DE1005926B - Verfahren zum Faerben von Polyterephthalsaeureglykolesterfasern - Google Patents

Verfahren zum Faerben von Polyterephthalsaeureglykolesterfasern

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DE1005926B
DE1005926B DEF18524A DEF0018524A DE1005926B DE 1005926 B DE1005926 B DE 1005926B DE F18524 A DEF18524 A DE F18524A DE F0018524 A DEF0018524 A DE F0018524A DE 1005926 B DE1005926 B DE 1005926B
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DE
Germany
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dyeing
glycol ester
yellow
substituted
acid glycol
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DEF18524A
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Dr Winfried Kruckenberg
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Bayer AG
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Bayer AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3604Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3647Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09B29/3652Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles
    • C09B29/366Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles containing hydroxy-1,2-diazoles, e.g. pyrazolone
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
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Description

  • Verfahren zum Färben von Polyterephthalsäureglykolesterfasern Es wurde gefunden, daß man wertvolle Färbungen auf Polyterephthalsäureglykolesterfasern erhält, wenn man sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreie Azofarbstoffe der folgenden Formel verwendet: worin R für eine Carbonsäureestergruppe oder eine gegebenenfalls N-substituierte Carbonsäureamidgruppe steht und deren Estergruppe bzw. Substituenten in dem gegebenenfalls substituierten Amidrest nicht mehr als 4 Kohlenstoffatome enthalten, und worin R' gleich R oder H ist und die Benzolkerne A und B durch Alkyl und; oder Halogen substituiert sein können.
  • Die Farbstoffe der oben angegebenen Formel können in üblicher Weise hergestellt werden, indem man diazotierte Aminobenzolcarbonsäureester oder - gegebenenfalls in der Amidgruppe substituierte - Aminobenzolcarbonsäureamide, deren Estergruppen oder deren Substituenten in der gegebenenfalls substituierten Amidgruppe nicht mehr als 4 Kohlenstoffatome enthalten, mit Phenylmethyl-pyrazolonen kuppelt und dabei die Komponenten so wählt, daß sie keine Sulfönsäure- oder Carbönsäüregruppen enthalten, aber durch Halogen uhd/öder Alkyl substituiert sein können. Die erfindungsgemäß zur Anwendung kommenden Monoazofarbstoffe zeigen ein gutes Ziehvermögen auf Polyterephthalsäureglykolesterfasern. Man erhält klare, licht- und waschechte gelbe Färbungen, die sich durch gute Sublimierechtheit auszeichnen.
  • Beispiel 1 14,1 Gewichtsteile p-Aminobenzoesäuremethylester (100°/jg) werden in 30 Gewichtsteilen 30°/oiger Salzsäure und 25 Gewichtsteilen Wasser angeschlämmt. Nach Zusatz von 85 Gewichtsteilen Eis. wird mit einer Lösung, aus 7 Gewichtsteilen Natriumnitrit und 20 Gewichtsteilen Wasser bei einer Temperatur unterhalb 5° diazotiert. Die erhaltene Diazoniumsalzlösung wird .langsam in eine Lösung von 17,4 Gewichtsteilen 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon in 22 Gewichtsteilen 40°/jger Natronlauge, 220 Gewichtsteilen Wasser und 160 Gewichtsteilen Eis eingetragen. Der ausgefallene Farbstoff wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Er bildet in trockenem Zustand ein gelbes Pulver, das sich in organischen Lösungsmitteln mit gelber bis rotstichiggelber Farbe löst.
  • In ein Färbebad von 41, das 4 g eines emulgierend wirkenden Polyglykoläthers und 4 g des gut dispergierten Farbstoffs (berechnet auf das Gewicht des Färbematerials) sowie 16 g eines Carriers, beispielsweise Benzoesäure, und 20 g Diammoniumphosphat enthält, werden 25 g Polyesterfasern bei 50° eingebracht. Man treibt innerhalb 30 Minuten zum Kochen und färbt weiter 11/2 bis 2 Stunden bei dieser Temperatur. Die Färbung wird anschließend 20 Minuten bei 70° alkalisch nachgewaschen, gespült und getrocknet. Man erhält eine klare, licht- und waschechte gelbe Färbung, die sich durch gute Sublimierechtheit auszeichnet.
  • Beispiel 2 Nach dem Verfahren des Beispiels 1 erhält man durch Kuppeln von diazotiertem p-Amino-benzoesäure-methylester und 1-(2', 5'-Dichlor-phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon einen gelben Farbstoff, der sich in organischen Lösungsmitteln mit gelber Farbe löst.
  • 1 °/o dieses Farbstoffes (bezogen auf die Menge des eingesetzten Färbematerials) werden durch Anrühren mit Wasser in feine Verteilung gebracht und unter Zusatz eines Carriers, beispielsweise Benzoesäure, kochend auf Polyesterfasern gefärbt. Man erhält eine grünstichiggelbe Färbung mit guten Echtheitseigenschaften.
  • Beispiel 3 Der Farbstoff, den man in üblicher Weise durch Kuppeln von diazotiertem 1-Aminobenzöl-2, 5-dicarbonsäureäthylester mit 1 - Phenyl - 3 - methyl - 5 - pyrazolon erhält, wird mit einem Dispergiermittel eingestellt und durch Anrühren mit warmem Wasser gut angeteigt und dem Färbebad zugesetzt. Man färbt 1 °/" des Farbstoffes (bezogen auf das Gewicht des Färbematerials) ohne weitere Zusätze auf Polyesterfaser, indem man zweckmäßigerweise bei 50° in das Färbebad eingeht, die Flotte allmählich auf 120° treibt und 1 Stunde bei dieser Temperatur beläßt. Nachtanschließendem Spülen und Trocknen erhält man eine gelbe Färbung. Mit den in der folgenden Tabelle angeführten Farbstoffen erhält man ebenfalls gelbe Färbungen auf Polyterephthalsäureglykolesterfasern mit guten Echtheitseigenschaften.
    Farbton auf
    Polytere-
    Beispiel Formel phthalsäure-
    glykolester-
    faser
    4 HO-H4C2 HN - 0C-""----\ -N = N - C-C-CH3 Gelb
    HO-C N
    @@N i
    5 C2HSOOC-@\-N = N-C--C-CH, Gelb
    HO-C N
    N
    v
    6 H2NC0 -' `@ N=N-C=C-CH, Gelb
    HO-C N
    HO-C2H4-0-OC @@--N = N-CC-CH@ Gelb
    HO-C N
    @Nl
    1I
    HO-C2H4-0-OC j-N = N-C-C-CH3 Gelb
    l# il
    HO-C N
    '@N Z
    - 0
    Farbton auf
    Polytere-
    Beispiel Formel phthalsäure-
    glykolester-
    faser
    9 HO-C$H4-O-OC@ N = N-CC-CH$ Gelb
    11 11
    HO-C N
    C1

