DE1083456B

DE1083456B - Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Monoazofarbstoffe

Info

Publication number: DE1083456B
Application number: DEF23346A
Authority: DE
Inventors: Dr Winfried Kruckenberg
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1957-06-26
Filing date: 1957-06-26
Publication date: 1960-06-15

Description

Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe Es wurde gefunden, daß man wertvolle wasserunlösliche Monoazofarbstoffe erhält, wenn man diazoiierte Cyananiline, die weitere nicht wasserlöslichmachende Substituenten aufweisen können, mit sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreien Indolen kuppelt.
Geeignete Diazokomponenten für die Herstellung der Farbstoffe sind beispielsweise 1-Amino-2-cyan-4-nitrobenzol, 1-Amino-2,4-dicyanbenzol, 1-Amino 2-cyan-5-chlorbenzol, 1-Amino-2,5-dicyanbenzol, 1 Amino-3-chlor-4-cyanbenzol, 1-Amino-2,4-dicyan-5-chlorbenzol.
Als Azokomponenten kommen neben dem Indol selbst dessen sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreien Substitutionsprodukte, wie 2-Methylindol, 2-Phenylindol, 1,2 Dimethylindol oder die im aromatischen Kern durch nicht wasserlöslichmachende Gruppen substituierten Derivate zur Anwendung.
Die verfahrensgemäß erhältlichen Farbstoffe eignen sich zum Färben von Polyester und Acetatseide und zum Teil auch zum Färben von Polyamidfasern. Sie zeichnen sich insbesondere auf Geweben aus Polyäthylenterephthalaten durch gute Sublimier- und Lichtechtheit aus.
Der verfahrensgemäß erhältliche Farbstoff 1-Diazo-2-cyan-4-nitrobenzol --- 2-Methylindol ergibt gegenüber dem aus Chemisches Zentralblatt 1927, I, 1465, Zeilen 7 bis 9, bekannten hlonoazofarbstoff 1-Diazo-4-nitrobenzol -+. 2-Methylindol Färbungen auf Polyäthylenterephthalatgewebe mit wesentlich besserer Sublimierechtheit.
Beispiel 1 15,3 g 1-Amino-3-chlor-4-cyanbenzol werden in 150 ml Wasser und 35 ml konzentrierter Salzsäure gelöst, die Lösung auf etwa 0 bis 5'C abgekühlt und durch Zugabe von 6,9 g Natriumnitrit, in Wasser gelöst, unter Rühren diazotiert. Diese Lösung wird in eine salzsaure, auf 0 bis 10°C gekühlte Lösung von 13,1g 2-Methylindol gegeben. Nach einiger Zeit wird das Reaktionsgemisch mit Natriumbicarbonat kongoneutral gestellt. Der entstandene Farbstoff wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
In ein Färbebad von 41, das 4 g eines emulgierend wirkenden Polyglykoläthers und 0,4 g des gut dispergierten Farbstoffs sowie 16 g eines Carriers, beispielsweise Benzoesäure, und 20 g Diammoniumphosphat enthält, werden 25 g Polyesterfasern bei 50°C eingebracht. Man erhitzt innerhalb 30 Minuten zum Kochen und färbt weiter 11/2 bis 2 Stunden bei dieser Temperatur. Die Färbung wird anschließend 20 Minuten bei 70°C alkalisch nachgewaschen, gespült und getrocknet. Man erhält eine klare, licht- und waschechte grünstichiggelbe Färbung, die sich durch gute Sublimierechtheit auszeichnet. Beispiel2 1 °/o des analog dem Verfahren des Beispiels 1 hergestellten Farbstoffes 1-Amino-3-chlor-4-cyanbenzol -+- 2-Phenylindol (bezogen auf die Menge des eingesetzten Färbematerials) werden durch Anrühren mit Wasser in feine Verteilung gebracht und unter Zusatz eines Carriers, beispielsweise Benzoesäure, kochend auf Polyesterfasern gefärbt. Man erhält eine stark rotstichiggelbe Färbung mit guten Echtheitseigenschaften.
Beispiel 3 Der Farbstoff, den man in üblicher Weise durch Kuppeln von diazotiertem 1-Amino 2-cyan-5-chlorbenzol mit 2-Methylindol erhält, wird mit einem Dispergiermittel eingestellt und durch Anrühren mit warmem Wasser gut angeteigt und dem Färbebad zugesetzt. Man färbt 10/, des Farbstoffes (bezogen auf das Gewicht des Färbematerials) ohne weitere Zusätze auf Polyesterfaser, indem man zweckmäßigerweise bei 50°C in das Färbebad eingeht, die Flotte allmählich auf 120°C erhitzt- und 1 Stunde bei dieser Temperatur beläßt. Nach anschließendem Spülen und Trocknen erhält man eine gelbe Färbung.

Mit den in der folgenden Tabelle angeführten Farbstoffen erhält man ebenfalls gelbe Färbungen auf Polyterephthalsäureglykolesterfasern mit guten Echtheitseigenschaften.

Beispiel Farbstoff Farbton auf Polyterephthalsäure

glykolesterfaser

.. C1

4 @@- N = N - C gelbstickig Orange

.. CH3-C\

CN N

l

CH3

C1

5 y -@( N=N-C7 stark rotstickig Gelb

II

C

CN

N

H

NC

N = N - C stark rotstickig Gelb

1I

<* C7

CN

N

H

7 02N N = N - C gelbstickig Orange

_C >- 1l

CH3-C@

CN N

H

8 02N N = N - C7-0 Gelbbraun

_C:>

HC

CNN

CN

H

9 02N -_C::>- N = N - C gelbstickig Rot

11

C

C N

/ @N

H

10 NC @- N = N - C7- Gelbbraun

1I

CH3-CCN N

H

11 NC--(Z: -N= N - C , gelbstickig Orange

II

CN

C\N/

H

Beispiel Farbstoff Farbton auf Polyterephthalsäure-

glykolesterfaser

CN

12 Cl N = N - C-/\ stark rotstichig Orange

u

NC Cl C\ NU

H

C1

13

-N=N-C Gelb

CH, - Ci

#

CN N

H

14 0,N _C - N = N - C@ gelbstichig Rot

IC

C N \NU

H C2Hs

15 N C N=N-C- gelbstichig Orange

-<:#> 11

,---@ , C@

C N

g C2Hs

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, daB man diazotierte Cyananiline, die weitere nicht wasserlöslichmachende Substituenten aufweisen können, mit sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreien Indolen kuppelt. In Betracht gezogene Druckschriften: Liebigs Annalen der Chemie, Bd.242, S.384 [1887]; Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, Bd. 57, S. 241 [1924] ; Chemisches Zentralblatt, 1927, I, S. 1465. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel ausgelegt worden.