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Verfahren zum Färben von Kunstseide aus regenerierter Cellulose mit
Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man Kunstseide aus regenerierter Cellulose,
z. B. Viskoseseide, in gleichmäßigen Tönen färben kann, wenn man Azofarbstoffe verwendet,
die durch Kuppeln von diazotierten aromatischen Aminen, ihren Homologen und den
Sulfon- oder Carbonsäuren mit 2-Amino-8-naphtholsulfonsäuren oder ihren mit hydroxylfreien
Resten N-substituierten Derivaten erhalten werden.
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Einige dieser Farbstoffe sind bekannt und zum Färben von Wolle, besonders
zur Herstellung von seifebeständigen Färbungen auf Wolle, beschrieben worden, aberyes
war nicht vorauszusehen, daß diese Farbstoffe auch zum Färben von Seide aus regenerierter-
Cellulose benutzt werden könnten. Es ist bekannt, daß tierische Fasern, wie Wolle,
sich ganz verschieden von den Cellulosefasern sowohl in chemischer als auch in physikalischer
Hinsicht verhalten, und es war deshalb um so überraschender, daß diese einfachen
Wollfarbstoffe auch für das Ausfärben von Kunstseide aus regenerierter Cellulose
verwendet werden könnten.
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Die Erfindung beschränkt sich nicht auf die Verwendung von Monoazofarbstoffen,
welche in bekannter Weise durch Kuppeln in alkalischer oder saurer Lösung erhalten
werden. Es wurde vielmehr gefunden, daß auch geeignete Diazofarbstoffe durch Kuppeln
von 1 Mol. einer Diazoverbindung mit einer Sulfonsäure des 2-Amino-8-naphthols oder
seiner N-substituierten Derivate in saurem Medium und darauffolgende Kupplung der
Monoazoverbindung in einem alkalischen Medium mit = Mol. der gleichen oder verschiedenen
Diazoverbindung erhalten werden können. Z. B. wird die Diazoverbindung, welche aus
218 Teilen von p-Nitranilin-o-sulfonsäure mit 69 Teilen Natriumnitrit erhalten wird,
in bekannter Weise mit 315 Teilen von 2-Phenylamino-8-naphthol-6-sulfonsäure
in einem sauren Medium gekuppelt. Das so erhaltene Gemisch wird mit Natriumcarbonat
alkalisch gemacht, und hierzu wird eine Lösung der Diazoverbindung hinzugefügt,
welche in bekannter Weise aus 143 Teilen a-Naphthylamin erhalten wurde. Das Kupplungsgemisch
wird alkalisch gehalten, bis die Kupplung vollständig ist, worauf man den Farbstoff
durch Zusatz von Salz ausfällt: Er bildet ein schwarzes Pulver, welches Viskoseseide
in blauvioletten Tönen färbt.
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Wenn man 8-Oxy-2, 2'-dinaphthylamin-6-sulfonsäure an Stelle von 2-Phenylamino-8-naphthol
6-sulfonsäure im obigen Beispiel verwendet, so färben die so hergestellten Farbstoffe
Viskoseseide blau.
8-Oxy-2, 2'-dinaphthylamin-6-sulfonsäurewird
durch Erhitzen von 2-Amino-8-naphthol@ 6-sulfonsäure mit Natriumbisulfit und ß-Naphthylamin
hergestellt. Wenn die Reaktion beendigt ist, wird das Gemisch verdünnt und das Produkt
durch Zusatz von Salz ausgefällt, abfiltriert, in Soda gelöst und vom unveränderten
ß-Naphthylamin und etwa vorhandenem ß, ß-Dinaphthylamin abfiltriert. Die 8-Oxy-2,
2'-dinaphthylamin-6-sulfonsäure wird dann als eine weiße oder graue Substanz durch
Ansäuern des Filtrats ausgefällt.
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8-Oxy-2, 2'-dinaphthylamin-3, 6-disulfonsäure wird in ähnlicher Weise
aus 2-Amino-8-naphthol-3, 6-disulfonsäure, Natriumbisulfit und ß-Naphthylamin erhalten.
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Behufs Herstellung von 8-Oxy-2, z'-dinaphthylamin-6-sulfonsäure wird
2-Amin.o-8-naphthol-6-sulfonsäure mit Natriumbisulfit und a-Naphthylamin erhitzt.
