DE702278C - Process for the production of azo dyes on cellulose esters and ethers of any type of deformation - Google Patents

Process for the production of azo dyes on cellulose esters and ethers of any type of deformation

Info

Publication number
DE702278C
DE702278C DE1938I0060800 DEI0060800D DE702278C DE 702278 C DE702278 C DE 702278C DE 1938I0060800 DE1938I0060800 DE 1938I0060800 DE I0060800 D DEI0060800 D DE I0060800D DE 702278 C DE702278 C DE 702278C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
yellow
oxynaphthoylamino
aminobenzoylacetylamino
amino
coupling
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE1938I0060800
Other languages
German (de)
Inventor
Dr Werner Kirst
Dr Georg Kraenzlein
Dr Carl Josef Mueller
Dr Willy Schumacher
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by IG Farbenindustrie AG filed Critical IG Farbenindustrie AG
Priority to DE1938I0060800 priority Critical patent/DE702278C/en
Application granted granted Critical
Publication of DE702278C publication Critical patent/DE702278C/en
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/34—Material containing ester groups
    • D06P3/40—Cellulose acetate
    • D06P3/44—Preparing azo dyes on the material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B37/00—Azo dyes prepared by coupling the diazotised amine with itself

Description

Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen auf Celluloseestern und -äthern . jeder Verformungsart Es ist bekannt, wasserunlösliche Azofarbstoffe auf der Faser in der Weise herzustellen, daß man das Färbegut mit den alkalischen Lösungen von Aryliden kupplungsfähiger Oxycarbonsäuren grundiert, die eine diazotierbare Aminogruppe enthalten, hierauf diazotiert und die Färbung durch Selbstlcupplung entwickelt. Das hierbei angewandte Grundierungsverfahren entspricht also der technisch für die Eisfarbenherstellung ge= bräuchlichen Färbeweise (Melliand Textilberichte, Bd. 18 [i937], S.75).Process for the production of azo dyes on cellulose esters and -ether. any type of deformation it is known to have water-insoluble azo dyes to produce the fiber in such a way that the dyed material with the alkaline solutions primed by arylides of couplable oxycarboxylic acids, which are a diazotizable Containing amino group, then diazotized and the coloration by self-coupling developed. The priming method used here corresponds to the technical one customary dyeing methods for the production of ice color (Melliand textile reports, Vol. 18 [1937], p.75).

Zum Färben von Acetatkunstseide kann dieses Verfahren nicht herangezogen werden, da die Gefahr besteht, daß dieses gegen Alkali empfindliche Färbegut unter den genannten Arbeitsbedingungen verseift wird. Bekanntlich haben auch aus diesem Grunde die Eisfarben aus kupplungsfähigen Oxycarbonsäurearyliden in der Acetatkunstseidenfärberei keinen Eingang finden können (Melliand Textilberichte, Bd. 18 [r937], S. 644).This process cannot be used to dye acetate rayon as there is a risk that this dye, which is sensitive to alkali, will be underneath is saponified the working conditions mentioned. It is well known that from this too Basically the ice colors made from couplable oxycarboxylic acid arylides in the acetate artificial silk dyeing can not find an entrance (Melliand textile reports, vol. 18 [r937], p. 644).

Es wurde nun gefunden, daß man echte Färbungen auf Acetatkunstseide erhalten kann, ohne daß die Faser geschädigt wird, wenn man Arylide von aliphatischen oder aromatischen Carbonsäuren, die eine diazotierbare Aminogruppe und eine kupplungsfähige freie Stelle im Molekül enthalten, die durch eine Oxygruppe bestimmt wird, aus wässerig neutraler oder schwach saurer Suspension mit oder ohne Verteilungsmittel auf die Faser aufbringt, hierauf durch Diazotieren mit sich selbst zur Kupplung bringt und die Kupplung gegebenenfalls durch Nachbehandlung mit säureabstumpfenden oder alkalisch wirkenden Mitteln vollendet.It has now been found that real dyeings can be produced on acetate rayon can be obtained without damaging the fiber if you use arylides of aliphatic or aromatic carboxylic acids which have one diazotizable amino group and one capable of coupling free Place contained in the molecule, which is determined by an oxy group is, from aqueous neutral or weakly acidic suspension with or without distribution agent applies to the fiber, then by diazotizing with itself for coupling brings and the coupling, if necessary by aftertreatment with acid blunting or alkaline agents.