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zum Färben von Polyterephthalsäureglykolesterfasern, dadurch gekennzeichnet, daB man sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreie Monoazofarbstoffe der folgenden Formel verwendet worin R für eine Carbonsäureestergruppe oder eine gegebenenfalls N-substituierte Carbonsäureamidgruppe steht und deren Estergruppe bzw. Substituenten in dem gegebenenfalls substituierten Amidrest nicht mehr als 4 Kohlenstoffatome enthalten, und worin R' gleich R oder H ist und die Benzolkerne A und B durch Alkyl und/oder Halogen substituiert sein können.
DEF18524A 1955-09-27 1955-09-27 Verfahren zum Faerben von Polyterephthalsaeureglykolesterfasern Pending DE1005926B (de)

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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1127864B (de) * 1957-08-21 1962-04-19 Bayer Ag Verfahren zum Faerben von Polyamid- und Celluloseacetatfasern und Materialien aus aromatischen Polyestern
DE1277473B (de) * 1960-07-02 1968-09-12 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen
DE1283991B (de) * 1963-09-02 1968-11-28 Ici Ltd Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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DE1277473B (de) * 1960-07-02 1968-09-12 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen
DE1283991B (de) * 1963-09-02 1968-11-28 Ici Ltd Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen

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NL111348C (de) 1965-06-15

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