DE1794201A1 - Neue wasserunloesliche Monoazofarbstoffe - Google Patents

Neue wasserunloesliche Monoazofarbstoffe

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DE1794201A1 DE19681794201 DE1794201A DE1794201A1 DE 1794201 A1 DE1794201 A1 DE 1794201A1 DE 19681794201 DE19681794201 DE 19681794201 DE 1794201 A DE1794201 A DE 1794201A DE 1794201 A1 DE1794201 A1 DE 1794201A1
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Dr Wippel Hans Guenter
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BASF SE
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Description

Neue wasserunlösliche Monoazofarbstoffe
Die Erfindung betrifft wasserunlösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel I
N — I (CHg)2-COOR1
in der R und R, Alkylreste mit 1 bis 4 C-Atomen, X ein Wasserst off atom oder eine Methoxy- oder Äthoxygruppe, Y ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder eine Methyl-, Äthyl-, Methoxy-,, Ä'thoxy-, Acetylamino- oder Propionylaminogruppe und η die Zahlen 1 oder 2 bedeuten.
Als Reste R und R, seien beispielsweise Methyl, Äthyl, n- oder i-Propyl oder n-, iso- oder t-Butyl genannt.
Von besonderer technischer Bedeutung sind die Farbstoffe der allgemeinen Formel
—2—
10 9 8 31/17 9 7
O. Z. 25 796
in der Z ein Wasserstoff- oder Chloratom oder eine Methylgruppe bedeutet und R, R, und η die angegebenen Bedeutungen haben.
Die neuen Farbstoffe eignen sich vorzüglich, besonders in feinverteilter Form, zum Färben von Textilmaterial aus Acetylcellulose, wie 2 1/2- oder Triacetat, Polyamiden, wie Nylon-6 oder -6,6, und insbesondere linearen Polyestern, wie Polyäthylenglykolterephthalate. Die erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch gute Naß- und Lichtechtheiten sowie sehr gute thermische Beständigkeit aus. Hervorzuheben ist außerdem das sehr gute Egalisiervermogen der neuen Farbstoffe auf Polyestern. . ', , ,
Als Färbeverfahren sind das Carrier-Verfanren und\vorzugsweise das HT-Verfahren und Thermosol-Verahren geeignet.
Man erhält die Farbstoffe der Formel I z.B. durch Umsetzung der Diazoverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel II
■frv "■■
NH,
- 3 - ο.ζ. 25 796
mit Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel III
III
wobei R, X-, Y und η die angegebenen Bedeutungen haben.
Der Formel II entsprechende Verbindungen sind beispielsweise: 3-(ß-Carbomethoxyäthyl)-mercapto-5-aminothiadiazol-(l,2,4)i φ 3-(ß-Carboäthoxyäthyl)-mercapto-5-aminothiadiazol-(1,2,4), ~5- (ß-Carbo-n-butoxyäthyl) -mercapto-S-arainothiadiazol- (1,2,4), 3-(ß-Carbo-lso-propoxyäthyl)-mercapto-5-aminothiadiazol-(l,2,4).
Verbindungen der Formel III sind beispielsweise: N-Benζy1-N-ß-carbomethoxyäthylani1inj
N-Benzyl-N-earboäthoxyäthylaniliny
N-ß-Phenyläthyl-N-ß-carboäthoxyäthylanilin,
N-ß-Phenyläthyl-N-ß-carbomethoxyäthyl-m~toluidin,
■ ■-..·■; ■ ■ - - ■■ - - - - - m
N-ß-Phenyläthyl-N-ß-carboäthoxyäthyl-m-chloranilin, ^
N-Benzyl-N-ß-earbomethoxyäthyl-m-acetylaminoanilin, N-Benzyl-N-ß-carboäthoxyäthyl-3-acetylamino-6-methoxyanilin, N-Benzyl-N-ß-carbobutoxyäthyl-m-toluidin,
N-Benzyl-N-ß-carbomethoxyäthyl-m-chloranilin oder N-Benzyl-N-ß-carbopropoxyäthylanilin.
Die Angaben über Teile und Prozente in den folgenden Beispielen beziehen sich auf das Gewicht.
10 9831/1797
- 4 - O.z. 25 796
Beispiel 1
*■ 11,9 Teile 3-ß-Carbomethoxyäthylmercapto-5-aminothiadiazol werden bei Raumtemperatur in 30 Teilen konzentrierter Schwefelsäure gelöst. Zu dieser Lösung läßt man zunächst bei O bis 5 C . allmählich 100 Teile einer Eisessig-Propionsäure-Mischung im Verhältnis 17 : 3 zulaufen. Anschließend gibt man bei der gleichen Temperatur 15 Teile Nitrosylschwefelsäure mit einem Gehalt von 12,8 % an freiem Distickstofftrioxid zu. Nach drei-φ stündigem Rühren bei 0 bis 50C läßt man die so erhaltene klare Diazolösung in eine Lösung von 14,15 Teilen N-Benzyl-N-ß-carboäthoxyäthylanilin in 250 Teilen Aceton, 10 Teilen konzentrierter Salzsäure :und 75 Teilen Eis einfließen. Nach weiteren 30 Minuten verdünnt man das so erhaltene Gemisch durch Zugabe von 1000 Teilen Eis.
Der sich kristallin abscheidende Farbstoff wird nach 10-stündigem Rühren abgesaugt, mit Wasser neutralgewaschen und bei 500C unter vermindertem Druck getrocknet. Er färbt Polyäthylenglykolterephthalat in leuchtend roten Tönen von sehr güter Lichtechtheit und thermischer Beständigkeit. ;
Farbstoffe mit ähnlich guten Eigenschaften werden erhalten, wenn man anstelle des ^-ß-Carbomethoxyäthylmercapto-S-aminothiadiazols das 3-ß-Carboäthoxy-, propoxy- oder -butoxy-äthylmercapto-S-aminothiadiazol verwendet und weiter wie im Beispiel 1 beschrieben verfährt. . .- "
-5-109831/1797
O.Z. 25
Verwendet man anstelle der im Beispiel 1 angeführten Kupplungskomponente N-Benzyl-N-ß-carboäthoxyäthylanilin, die in der nachfolgenden Tabelle angegebenen Kupplungkomponenten und verfährt sonstwie im Beispiel 1 beschrieben, so erhält man Farbstoffe mit ähnlich guten Eigenschaften.
Beispiel
Nr.
Kupplungskomponente
Farbton der Färbung auf Polyester
CH-
Cl
1C2H4COOCH5
C2H4"C6H5
C2H4COOC2H5
C2H4"C6H5
C2H4COOCH5
rot
dunkelrot
Scharlach
NHCOCH-
CH2-C6H5
C2H4COOCH5
CH2~C6H5
C2H4COOC5H7
rub in rot
C2H4COOC4H9
rot
109831/1797
-6-
O. Z. 25 796
Beispiel
Nr.
Kupplungskomponente Farbton der Färbung auf Polyester
CH-
CH2-C6H5
C2H4COOCH dunkelrot
10
Cl
OCH-
HNCOCH,
,CH2-C6H5
-C2H4-COOC2H5
,CH2-C6H5
■ C2H4COOCH3 Scharlach violett
N"
■ C2H4COOCH3 rot
N1
HN-COC0H,-5
CH2-C6H5
C2H4COOCH rubin
Br
C2H4C6H5
-C2H4COOC2H5 Scharlach
109831/1797 -7-

