlorbenzol Schwarz 1,1'-azobenzol 4-Amino-2,5-dimethoxy-2',6'-di- 2-Amino-4,5-diäthoxy- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- Schwarz chlor-4'-nitro-1,1'-azobenzol 2'-methylsulfonyl-4'-nitro- 2,5-dimethoxy-4-chlorbenzol 1,1'-azobenzol 4-Amino 2,5-dimethoxy- desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- rotstickiges 2',4',6'-trichlor-1,1'-azobenzol 3-nitrobenzol Schwarz 4-Amino-2,5-dimethoxy- desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- blaustichiges 2'-n-propylsulfonyl-4'-nitro- 4-äthoxybenzol Schwarz 1,1'-azobenzol 4-Amino-2,5-dimethoxy- desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- Schwarz 2'-n-propylsulfonyl-4'-nitro- 2-methyl-4-chlorbenzol 1,1'-azobenzol 4-Amino-2,5-dimethoxy- 2-Amino-4-methoxy- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- grünstickiges 2'-rnethylsulfonyl-4'-nitro- 5-methyl-2'-methylsulfonyl- 4-äthoxybenzol Schwarz 1,1'-azobenzol 4'-nitro-1,1'-azobenzol 4'-Amino-2,5-dimethoxy- desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. 2'-methylsulfonyl-4'-nitro- 2,5-dimethoxybenzol 6'-chlor-1,1'-azobenzol 4-Amino-2,5-dirnethoxy- desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- rotstickiges 2',4',6'-trichlor-1,1'-azobenzol 2,4-dmethoxy-5-chlorbenzol Schwarz 4-Amino-2,5-dimethoxy- desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- grünstickiges 2'-n-propylsulfonyl-4'-nitro- 2-methyl-5-chlorbenzol Schwarz 1,1'-azobenzol desgl. desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. 2-methyl-4-chlorbenzol Diazokomponente Z Diazokomponente 1I Azokomi)onente Farbton 4-Amino-2,5-dimethoxy- 2-Amino-4-methoxy- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- Schwarz 4'-nitro 2',6'-dichlor- 5-methyl-2'-methylsulfonyl- 2-methyl-4-methoxybenzol 1,1'-azobenzol 4'-nitro-1,1'-azobenzol 4-Amino-2,5-dimethoxy- desgl. 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. 2',6'-dichlor-4'-nitro- naphthalin 1,1'-azobenzol 4-Amino 2,5-dimethoxy-2',6'-di- 2-Amino-4,5-dimethoxy- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- blaustichiges chlor-4'-nitro-1,1'-azobenzol 2'-methylsulfonyl-4'-nitro- 2-methyl-4-methoxybenzol Schwarz 1,1'-azobenzol 4-Amino-2,5-dimethoxy- desgl. 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. 2'-methylsulfonyl-4'-nitro- 3-methoxydiphenylenoxyd 1,1'-azobenzol desgl. 2-Amino-4-methoxy- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- Schwarz 5-methyl-2'-n-propyl- 2-methoxy-4-chlor-5-methyl- sulfonyl-4'-nitro-1,1'-azo- Benzol Benzol desgl. 2 Ämino-4,5-diäthoxy- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. 2'-methylsulfonyl-4'-nitro- 4-chlorbenzol 1,1'-azobenzol desgl. 2-Amino-4-methoxy- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. 5-methyl-2'-methyl- 2-äthoxybenzol sulfonyl-4'-nitro- 1,1'-azobenzol 4-Amino 2,5-dimethoxy- desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. 2'-methylsulfonyl-4'-nitro- 2-methylbenzol 6'-chlor-1,1'-azobenzol 4-Amino 2,5-dimethoxy- desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- rotstichiges 2',4',6'-trichlor-1,1'-azobenzol 2,3-dimethylbenzol Schwarz 4-Amino 2,5-dimethoxy 2',6'-di- 2 Ämino-4-methoxy- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. chlor-4'-nitro-1,1'-azobenzol 5-methyl-2'-n-propyl- 4-äthoxybenzol sulfonyl-4'-nitro- 1,1'-azobenzol 4-Amino 2,5-dimethoxy- desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- Schwarz 2-'methylsulfonyl-4'-nitro- 2-methyl-4-cblorbenzol 6'-chlor-1,1'-azobenzol 4-Amino 2,5-dimethoxy- desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino-) rotstichiges 2',4',6'-tricblor-1,1'-azobenzol naphthalin Schwarz 4-Amino-2,5-dimethoxy- desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- grünstichiges 2'-n-propylsulfonyl-4'-nitro- 4-chlorbenzol Schwarz 1,1'-azobenzol 4-Amino-2,5-dimethoxy 2',6'-di- 2-Amino-4,5-diäthoxy- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- blaustichiges chlor-4'-nitro-1,1'-azobenzol 2'-methylsulfonyl-4'-nitro 2-methoxybenzol Schwarz 1,1'-azobenzol 4-Amino-2,5-dimethoxy- desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. 