DE1793231A1 - Neue,wasserunloesliche Azofarbstoffe - Google Patents

Neue,wasserunloesliche Azofarbstoffe

Info

Publication number
DE1793231A1
DE1793231A1 DE19681793231 DE1793231A DE1793231A1 DE 1793231 A1 DE1793231 A1 DE 1793231A1 DE 19681793231 DE19681793231 DE 19681793231 DE 1793231 A DE1793231 A DE 1793231A DE 1793231 A1 DE1793231 A1 DE 1793231A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
azo dyes
water
new
insoluble azo
parts
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19681793231
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Wippel Hans Guenter
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DE19681793231 priority Critical patent/DE1793231A1/de
Priority to FR696928378A priority patent/FR2015978B1/fr
Priority to GB1267042D priority patent/GB1267042A/en
Publication of DE1793231A1 publication Critical patent/DE1793231A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/34—Material containing ester groups
    • D06P3/52—Polyesters
    • D06P3/54—Polyesters using dispersed dyestuffs
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08—Amino benzenes
    • C09B29/0805—Amino benzenes free of acid groups
    • C09B29/0807—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group
    • C09B29/0809—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group
    • C09B29/0811—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
    • C09B67/0051—Mixtures of two or more azo dyes mixture of two or more monoazo dyes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/16—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dispersed, e.g. acetate, dyestuffs
    • D06P1/18—Azo dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Heue, wasserunlösliche Azofarbstoffe
Die Erfindung betrifft neue, wasserunlösliche Azofarbstoffe der allgemeinen Formel
COOR
/CH2CH2-U /;
Es sind Azofarbstoffe mit dem Rest des N~ß •Phenyläthyl-N-ia>--cyanäthylanilins. In der angegebenen allgemeinen Formel I bedeuten R einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen und X ein Chlor-· oder Bromatom. Für R sind im einzelnen Ä'thyl, n- oder iso-Propyl, n- oder iso-Butyl und insbesondere Methyl zu nennen. Vertreter dieser Farbstoffe sind
XV-N=N-Y/ \\— N
'CII2-CH2-CN
II,
COUCH-
CH2-CH2-CN
III
109841/ 1Uö
- 2 - O.Z. 25 732
Man erhält die neuen Farbstoffe z.B. durch Umsetzung der Diazoverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel
IV
COOR
mit N-ß-Phenyläthyl-N-ß-cyanäthyl-anilin.
Die neuen Farbstoffe eignen sich insbesondere zum Färben von Fasern aus Polyestern, wie Polyäth.ylenglykolterephthalat, vorzugsweise nach dem Hochtemperaturverfahren (HT-Verfahren). Sie eignen sich zudem für das Färben von Cellulosetriacet. Die genannten Fasern können auch in Mischung mit beispielsweise Baumwolle vorliegen. Das Material kann z.B. als Textil oder textile Gebilde vorliegen, wie Fasern, Fäden, Flocken, Gewebe, Gewirke.
Man erhält echte rote, insbesondere hoch licht- und thermofixierechte Färbungen.
Angaben über Teile und Prozente in den folgenden Beispielen beziehen sich auf das Gewicht.
Beispiel 1
In eine Mischung aus 55 Teilen 85 Ziger Schwefelsäure und 16,5 Teilen Nitrosylschwefelsäure (N20,-Gehalt 11,5 %) trägt man unter Rühren bei 0 bis 5°C 13,75 Teile l-Amino-2-carbomethoxy-^- nitro-6-brombenzol ein. Nach 4 Stunden läßt man zur Diazolösung
109841./U46
„iM.Viiöüt»J \.:.··ο
- 3 - O.Z. 25 732
eine Lösung von I1J Teilen N-ß-Phenyläthyl-N-ß-cyanäthylanilin in 50 Teilen Eisessig zufließen, dann gießt man nach 30 Hinuten die Reaktionslösung in ein Gemisch aus 500 Teilen Eis und 500 Wasser. Nach 5-stündigem Nachrühren wird der ausgefallene Farbstoff (21 Teile) mit Wasser neutral gewaschen und bei 50°C unter vermindertem Druck getrocknet.
Der Farbstoff (III) färbt Polyesterfasern brillant rot, ifobei die Färbung ausgezeichnete Licht- und Thermofixierechthext neben allgemein guten Echtheiten aufweist.
Mit den in der folgenden Tabelle angegebenen Diazokomponenten und N-ß-Phenyliithyl-N-ß-cyanäthylanilin: als Kupplungskomponente erhält man analog der angegebenen Vorschrift weitere Farbstoffe, die auf Polyesterfasern ebenfalls sehr echte rote Färbungen ergeben.
Beispiel Diazokomponente
II
109861/1446
BAD ORIGINAL
Beispiel
O.Z. 25
Diazokomponente
O2N
O2N
Br NH,
COOC4H9(ISo)
Br NH,
COOC3H7(η)
1Q9861/U46