Es war nicht zu erwarten, daß das neue Verfahren brauchbare Ergebnisse liefern würde, denn es ist bekannt, daß die Grundierung der Acetatkunstseide mit Eisfarbenkomponenten aus wässeriger Suspension nicht durchgeführt werden kann, da infolge der geringen Affinität dieser Verbindungen zur Acetatkunstseidenfaser von Arbeitsgang zu Arbeitsgang schwankende Ergebnisse erhalten werden und die Färbungen daher ungleichmäßig ausfallen (Melliand Textilberichte, Bd. 18 [193i), S.644).It was not expected that the new process would produce useful results would provide, because it is known that the primer uses the acetate rayon Ice color components cannot be carried out from aqueous suspension because due to the low affinity of these compounds for the acetate rayon fiber of Work step to work step fluctuating results are obtained and the colorations therefore turn out unevenly (Melliand Textile Reports, Vol. 18 [193i), p.644).

Nach dem vorliegenden Verfahren können außer der Acetatkunstseide auch andere Celluloseester sowie Celluloseäther jeder Verformungsart, also z. B. als Gespinste, Bahnen oder Preßstücke, gleichmäßig gefärbt werden, ohne daß eine Schädigung des Färbegutes erfolgt. Die große Affinität der erfindungsgemäß zur Verwendung kommenden Arylide zu den vorgenannten Hochpolymeren beruht offenbar auf der Anwesenheit einer oder mehrerer basischer Gruppen in diesen Ausgangsverbindungen.In addition to the acetate rayon, the present method can be used also other cellulose esters and cellulose ethers of any type of deformation, e.g. B. as webs, webs or pressed pieces, are dyed evenly without a Damage to the dyed material takes place. The great affinity of the invention for use Arylides coming to the aforementioned high polymers is apparently based on the presence one or more basic groups in these starting compounds.

Als Ausgarigstoffe von der oben angegebenen Zusammensetzung können Aminosubstitutionsprodukte der Arylide von Oxyarylcarbonsäuren oder ß-Ketocarbonsäuren, z. B. der Acetessigsäure oder der Benzoylessigsäure, Verwendung finden, wobei die Aminogruppe entweder im Arylidrest oder im aromatischen Säurerest stehen kann.As Ausgarigstoffe of the above composition can Amino substitution products of the arylides of oxyarylcarboxylic acids or ß-ketocarboxylic acids, z. B. acetoacetic acid or benzoylacetic acid, use, the Amino group can either be in the arylide radical or in the aromatic acid radical.

Vor dem bekannten Verfahren, bei dem Gemische aus Diazoatninoverbindungen und Azokomponenten durch Säureeinwirkung auf Acetatkunstseide entwickelt werden, hat das vorliegende Verfahren den Vorteil der Einfachheit, da nur eine Komponente zum Färben verwendet wird, die nachdem Diazotieren auf der Faser durch Selbstkupplung zum Farbstoff entwickelt wird. Ferner sind die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen ärbungen den nach bekannten Verfahren erhaltenen Färbungen, bei denen Acetatkunstseidenfarbstoffe aus wässeriger Aufschweminung auf die Faser gebracht werden, in den Naßechtheiten wesentlich überlegen. Beispiele: i. i kgAcetatkunstseidengarn wird i Stunde bei 85° C mit einer Suspension von 30 g fein verteiltem i-(2 ;3'-Oxynal)hthoylamiiio)-2-methyl-4-chlor-5-aminobenzol in 25 1 Wasser behandelt. Hierauf wird die Ware abgequetscht und in ein Bad gebracht, das in 3o 1 Wasser 30 g Natriumnitrit und 8o ccm konzentrierte Salzsäure enthält. Nach i Stunde ist die Diazotierung beendet. Gleichzeitig ist größtenteils Selbstkupplung eingetreten. Diese wird vervollständigt durch Behandlung der geschleuderten Ware mit 30 1 kaltem Wasser, dem 8o ccm Ammoniaklösung 25 0%ig zugefügt sind.Prior to the known process in which mixtures of diazoatnino compounds and azo components are developed by the action of acid on acetate rayon, the present process has the advantage of simplicity, since only one component is used for dyeing, which is developed into the dye by self-coupling after diazotization on the fiber. Furthermore, the dyeings obtainable by the present process are significantly superior in terms of wet fastness properties to the dyeings obtained by known processes, in which acetate artificial silk dyes are applied to the fiber from aqueous suspension. Examples: i. 1 kg of acetate artificial silk yarn is treated for 1 hour at 85 ° C. with a suspension of 30 g of finely divided i- (2; 3'-oxynal) hthoylamiiio) -2-methyl-4-chloro-5-aminobenzene in 25 l of water. The goods are then squeezed off and placed in a bath containing 30 g of sodium nitrite and 80 cc of concentrated hydrochloric acid in 3o 1 of water. The diazotization is complete after 1 hour. At the same time, self-coupling has largely occurred. This is completed by treating the spun goods with 30 liters of cold water to which 80 cc of ammonia solution 25% strength has been added.