Nach dem Aussahen wird das feste Produkt mit Salzsäure gewaschen, um unverändertes
a-Naphthylamin zu entfernen, und ist dann für den Gebrauch fertig, weil kein a,
a-Dinaphthylamin gebildet wird. Das Gewebe aus Kunstseide aus regenerierter Cellulose
wird in der üblichen Weise gefärbt. Die folgende Vorschrift ist für die Art und
Weise, wie die Färbung ausgeführt wird, typisch, ohne daß sich die Erfindung hierauf
beschränkt. Das Farbbad wird aus 3 ooo Teilen Wasser, 3 Teilen Seife, zo Teilen
Glaubersalz und r Teil des Farbstoffs hergestellt, der durch Kuppeln der Diazoverbindung
aus Dehydrothio-p-toluidinsulfonsäure mit x Mol. 2-Phenylamino-8-naphthol-6-sulfonsäure
in alkalischer Lösung gewonnen wird. roo Teile Kunstseide aus regenerierter Cellulöse
werden in das warme Bad eingeführt, und -alsdann. wird dasselbe bis nahezu zum Kochen
erhitzt. Das Färben erfolgt etwa z Stunde nahezu bei Kochhitze. Die Ware wird dann
aus dem Bad herausgenommen, abgewaschen und getrocknet. Die erhaltene Ausfärbung
ist ein egales Tiefbraun, das gegen Waschen, Alkalien und Licht beständig ist.
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Die mit Monoazofarbstoffen erhältlichen Färbungen sind in 'der nachfolgenden
Tabelle zusammengestellt:
| Arylamin Aminonaphthol Färbungen auf |
| diazotiert gekuppelt Mittelkupplung Visoskeseide |
| p-Chloranilin . . .. . . .. . . . . . . . . . 2-Axnino-8-naphthol-6-sulfon-
alkalisch rotbraun |
| säure |
| o-Anisidin.................... 2-Anzino-8-naphthol-6-sulfon-
alkalisch rot |
| säure - |
| 2, 5-Dichloranilin . . . . . . . . . . . . . 2-Phenylamin-8-naphthol-6-sul-
alkalisch braun |
| fonsäure |
| 5-Nitro-o-anisidin ............ 2-Phenylamino-8-naphthol- sauer
tiefblau |
| 6-sulfonsäure |
| Naphthionsäure............... 2-Phenylamino-8-naphthol- sauer
violettbraun |
| 6-sulfonsäure |
| 2-Chlor-p-toluidin-5-sulfonsäure 2-Phenylamino-8-naphthol-
alkalisch braun |
| 6-sulfonsäure |
| Anilin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 8-Oxy-2,
z'-dinaphthylamin- alkalisch braun |
| 6-sulfonsäure |
| m-Aminobenzoesäure . . . . . . . . . 8-Oxy-2, 2'-dinaphthylamin-
alkalisch braun |
| 3, 6-disulfonsäure |
| 2, 5-Dichloranilin . . . . . . . . . . . . . 8-Oxy-2, 2'-dinaphthylamin-
sauer rot |
| 3, 6-disulfonsäure |
| 4-Chlor-o-anisidin . . . . . . . . . . . . 8-Oxy-2, 2'-dinaphthylamin-
alkalisch bordeaux |
| 3, 6-disulfonsäure |
| Dehydrothio-p-toluidinsulfon- 2-o-Anisoylamino-8-naphthol-
alkalisch braun |
| säure 6-sulfonsäure |
| Dehydrothio-p-toluidinsulfon- 2-Phenylamino-8-naphthol- alkalisch
braun |
| säure . 6-sulfonsäure |
| p-Chloranilin . .. . . . . . . . . . . . . . . 2-p-Chlorphenylamino-8-naph-
- alkalisch lichtbraun |
| thol-6-sulfonsäure |
| Dehydrothiotoluidinsulfonsäure 2-(2', 4'-Dinitrophenylamino-)
- alkalisch rotbraun |
| 8-naphthol-6-sulfonsäure |
| Arylamin Aminonaphthol Färbungen auf |
| diazotiert gekuppelt Mittelkupplung Viskoseseide |
| Dehydrothiotoluidinsulfonsäure 8-Oxy-2, 2'-dinaphthylamino-
alkalisch braun |
| 6-sulfonsäure |
| 4, 4@-Nitroaminodiphenylsulfid 8-Oxy-2, 2'-dinaphthylamin-
alkalisch braun |
| 3, 6-disulfonsäure |
| p-Aminoacetanilin ............ 2-Äthylamino-8-naphthol- alkalisch
rotbraun |
| 6-sulfonsäure |
| Dianisidinoxaminsäure......... 2-Phenylamino-8-naphthol- alkalisch
rotblau |
| 6-sulfonsäure |