2'-methylsulfonyl-4'-nitro- 4-methoxybenzol 6'-chlor-1,1'-azobenzol 4-Amino-2,5-dimethoxy- desgl. 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- rotstichiges 2',4',6'-tricblor-1,1'-azobenzol naphthalin Schwarz desgl. 2-Amino-4,5-dimethoxy- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- Schwarz 2'-methylsulfonyl-4'-nitro- 2-methoxy-4-chlor-5-methyl- 1,1'-azobenzol Benzol 4-Amino 2,5-dimethoxy- desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. 2'-n-propylsulfonyl-4'-nitro- 4-äthoxybenzol 1,1'-azobenzol desgl. 2-Amino-4-methoxy- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- grünsticbiges 5-methyl-2'-methylsulfonyl- 2-methyl-4-chlorbenzol Schwarz 4'-nitro-1,1'-azobenzol The following table also contains a number of further components which can be used according to the invention and the color shades of the azo dyes obtainable therefrom on the fiber, which likewise have good fastness properties. Diazo component I Diazo component II Azo component hue 4-Amino-2,5-dimethoxy-2 ', 6'-di-2-amino-4,5-dimethoxy-1- (2', 3'-oxynaphthoylamino) - bluish chloro-4'-nitro-1,1'-azobenzene 2'-methyl-sulfonyl-2-methoxy 4-chloro-5-methyl-black 4'-nitro-1,1'-azobenzene benzene 4-amino-2,5-dimethoxy- like 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) - like. 2'-methylsulfonyl-4'-nitro-2,5-dimethoxy-4-chlorobenzene 1,1'-azobenzene 4-Amino-2,5-dimethoxy- like 1- (2 ', 3'-Oxynaphthoylamino) - red sticky 2 ', 4', 6'-trichloro-1,1'-azobenzene 4-chlorobenzene black 4-Amino-2,5-dimethoxy- like 2- (2 ', 3'-Oxynaphthoylamino) - greenish 2'-n-propylsulfonyl-4'-nitro-naphthalene black 1,1'-azobenzene 4-amino-2,5-dimethoxy-2 ', 6'-di-2-amino-4-methoxy-2- (2', 3'-oxynaphthoylamino) - des. chloro-4'-nitro-1,1'-azobenzene 5-methyl-2'-n-propyl-3-methoxydiphenylene oxide sulfonyl-4'-nitro-1,1'-azo- benzene 4-amino-2,5-dimethoxy- like 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) - black 2'-methylsulfonyl-4'-nitro-2-methoxybenzene 1,1'-azobenzene 4-Amino 2,5-dimethoxy- like 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol desgl. 2'-methylsulfonyl-4'-nitro- 6'-chloro-1,1'-azobenzene 4-Amino-2,5-dimethoxy- like 1- (2 ', 3'-Oxynaphthoylamino) - greenish 2'-n-propylsulfonyl-4'-nitro-2-methyl-4-chlorobenzene black 1,1'-azobenzene 4-amino-2,5-dimethoxy-2 ', 6'-di-2-amino-4,5-diethoxy-1- (2', 3'-oxynaphthoylamino) - black chloro-4'-nitro-1,1'-azobenzene, 2'-methylsulfonyl-4'-nitro-2,5-dimethoxy-4-chlorobenzene 1,1'-azobenzene 4-Amino 2,5-dimethoxy- like 1- (2 ', 3'-Oxynaphthoylamino) - red sticky 2 ', 4', 6'-trichloro-1,1'-azobenzene 3-nitrobenzene black 4-Amino-2,5-dimethoxy- like 1- (2 ', 3'-Oxynaphthoylamino) - with a bluish cast 2'-n-propylsulfonyl-4'-nitro-4-ethoxybenzene black 1,1'-azobenzene 4-amino-2,5-dimethoxy- like 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) - black 2'-n-propylsulfonyl-4'-nitro-2-methyl-4-chlorobenzene 1,1'-azobenzene 4-amino-2,5-dimethoxy-2-amino-4-methoxy-1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) - greenish 2'-methylsulfonyl-4'-nitro-5-methyl-2'-methylsulfonyl-4-ethoxybenzene black 1,1'-azobenzene 4'-nitro-1,1'-azobenzene 4'-Amino-2,5-dimethoxy- like. 