Das getrocknete Acetatkunstseidengarn ist gleichmäßig rot gefärbt und zeigt hervorragende Naßechtheiten.The dried acetate rayon yarn is dyed evenly red and shows excellent wet fastness properties.

2. 1 kg einer aus Acetylcellulose hergestellten Bahn wird je nach der Stärke der Bahn i bis 2 Stunden bei 85° C mit einer Suspension von 20 g 4-aminobenzoylacetylaminobenzol in So 1 Wasser behandelt, hierauf in ein Bad gebracht, das 5o 1 Wasser, 20 g Natriumnitrit und 8o ccm Ameisensäure 85 °/oig enthält. Hierbei wird die von der Bahn aufgenommene Base diazotiert und großenteils mit sich selbst gekuppelt. Die Entwicklung der Färbung wird in einem dritten Bade, das So ccm Ammoniaklösung 25 °/oig in- So 1 Wasser enthält, vervollständigt.2. 1 kg of a web made of acetyl cellulose is treated, depending on the thickness of the web, for 1 to 2 hours at 85 ° C with a suspension of 20 g of 4-aminobenzoylacetylaminobenzene in So 1 water, then placed in a bath containing 5o 1 of water, Contains 20 g of sodium nitrite and 80 cc of formic acid, 85 per cent. Here, the base taken up by the web is diazotized and largely coupled with itself. The development of the color is completed in a third bath, which contains 1 cc ammonia solution 25% in 1 1 water.

Die Bahn wird gespült und getrocknet. Sie ist einheitlich gefärbt.The web is rinsed and dried. It is colored uniformly.