Claims (4)

Patentansprüche
1. Neue wasserunlösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
in der R und R, Alkylreste mit 1 bis 4 C-Atomen, X ein Wasserstoff atom oder eine Methoxy- oder A'thoxygruppe, Y ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder eine Methyl-, Äthyl-, Methoxy-, fithoxy-, Acetylamino- oder Propionylaminogruppe und η die Zahlen 1 oder 2 bedeuten.
2. Farbstoffe der allgemeinen Formel
ROOC-C
in der Z ein Wasserstoff- oder Chloratom oder eine Methylgruppe bedeutet und R, R. und η die angegebenen Bedeutungen haben.
3· Ein Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen der Formel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
Diazoverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel 0
Il
'2iX4'
R-OC-C^H11-S-T N
N^gJ-J-NH2 _g_
109831/1797
- 8 - O.Z. 25
mit Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel
umsetzt, wobei R, R , X, Y und η die angegebenen Bedeutungen haben.
4. Die Verwendung der Farbstoffe gemäß der allgemeinen Formel in Anspruch 1 zum Färben von Textilmaterial aus Cellulose-Oder Polyestern.
Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG
109531/179
DE19681794201 1968-09-21 1968-09-21 Neue wasserunloesliche Monoazofarbstoffe Pending DE1794201A1 (de)

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GB1273047A (en) 1972-05-03
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