DE1644067A1 - Neue wasserunloesliche Azofarbstoffe - Google Patents

Neue wasserunloesliche Azofarbstoffe

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DE1644067A1
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Germany
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dyes
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insoluble azo
azo dyes
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DE19671644067
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Hans-Guenter Dr Wippel
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BASF SE
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BASF SE
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08—Amino benzenes

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  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Neue wasserunlnsliche Azofarbstoffe Die Erfindung betrifft Farbstoffe der allgemeinen Formel I in der X ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder eine Nitrogruppe, Y ein Chlor- oder Bromatom, R1 einen niedermolekularen Alkylrest und R2 einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen bedeuten. Als Reste für R1 und R2 seien beispielsweise Methyl, Äthyl, Propyl, iso-Propyl, n-Butyl oder iso-Butyl genannt.
  • Von besonderer technischer Bedeutung sind Farbstoffe, bei denen X ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom, Y .ein Chloratom, R1 eine Methyl- oder Äthylgruppe und R2 eine Methyl- oder Äthylgruppe bedeuten.
  • Man kann die neuen Farbstoffe z.B. durch Umsetzung der Diazoverbindungen von Aminen der Formel II mit Kupplungskomponenten der Formel III gewinnen, wobei X, Y, R1 und R2 die angegebenen Bedeutungen haben.
  • Amine der Formel II sind 2-Cyan-4-nitranilin, 2-Cyan-4-nitro-6-chlor- oder -bromanilin oder 2-Cyan-4,6-dinitranilin.
  • Als Kupplungskomponenten der Formel III seien z.B. -N-Methyl-N=ßacetoxyäthyl-m-chloranilin, N-Äthyl-N-ß-acetoxyäthyl-m-chloranilin, N-Methyl-N-ß-propionyloxyäthyl-m-chloranilin, N-Butyl-N-ß-acetoxyäthyl-m-chloranilin, N-Metr_yl-N-ß-acetoxyäthyl-m-bromanilin, N-Äthyl-N-ß-propionyloxy-m-chloranilin genannt.
  • Man kann die Farbstoffe der Formel I auch aus Farbstoffen der Formel IV durch Veresterung unter Einführung des Restes R 2C0- gewinnen. Als Verester ungsmittel eignen sich dabei z.B. Säureanhydride, Säurechloride oder Säureester sowie auch die freien Säuren selbst. Die entsprechenden Veresterungsmethoden sind aus der Literatur bekannt.
  • Die neuen Farbstoffe eignen sich, vorzugsweise in feinverteilter Form, zum Färben von Textilmaterial aus Celluloseestern, wie 2 1/2- oder Triacetat, Polyestern, wie Polyäthylenglykolterephthalat, oder auch Polyamiden, wie Nylon-6.oder Nylon 6,6. Sie ergeben Färbungen mit vorzüglichen Echtheit en, insbesondere Licht-und Abgasechtheiten.
  • Angaben über Teile und Prozente im folgenden Beispiel beziehen sich auf das Gewicht.
  • Beispiel 8,15 Teile 2-Cyan-4-nitranilin werden bei 0 bis 50C in eine Mischung aus 55 Teilen 85%iger Schwefelsäure und 14,85 Teilen Nitrosylschwefelsäure mit einem Gehalt von 12,8 % freiem Distickstofftrioxid eingetragen. Nach 4stündigem Rühren läßt man die erhaltene klare Diazolösung in eine Lösung von 11,4 Teilen N-Methyl-N-ß-acetoxyäthyl-m-chloranilin, 25 Teilen Wasser, 15 Teilen konzentrierter Salzsäure und 100 Teilen Eis einlaufen. Nach ungefähr einstündigem Rühren wird die Ausfällung des gebildeten Farbstoffs durch Zugabe von 500 Teilen Eiswasser vervollständigt. Nach dem Absaugen, Waschen und Trocknen erhält man 19,5 Teile eines roten Farbstoffs, der auf Cellulose und Polyestern brillante blaustichig rote Färbungen mit hervorragenden Echtheiten ergibt

Claims (1)

  1. Patentansprüche 1. Neue wasserunlösliche Azofarbstoffe der allgemeinen Formel in der X ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder eine Nitrogruppe, Y ein Chlor= oder Bromatom, R1 einen niedermolekularen Alkylrest und R2 einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen bedeuten. Ein Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Formel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoverbindungen von Aminen der Formel mit Kupplungskomponenten der Formel umsetzt, wobei X, Y, R1 und R2 die für Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben. 3. Ein Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Formel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe der Formel unter Einführung des Restes R2C0- verestert, wobei X, Y, R1 und R2 die für Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben.
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