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) - like. 2'-methylsulfonyl-4'-nitro-2,5-dimethoxybenzene 6'-chloro-1,1'-azobenzene 4-Amino-2,5-dirnethoxy- like 1- (2 ', 3'-Oxynaphthoylamino) - red sticky 2 ', 4', 6'-trichloro-1,1'-azobenzene 2,4-dmethoxy-5-chlorobenzene black 4-Amino-2,5-dimethoxy- like 1- (2 ', 3'-Oxynaphthoylamino) - greenish 2'-n-propylsulfonyl-4'-nitro-2-methyl-5-chlorobenzene black 1,1'-azobenzene the same. the same. 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) - the same. 2-methyl-4-chlorobenzene Diazo component Z Diazo component 1I Azokomi) onente hue 4-amino-2,5-dimethoxy-2-amino-4-methoxy-1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) - black 4'-nitro 2 ', 6'-dichloro-5-methyl-2'-methylsulfonyl-2-methyl-4-methoxybenzene 1,1'-azobenzene 4'-nitro-1,1'-azobenzene 4-amino-2,5-dimethoxy- like 2- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) - like. 2 ', 6'-dichloro-4'-nitro-naphthalene 1,1'-azobenzene 4-amino 2,5-dimethoxy-2 ', 6'-di-2-amino-4,5-dimethoxy-1- (2', 3'-oxynaphthoylamino) - bluish tint chloro-4'-nitro-1,1'-azobenzene 2'-methylsulfonyl-4'-nitro-2-methyl-4-methoxybenzene black 1,1'-azobenzene 4-amino-2,5-dimethoxy- like 2- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) - like. 2'-methylsulfonyl-4'-nitro-3-methoxydiphenylene oxide 1,1'-azobenzene likewise 2-amino-4-methoxy-1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) - black 5-methyl-2'-n-propyl-2-methoxy-4-chloro-5-methyl- sulfonyl-4'-nitro-1,1'-azo-benzene benzene the same. 2 Ämino-4,5-diethoxy- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) - desgl. 2'-methylsulfonyl-4'-nitro-4-chlorobenzene 1,1'-azobenzene the same. 2-Amino-4-methoxy-1- (2 ', 3'-Oxynaphthoylamino) - desgl. 5-methyl-2'-methyl-2-ethoxybenzene sulfonyl-4'-nitro- 1,1'-azobenzene 4-amino 2,5-dimethoxy- like 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) - like. 2'-methylsulfonyl-4'-nitro-2-methylbenzene 6'-chloro-1,1'-azobenzene 4-Amino 2,5-dimethoxy- like 1- (2 ', 3'-Oxynaphthoylamino) - reddish 2 ', 4', 6'-trichloro-1,1'-azobenzene 2,3-dimethylbenzene black 4-Amino 2,5-dimethoxy 2 ', 6'-di- 2 Ämino-4-methoxy-1- (2', 3'-Oxynaphthoylamino) - the same. chloro-4'-nitro-1,1'-azobenzene 5-methyl-2'-n-propyl-4-ethoxybenzene sulfonyl-4'-nitro- 1,1'-azobenzene 4-amino 2,5-dimethoxy- like 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) - black 2-'-methylsulfonyl-4'-nitro-2-methyl-4-chlorobenzene 6'-chloro-1,1'-azobenzene 4-Amino 2,5-dimethoxy- like 1- (2 ', 3'-Oxynaphthoylamino-) reddish 2 ', 4', 6'-tricblor-1,1'-azobenzene naphthalene black 4-Amino-2,5-dimethoxy- like 1- (2 ', 3'-Oxynaphthoylamino) - greenish 2'-n-propylsulfonyl-4'-nitro-4-chlorobenzene black 1,1'-azobenzene 4-Amino-2,5-dimethoxy 2 ', 6'-di-2-amino-4,5-diethoxy-1- (2', 3'-oxynaphthoylamino) - bluish chloro-4'-nitro-1,1'-azobenzene 2'-methylsulfonyl-4'-nitro 2-methoxybenzene black 1,1'-azobenzene 4-amino-2,5-dimethoxy- like 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) - like. 2'-methylsulfonyl-4'-nitro-4-methoxybenzene 6'-chloro-1,1'-azobenzene 4-Amino-2,5-dimethoxy- like 2- (2 ', 3'-Oxynaphthoylamino) - reddish 2 ', 4', 6'-tricblor-1,1'-azobenzene naphthalene black likewise 2-amino-4,5-dimethoxy-1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) - black 2'-methylsulfonyl-4'-nitro-2-methoxy-4-chloro-5-methyl- 1,1'-azobenzene benzene 4-Amino 2,5-dimethoxy- desgl. 1- (2 ', 3'-Oxynaphthoylamino) - desgl. 2'-n-propylsulfonyl-4'-nitro-4-ethoxybenzene 1,1'-azobenzene Likewise, 2-amino-4-methoxy-1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) greenish-colored 5-methyl-2'-methylsulfonyl-2-methyl-4-chlorobenzene black 4'-nitro-1,1'-azobenzene