Die nachfolgende Zusammenstellung zeigt eine Anzahl von weiteren, gemäß vorliegender Erfindung erhältlichen Färbungen. Ausgangsverbindung I Farbton 1. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-4-aminobenzol ( bordeauxrot 2. i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-4-amino-5-chlorbenzol rotviolett 3. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2,5-dichlor-4-amino-benzol rotviolett 4. i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-4-amino-5-methylbenzol rotviolett 5. i-(a', 3'-Oxynaphthoylamino)-4-amino-6-methylbenzol gedeckt rot 6. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-4-amino-6-methoxybenzol violett 7. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-3-methyl-4-amino-6-methoxybenzol violett B. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylarnino)-3-methyl-4-amino-6-äthoxybenzol violett Ausgangsverbindung Farbton g. 3'-Oxynaphthoylamino)-4-amino-6-dimethylaminobenzol @ braun 1o, i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-3-aminobenzol scharlach Il- i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-3-aminobenzol gelbstichigrot 12. 3'-Oxynaphthoylamino)-3-amino-4-methylbenzol rot 13- i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-3-amino-6-methylbenzol scharlachrot 14- i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-3-amino-4,6-dimethylbenzol blaustichigrot 15. i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-3-amino-6-methoxybenzol rubinrot 16. i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-3-amino-5-methyl-6-methoxybenzol rot 17- i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-3-amino-6-phenylaminobenzol braun 18. i-(2", 3"-Oxynaphthoylamino)-4'-aminodiphenylamin blauviolett ig. i-(2", 3"-Oxynaphthoylamino)-4-(4'-a.minobenzoyl)-äminobenzol . bordeauxrot von der Zusammensetzung a ( I CO -NH-@@-NH-CO NHa _ 20.3"-Oxynaphthoylamino)-3-(4'-aminobenzoyl)-aminobenzol rot 21. i-(2'-Oxy-3', 6'-dimethyl-i'-benzoylamino)-4-aminobenzol gelbbraun von der Zusammensetzung CH, O H @@ CO -NH @@-NHS CH3 22. 6'-Amino-2', 3'-oxynaphthoyIaminobenzol bordeauxrot 23. i-(6'-Amino-2', 3'-oxynaphthoylamino)-4-methoxybenzol - violettbraun 24. i-(6'-Amino-2', 3'-oxynaphthoylamino)-2,5-dimethoxybenzol violettbraun 25. 3'-Aminobenzoylacetylaminobenzol , ' gelb 26. i-(3'-Aminobenzoylacetylamino)-2,5-dimethoxybenzol bräunlichgelb 27. i-(4'-Aminobenzoylacetylamino)-2,5-dimethoxybenzol gelb 28. i-(4'-Aminobenzoylacetylamino)-2-methoxybenzol gelb 29. i-(4'-Aminobenzoylacetylamino)-2-methoxy-5-chlorbenzol gelb 30. i-(4'-Aminobenzoylacetylamino)-2-methoxy-5-methylbenzol gelb 31. i-(4'-Aminobenzoylacetylamino)-2-methoxy-4-chlor-5-methylbenzol - gelb 32. i-(4'-Aminobenzoylacetylamino)-3-methoxy-4-chlorbenzol gelb 33. i-(4@-Aminobenzoylacetylamino)-3-methoxy-6-methylbenzol gelb 34. i-(4'-Amüiobenzoylacetylamino)-2-äthoxybenzol - gelb 35. i-(4'-Aminobenzoylacetylamino)-4-acetylammobenzol gelb 36. i-(4'-Aminobenzoylacetylamino)-2,4-dichlorbenzol gelb 37. i-(4'-Aminobenzoylacetylamino)-3-thiotrifluormethylbenzol gelb 38. i-(4'-Aminobenzoylacetylamino)-4-thiotrifluormethylbenzol gelb 39. i-(4'-Anlinobenzoylacetylamino)-4-fluorbenzol gelb 40. i-(4'-Aminobenzoylacetylamino)-2,5-difluorbenzol gelb 41- i-(4'-Aminobenzoylacetylamino)-4-trifluormethylphenylsulfon gelb von der Zusammensetzung H2N CO -CH2C0-NH-@-S02-CFs Ausgangsverbindung Farbton 42. i-(4'-Aminobenzoylacetylamino)-naphthalin -- gelb 43. i-(4'-Aminobenzoylacetylamino)-2-methoxymphthalin . _: gelb 44. i-(4'-Aminobenzoylacetylamino)-anthrachinon orange 45. 2-(4'-Aminobenzoylacetylamino)-naphthalin gelb 46. 2-(4'-Aminobenzoylacetylamino)-anthrachinon gelb 47. 2-(4'-Aminobenzoylacetylamino)-diphenyläther gelb 48. i-Benzoyl-acetylamino-3-aminobenzol goldgelb 49. i-(4'-Aminobenzoylamino)-6-oxynaphthalin orangerot von der Zusammensetzung NHz@@-CO-NH "OH _ 5o. i-(4'-Aminobenzoylamino)-5-oxynaphthalin bräunlichrot 51. 2-(3'-Aminobenzoylamino)-5-oxynaphthalin gelbbraun The following compilation shows a number of other colorations obtainable in accordance with the present invention. Starting compound I hue 1. 1- (2 ', 3'-Oxynaphthoylamino) -4-aminobenzene (claret 2. i- (2 ', 3'-Oxynaphthoylamino) -4-amino-5-chlorobenzene red-violet 3. 1- (2 ', 3'-Oxynaphthoylamino) -2,5-dichloro-4-aminobenzene red-violet 4. i- (2 ', 3'-Oxynaphthoylamino) -4-amino-5-methylbenzene red-violet 5. i- (a ', 3'-Oxynaphthoylamino) -4-amino-6-methylbenzene, opaque red 6. 1- (2 ', 3'-Oxynaphthoylamino) -4-amino-6-methoxybenzene purple 7. 1- (2 ', 3'-Oxynaphthoylamino) -3-methyl-4-amino-6-methoxybenzene purple B. 1- (2 ', 3'-Oxynaphthoylarnino) -3-methyl-4-amino-6-ethoxybenzene purple Output compound hue G. 3'-Oxynaphthoylamino) -4-amino-6-dimethylaminobenzene @ brown 1o, i- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -3-aminobenzene scarlet II- i- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2-methyl-3-aminobenzene yellowish red 12. 3'-Oxynaphthoylamino) -3-amino-4-methylbenzene red 13- i- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -3-amino-6-methylbenzene scarlet red 14- i- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -3-amino-4,6-dimethylbenzene bluish red 15. i- (2 ', 3'-Oxynaphthoylamino) -3-amino-6-methoxybenzene ruby red 16. i- (2 ', 3'-Oxynaphthoylamino) -3-amino-5-methyl-6-methoxybenzene red 17- i- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -3-amino-6-phenylaminobenzene brown 18. i- (2 ", 3" -oxynaphthoylamino) -4'-aminodiphenylamine blue-violet ig. i- (2 ", 3" -oxynaphthoylamino) -4- (4'-a.minobenzoyl) -eminobenzene. burgundy on the composition a (I CO -NH - @@ - NH-CO NHa _ 20.3 "-oxynaphthoylamino) -3- (4'-aminobenzoyl) -aminobenzene red 21. i- (2'-Oxy-3 ', 6'-dimethyl-i'-benzoylamino) -4-aminobenzene tan on the composition CH, OH @@ CO -NH @@ - NHS CH3 22. 6'-Amino-2 ', 3'-oxynaphthoyaminobenzene claret 23. i- (6'-Amino-2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -4-methoxybenzene - purple brown 24. i- (6'-Amino-2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2,5-dimethoxybenzene purple brown 25. 3'-aminobenzoylacetylaminobenzene, 'yellow 26. i- (3'-Aminobenzoylacetylamino) -2,5-dimethoxybenzene brownish yellow 27. i- (4'-Aminobenzoylacetylamino) -2,5-dimethoxybenzene yellow 28. i- (4'-Aminobenzoylacetylamino) -2-methoxybenzene yellow 29. i- (4'-Aminobenzoylacetylamino) -2-methoxy-5-chlorobenzene yellow 30. i- (4'-Aminobenzoylacetylamino) -2-methoxy-5-methylbenzene yellow 31. i- (4'-Aminobenzoylacetylamino) -2-methoxy-4-chloro-5-methylbenzene - yellow 32. i- (4'-Aminobenzoylacetylamino) -3-methoxy-4-chlorobenzene yellow 33. i- (4 @ -Aminobenzoylacetylamino) -3-methoxy-6-methylbenzene yellow 34. i- (4'-Amiobenzoylacetylamino) -2-ethoxybenzene - yellow 35. i- (4'-Aminobenzoylacetylamino) -4-acetylammobenzene yellow 36. i- (4'-Aminobenzoylacetylamino) -2,4-dichlorobenzene yellow 37. i- (4'-Aminobenzoylacetylamino) -3-thiotrifluoromethylbenzene yellow 38. i- (4'-Aminobenzoylacetylamino) -4-thiotrifluoromethylbenzene yellow 39. i- (4'-Anlinobenzoylacetylamino) -4-fluorobenzene yellow 40. i- (4'-aminobenzoylacetylamino) -2,5-difluorobenzene yellow 41- i- (4'-aminobenzoylacetylamino) -4-trifluoromethylphenylsulfone yellow on the composition H2N CO -CH2C0-NH - @ - SO2-CFs Output compound hue 42. i- (4'-Aminobenzoylacetylamino) naphthalene - yellow 43. i- (4'-aminobenzoylacetylamino) -2-methoxymphthalene. _: yellow 44. i- (4'-aminobenzoylacetylamino) anthraquinone orange 45. 2- (4'-aminobenzoylacetylamino) naphthalene yellow 46. 2- (4'-aminobenzoylacetylamino) anthraquinone yellow 47. 2- (4'-aminobenzoylacetylamino) diphenyl ether yellow 48. i-Benzoyl-acetylamino-3-aminobenzene golden yellow 49. i- (4'-Aminobenzoylamino) -6-oxynaphthalene orange-red on the composition NHz @@ - CO-NH "OH _ 5o. i- (4'-Aminobenzoylamino) -5-oxynaphthalene brownish red 51. 2- (3'-aminobenzoylamino) -5-oxynaphthalene yellow brown

