DE652006C - Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen

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DE652006C
DE652006C DEI53756D DEI0053756D DE652006C DE 652006 C DE652006 C DE 652006C DE I53756 D DEI53756 D DE I53756D DE I0053756 D DEI0053756 D DE I0053756D DE 652006 C DE652006 C DE 652006C
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DE
Germany
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dyes
vat
sulfuric acid
concentrated sulfuric
brown
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Expired
Application number
DEI53756D
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English (en)
Inventor
Dr Ernst Honold
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/24Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position
    • C09B5/34Anthraquinone acridones or thioxanthrones
    • C09B5/40Condensation products of benzanthronyl-amino-anthraquinones

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen Das Hauptpatent 650 230 und das erste Zusatzpatent 651 25o betreffen Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen, die darin bestehen, daß- man die alkalischen Kondensationsprodukte von r-(Bz-z-Benzanthronylamino) -4-bzw.- 5 -bzw.- 8 - aminoanthrachinon, welche in 5- oder. 6- oder 7- oder 8-Stellung des Benzanthronkerns noch den Rest eines weiteren Amins oder Diamins eines küpenden Ringsystems enthalten, mit acylierenden Mitteln behandelt.
  • Es wurde nun gefunden, daß man ebenfalls zu wertvollen Küpenfarbstoffen gelangt, wenn man die gleichen Ausgangskörper nicht mit acylierenden, sondern mit arylierenden Mitteln behandelt, indem man sie mit Halogenkörpern von küpenden Ringsystemen umsetzt. Es war nicht vorauszusehen, daß derartige hochmolekulare Körper, die selbst in hochsiedenden organischen Lösungsmitteln kaum löslich sind, sich nach den üblichen Verfahren praktisch vollständig mit den objengenannten Halogenkörpern kondensieren lassen. Die so erhaltenen Kondensationsprodukte sind braunschwarze bis graue Küpenfarbstoffe von ausgezeichneten Echtheitseigenschaften, insbesondere von einer hervorragenden Lichtechtheit. Durch Nachbehandlung mit einem sulfonierenden Mittel, wie z. B. Schwefelsäure oder Chlorsulfonsäure, lassen sich Sulfonsäuregruppen in das Molekül einführen, wödurch die Farbstoffe in der Küpe leichter löslich und besser egalisierend werden. Ferner wird durch diese Behandlung überraschenderweise in vielen Fällen der Farbton, insbesondere durch eine Verschiebung nach Blau, günstig beeinflußt, ohne daß dabei die Echtheitseigenschaften der Farbstoffe in nennenswerter Weise verändert werden.
  • Werden die Farbstoffe mit anderen sauren Kondensationsmitteln, wie z. B. Aluminiumchlorid, nachbehandelt, so tritt in bekannter Weise die Bildung von Carbazolderivaten ein, wodurch wertvolle braune Farbstoffe erhalten werden. Beispiel i Die fein gemahlene Suspension von C8 kg@.'rles Kondensationsproduktes der Formel und 30 kg i-Chloranthrachinon in etwa 1200 kg Nitrobenzol wird bei Gegenwart von i 5 kg Natriumcarbonat, i 5 kg Natriumacetat und 2 ,kg Kupferchlorür a4 Stunden rückfließend unter Rühren gekocht. Nach dem Erkalten wird der entstandene Niederschlag abgesaugt, mit Wasserdampf das restliche Nitrobenzol und mit Salzsäure das Kupfersalz entfernt.
  • Das Kondensationsprodukt löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner, in der Küpe mit braunschwarzer Farbe. Auf Baumwolle erhält man daraus eine rotstichiggraue Färbung, die vorzügliche Echtheitseigenschaften, insbesondere hervorragende Soda- und Laugenkochechtheit aufweist.
  • Behandelt man den obigen Farbstoff einige Stunden bei Zimmertemperatur mit der etwa zofachen Menge konzentrierter , Schwefelsäure, so färbt er aus braunschwarzer Küpe Baumwolle in neutralen grauen Tönen, die trotz der Einführung einer Sulfonsäuregruppe ausgezeichnet soda- und laugenkochecht sind. Die Lichtechtheit ist ebenfalls hervorragend. Ebenso besitzt das Produkt ein sehr gutes Egalisierungsvermögen.. Beispiele 68 kg des in Beispiel i verwendeten Ausgangsstoffes werden unter den dort angegebenen Bedingungen mit 4o kg i-Chlor-4-benzoylaminoanthrachinon kondensiert. Das neue Kondensationsprodukt färbt aus braunschwarzer Küpe Baumwolle in hervorragend echten rotstichiggrauen Tönen.