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daB man die Diazoniumverbindungen aus o-Aminoazoverbindungen der allgemeinen Formel worin X eine Alkyl- oder Alkoxygruppe und Y eine Alkylsulfonylgruppe, deren Alkylrest 1 bis 3 Kohlenstoffatome enthält, bedeutet, gemeinsam mit den Diazoniumverbindungen aus p-Aminoazoverbindungen der allgemeinen Formel worin X eine Alkylsulfonylgruppe oder ein Halogenatom, Y eine Nitrogruppe oder ein Halogenatom und Z Wasserstoff oder ein Halogenatom bedeutet, mit Arylamiden der 2,3-Oxynaphthoesäure, die frei von wasserlöslichmachenden Gruppen sind, in Substanz, auf der Faser oder auf einem anderen Substrat kuppelt. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 648 374; österreichische Patentschrift Nr. 141854. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel mit Erläuterung ausgelegt worden.PATENT CLAIM: Process for the preparation of water-insoluble azo dyes, characterized in that the diazonium compounds are obtained from o-aminoazo compounds of the general formula where X is an alkyl or alkoxy group and Y is an alkylsulfonyl group whose alkyl radical contains 1 to 3 carbon atoms, together with the diazonium compounds of p-aminoazo compounds of the general formula wherein X is an alkylsulfonyl group or a halogen atom, Y is a nitro group or a halogen atom and Z is hydrogen or a halogen atom, with arylamides of 2,3-oxynaphthoic acid, which are free of water-solubilizing groups, in substance, on the fiber or on another substrate . Documents considered: German Patent No. 648 374; Austrian patent specification No. 141854. When the application was published, a coloring table with an explanation was displayed.
DEF24535A 1957-12-03 1957-12-03 Process for the production of water-insoluble azo dyes Pending DE1084403B (en)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF24535A DE1084403B (en) 1957-12-03 1957-12-03 Process for the production of water-insoluble azo dyes
CH6682958A CH370509A (en) 1957-12-03 1958-12-01 Process for the production of water-insoluble azo dyes
GB3906758A GB905040A (en) 1957-12-03 1958-12-03 Disazo dyestuffs insoluble in water and process for their manufacture
BE573540A BE573540A (en) 1957-12-03 1958-12-03 New azo dyes and their preparation.