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen auf Celluloseestern und -äthern jeder Verformungsart, dadurch gekennzeichnet, daß man Arylide von aliphatischen oder aromatischen Carbonsäuren, die eine diazotierbare Aminogruppe und eine kupplungsfähige freie Stelle im Molekül enthalten, die durch eine Oxygruppe bestimmt wird, in wässerig neutraler oder schwach saurer Suspension mit oder ohne Zusatz von Verteilungsmitteln auf die Celluloseester oder -äther aufbringt, hierauf durch Diazotieren mit sich selbst zur Kupplung bringt und die Kupplung gegebenenfalls durch Nachbehandlung mit säureabstumpfenden oder alkalisch wirkenden Mitteln vollendet.PATENT CLAIM: Process for the production of azo dyes on cellulose esters and ethers of any type of deformation, characterized in that arylides of aliphatic or aromatic carboxylic acids which have one diazotizable amino group and one capable of coupling contain vacancy in the molecule, which is determined by an oxy group, in aqueous neutral or weakly acidic suspension with or without the addition of dispersants applies to the cellulose ester or ether, then by diazotizing with it brings itself to the coupling and the coupling, if necessary, by aftertreatment Completed with acid-dulling or alkaline agents.
DE1938I0060800 1938-03-12 1938-03-12 Process for the production of azo dyes on cellulose esters and ethers of any type of deformation Expired DE702278C (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1938I0060800 DE702278C (en) 1938-03-12 1938-03-12 Process for the production of azo dyes on cellulose esters and ethers of any type of deformation