  • .Wird der Farbstoff aus konzentrierter Schwefelsäure bei etwa Zimmertemperatur umgelöst (grüne Lösung), so wird ein mehr blaustichiggrau färbender, ebenfalls echter Farbstoff erhalten, der den Vorteil eines wesentlich verbesserten Egalisierungsvermögens hat.
  • Wird der Farbstoff etwa 2 Stunden in einer Schmelze der gleichen Menge Natriumchlorid und der fünffachen Menge Aluminiumchlorid bei etwa 14o bis 16o° C verrührt und durch Zersetzen mit Wasser und Zusatz von Salzsäure das Umsetzungsprodukt isoliert, so erhält man einen Farbstoff, der aus braunschwarzer Küpe Baumwolle in echten braunschwarzen Tönen färbt. Die Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure ist blauschwarz. Beispiel 3 Der analog dem Beispiel?- mit i-Chlor-5-benzoylaminoanthrachinon dargestellteFarbstoff färbt Baumwolle ebenfalls in rotstichiggrauen Tönen, die vorzüglich echt sind. Die Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure ist grün, die Lösungsfarbe der Küpe braunschwarz, Wird das Produkt aus konzentrierter Schwefelsäure bei Zimmertemperatur umgelöst, so färbt es Baumwolle in neutralgrauen Tönen sehr echt an. Der Farbstoff egalisiert sehr gut.
  • Beispiel 4 781g des in Beispiel i verwendeten Ausgangsstoffes und 23 kg Dibromanthanthron werden bei Anwesenheit von 15 kg Natriumcarbonät und 15 kg Natriumacetat sowie von 3 kg Kupferchlorür in fein verteilter Form durch 24stündiges Kochen in Nitrobenzol kondensiert. Das Kondensationsprodukt wird noch heiß abgesaugt, gewaschen und durch Ausblasen mit Wasserdampf und Auskochen mit Salzsäure gereinigt. Es löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbe. Aus violetter Küpe wird Baumwolle in. wertvollen blaustichiggrauen Tönen gefärbt.
  • Beispiel 5 68 kg des in Beispiel i verwendeten Ausgangsstoffes werden entsprechend dem Beispiel 4 mit 28 kg Dibrompyranthron kondensiert. Das saure Kondensationsprodukt löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Färbe. Aus dunkelrotvioletter Küpe wird Baumwolle in sehr echten braunschwarzen Tönen gefärbt.
  • Wird das Produkt aus konzentrierter Schwefelsäure umgelöst, so färbt es aus violetter Küpe Baumwolle in sehr echten braunstichi,gschwarzen Tönen. Ebenso läßt sich das obige Ausgangsmaterial mit anderen halogenierten Diketonen, wie Dibromdibenzopyrenchinon usw., zu wertvollen Küpenfarbstoffen kondensieren.
  • Die analog gebauten Ausgangskörper, die die Aminogruppe in Anthrachinon-q.- bzw. -8-Stellung haben (s. Beispiel 3 des Patents 650230), lassen sich ebenso zum Atiifbau derartiger Farbstoffe heranziehen. Man erhält dabei ebenfalls grau- bis schwarzbraun färbende Produkte mit ähnlichen Eigenschaften. Beispiel 6 70 kg des Kondensationsproduktes der Formel und 6o kg i-Chloranthrachinon werden in fein verteilter Form nach Zugabe von 3o kg Natriumcarbonat, 30 kg Natriumacetat und 2 kg Kupferchlorür in etwa 2ooo kg Nitrobenzol 24. Stunden unter Rühren rückfließend gekocht. Das' noch warm abgesaugte Kondensationsprodukt wird mit Hilfe von Wasserdampf von restlichem Nitrobenzol befreit. Es löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbe. Aus braunschwarzer Küpe wird Baumwolle sehr echt in rotstichiggrauen Tönen gefärbt. Wird das Produkt aus konzentrierter Schwefelsäure umgelöst, so wird ein mehr neutralgrau färbender, sehr echter Farbstoff erhalten, der auch ein verbessertes Egalisiervermögen besitzt.
  • Beispiel ? 3o kg des gleichen Ausgangsstoffes wie in Beispiel 6 werden in gleicher Weise mit 55 kg Dibromanthanthron kondensiert. Die Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure dieses neuen Kondensationsproduktes ist grün. Aus violetter Küpe wird Baumwolle blaustichiggrau mit vorzüglichen Echtheitseigenschaften gefärbt.
  • Ebenso lassen sich die Verbindungen, in denen eine oder beide freien Aminogruppen in Anthrachinon-q.- bzw. -8-'Stellung sich befinden, zur Kondensation verwenden. Es wer--,den dadurch ebenfalls echte graue Farbstoffe erhalten.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Abänderung des Verfahrens des Hauptpatents 650 230 und des ersten Zusatzpatents 651 25o, dadurch gekennzeichnet, daß die Ausgangskörper, die bei dem Verfahren des Hauptpatents und des erstep Zusatzpatents zur Verwendung kommen, hier mit Halogenkörpern von küpenden Ringsystemen umgesetzt werden.
DEI53756D 1935-11-29 1935-11-29 Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen Expired DE652006C (de)

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