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF24535A DE1084403B (en) 1957-12-03 1957-12-03 Process for the production of water-insoluble azo dyes

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1084403B true DE1084403B (en) 1960-06-30

Family

ID=7091268

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEF24535A Pending DE1084403B (en) 1957-12-03 1957-12-03 Process for the production of water-insoluble azo dyes

Country Status (4)

Country Link
BE (1) BE573540A (en)
CH (1) CH370509A (en)
DE (1) DE1084403B (en)
GB (1) GB905040A (en)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB201317746D0 (en) 2013-10-08 2013-11-20 Smith & Nephew PH indicator
GB201317742D0 (en) * 2013-10-08 2013-11-20 Smith & Nephew Ph indicator dressing
CN106687150A (en) 2014-07-10 2017-05-17 史密夫及内修公开有限公司 Improvements in and relating to devices
GB201600746D0 (en) 2016-01-14 2016-03-02 Smith & Nephew Improvements in and relating to polymer materials
GB201600747D0 (en) 2016-01-14 2016-03-02 Smith & Nephew Improvements in and relating to devices

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AT141854B (en) * 1933-02-02 1935-05-25 Ig Farbenindustrie Ag Process for the preparation of o-disazo dyes.
DE648374C (en) * 1935-05-11 1937-07-29 I G Farbenindustrie Akt Ges Process for the preparation of water-insoluble disazo dyes

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AT141854B (en) * 1933-02-02 1935-05-25 Ig Farbenindustrie Ag Process for the preparation of o-disazo dyes.
DE648374C (en) * 1935-05-11 1937-07-29 I G Farbenindustrie Akt Ges Process for the preparation of water-insoluble disazo dyes

Also Published As

Publication number Publication date
GB905040A (en) 1962-09-05
BE573540A (en) 1959-06-03
CH370509A (en) 1963-07-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2410824A1 (en) SURFACE-ACTIVE FABRIC BLEND AND PROCESS FOR REWASHING PRINTED TEXTILES MADE OF POLYESTER FIBERS AND MIXTURES CONTAINING POLYESTER FIBERS
DE1084403B (en) Process for the production of water-insoluble azo dyes
DE1262957C2 (en) Process for the production of water-insoluble azo dyes on textile material made of cellulose or protein fibers
DE1288066B (en)
DE1057061B (en) Process for the production of water-insoluble azo dyes on vegetable fibers
DE556477C (en) Process for the preparation of azo dyes
DE565340C (en) Process for the preparation of azo dyes
DE695347C (en) Process for the production of water-insoluble azo dyes
DE1084402B (en) Process for the production of water-insoluble azo dyes
DE572473C (en) Process for the production of water-insoluble azo dyes on the fiber
DE894888C (en) Process for the production of water-insoluble azo dyes
DE637019C (en) Process for the production of water-insoluble azo dyes
DE1117241B (en) Process for the production of water-insoluble azo dyes
DE556479C (en) Process for the preparation of water-insoluble azo dyes
DE666478C (en) Process for the production of azo dyes
DE1104643B (en) Process for the production of water-insoluble azo dyes
DE944544C (en) Process for the production of insoluble azo dyes on polyamide fibers or their mixtures with other fibers
DE858437C (en) Process for the production of water-insoluble azo dyes
DE729230C (en) Process for printing animal fibers or cellulose fibers or fiber mixtures thereof with chromium stain dyes
DE1063729B (en) Process for the production of water-insoluble azo dyes
DE534891C (en) Process for dyeing rayon from regenerated cellulose with azo dyes
DE702278C (en) Process for the production of azo dyes on cellulose esters and ethers of any type of deformation
DE556474C (en) Process for the preparation of azo dyes
DE556475C (en) Process for the preparation of azo dyes
DE1210962C2 (en) Process for the production of metal-containing, water-insoluble azo dyes