Claims (3)

  1. - 5 - O.Z. 25 732
    Pat entansprüche
    1. Neue, wasserunlösliche Azofarbstoffe der allgemeinen Formel
    in der R einen Alkylrest mit 1 bis H C-Atomen und X ein Chlor- oder Bromatom bedeuten.
  2. 2. Ein Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen gemäß der ™ Formel in Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoverbindungen von Aminen der allgemeinen Pormel
    .X
    NH2
    'COOR
    in der X und R die für Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen
    haben, mit IJ-ß-Phenyläthyl-N-ß-cyanäthylanilin umsetzt.
  3. 3. Die Verwendung der Azofarbstoffe gemäß der Formel in Anspruch zum Färben von Textilmaterial aus Polyestern. A
    Badische Anilin- k Soda-Fabrik AG
    109841/1446 8AD ORIGINAL
DE19681793231 1968-08-20 1968-08-20 Neue,wasserunloesliche Azofarbstoffe Pending DE1793231A1 (de)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19681793231 DE1793231A1 (de) 1968-08-20 1968-08-20 Neue,wasserunloesliche Azofarbstoffe
FR696928378A FR2015978B1 (de) 1968-08-20 1969-08-19
GB1267042D GB1267042A (de) 1968-08-20 1969-08-19

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19681793231 DE1793231A1 (de) 1968-08-20 1968-08-20 Neue,wasserunloesliche Azofarbstoffe

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1793231A1 true DE1793231A1 (de) 1971-10-07

Family

ID=5707625

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19681793231 Pending DE1793231A1 (de) 1968-08-20 1968-08-20 Neue,wasserunloesliche Azofarbstoffe

Country Status (3)

Country Link
DE (1) DE1793231A1 (de)
FR (1) FR2015978B1 (de)
GB (1) GB1267042A (de)

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1450955A (fr) * 1964-10-23 1966-06-24 Ciba Geigy Colorants monoazoïques insolubles dans l'eau et leur procédé de préparation
FR1497263A (fr) * 1965-10-23 1967-10-06 Cassella Farbwerke Mainkur Ag Colorants mono-azoïques insolubles dans l'eau et leur préparation

Also Published As

Publication number Publication date
FR2015978B1 (de) 1974-02-22
GB1267042A (de) 1972-03-15
FR2015978A1 (de) 1970-04-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1544375B1 (de) Wasserunloesliche Monoazofarbstoffe
DE1940685C3 (de) Dispersionsfarbstoffe der Amino pyrazolreihe, Verfahren zu ihrer Her Stellung und Verwendung
DE1544391A1 (de) Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Monoazofarbstoffe
DE1793231A1 (de) Neue,wasserunloesliche Azofarbstoffe
DE2116315C3 (de) Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung
DE2726656A1 (de) Braune bis violette azofarbstoffe
DE1544402A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
DE1083456B (de) Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Monoazofarbstoffe
CH517813A (de) Verfahren zur Herstellung neuer, wasserunlöslicher Azofarbstoffe
AT281223B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Anthrachinonfarbstoffen
DE1768979C (de) Wasserunlösliche p-Aminoazofarbstoffe
DE1905364C3 (de) Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung
AT236005B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen, von wasserlöslichmachenden Gruppen freien Farbstoffen der Napthofurandionreihe
DE1217007B (de) Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen
DE1769789C3 (de) Gemische aus Chinophthalonfarbstoffen, deren Herstellung und Verwendung
DE1544391C (de) Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe
DE1644067A1 (de) Neue wasserunloesliche Azofarbstoffe
DE1221746B (de) Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Monoazofarbstoffe
DE1644051A1 (de) Verfahren zur Herstellung neuer,wasserunloeslicher Monoazofarbstoffe
DE1644061A1 (de) Wasserloesliche Azofarbstoffe der Benzisothiazolreihe und ihre Herstellung
DE1644456A1 (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen Anthrachinonfarbstoffes
DE1794201A1 (de) Neue wasserunloesliche Monoazofarbstoffe
DE1040499B (de) Verfahren zum Faerben von Gebilden aus Polyterephthalsaeureglycolestern
DE1768979B1 (de) Wasserunloesliche p-Aminoazofarbstoffe
DE1100209B (de) Verfahren zur Herstellung von Imidazolfarbstoffen der Anthrachinonreihe