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1938I0060800 DE702278C (en) 1938-03-12 1938-03-12 Process for the production of azo dyes on cellulose esters and ethers of any type of deformation

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE702278C true DE702278C (en) 1941-02-04

Family

ID=7195319

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1938I0060800 Expired DE702278C (en) 1938-03-12 1938-03-12 Process for the production of azo dyes on cellulose esters and ethers of any type of deformation

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE702278C (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE702278C (en) Process for the production of azo dyes on cellulose esters and ethers of any type of deformation
DE942325C (en) Process for the production of dye-fast dyeings on acetyl cellulose and linear polyamides or polyurethanes
DE918634C (en) Process for the production of dye-fast dyeings on acetyl cellulose and linear polyamides or polyurethanes
DE904886C (en) Process for the production of color-fast colors on acetyl cellulose as well as linear polyamides and polyurethanes
DE1084403B (en) Process for the production of water-insoluble azo dyes
DE883284C (en) Process for the production of azo dyes on structures made of synthetic higher molecular weight polyamide compounds or on fiber mixtures which contain fibers from the polyamide compounds
DE950003C (en) Process for the production of real colors on structures made of aromatic polyesters, in particular polyethylene terephthalates
DE897991C (en) Process for the production of color-fast colors on acetyl cellulose as well as linear polyamides and polyurethanes
DE896187C (en) Process for producing real tints
AT202963B (en) Process for the production of water-insoluble azo dyes on molded structures made of polyesters or cellulose acetate
DE1011396B (en) Process for coloring polymers or copolymers made from acrylonitrile or asymmetric dicyanaethylene
DE572473C (en) Process for the production of water-insoluble azo dyes on the fiber
DE896039C (en) Process for the production of color-fast colors on acetyl cellulose as well as linear polyamides and polyurethanes
DE556477C (en) Process for the preparation of azo dyes
DE935964C (en) Process for the production of dye-fast coloring on fiber material made of acetyl cellulose as well as linear polyamides or polyurethanes
DE888990C (en) Process for coloring acetyl cellulose with monoazo dyes
DE657487C (en) Process for dyeing mixtures of wool and rayon from cellulose
DE703163C (en) Process for the preparation of azo dyes on C
DE494414C (en) Process for the production of insoluble azo dyes on vegetable fibers
DE713407C (en) Process for the production of water-insoluble azo dyes on fiber materials of animal origin or cellulose fibers as well as their mixtures with one another or on molded parts made of vulcanized fiber
DE556474C (en) Process for the preparation of azo dyes
DE556453C (en) Process for the production of azo dyes on the fiber
DE726152C (en) Process for the preparation of water-insoluble monoazo dyes
DE906569C (en) Process for the production of dye-fast dyeings on acetyl cellulose and linear polyamides or polyurethanes
DE695399C (en) Process for the preparation of monoazo dyes