DE482840C - Verfahren zur Darstellung von Oxydationsprodukten der ª‡-Methylanthrachinone - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Oxydationsprodukten der ª‡-MethylanthrachinoneInfo
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- DE482840C DE482840C DEI27079D DEI0027079D DE482840C DE 482840 C DE482840 C DE 482840C DE I27079 D DEI27079 D DE I27079D DE I0027079 D DEI0027079 D DE I0027079D DE 482840 C DE482840 C DE 482840C
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C50/00—Quinones
- C07C50/16—Quinones the quinoid structure being part of a condensed ring system containing three rings
- C07C50/18—Anthraquinones, i.e. C14H8O2
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
- Verfahren zur Darstellung von Oxydationsprodukten der a-methylanthrachinone In -der Patentschrift 481 29 1 sind neue Oxydationsprodukte der a,-Methylanthrachinone beschrieben, die man erhält, wenn man a-Methylanthrachinone in konzentrierter Schwefelsäure mit Oxydationsmitteln, wie Mangansuperoxyd, bei Temperaturen über 6o° usw. behandelt. Auch, ein großer überschuß an Oxydationsmitteln ist dabei ohne Schaden, da diese Oxydationsprodukte in konzentrierter Schwefelsäure unter den angegebenen Bedingungen gegen jede weitere Oxydation beständig sind. Es wurde nun die überraschende Beobachtung gemacht, daß eine weitere Oxydation der Verbindungen zu einer höheren Oxydationsstufe erfolgt, wenn man in Abwesenheit von konzentrierter Schwefelsäure Oxydationsmittel einwirken läßt, z. B. Salpetersäure in Anwesenheit von Nitrobenzol oder Chromsäure in Eisessig. Sehr gut gelingt die Oxydation auch in Suspension in verdünnter Schwefelsäure mit Natriumnitrit. Die dabei erhaltenen Körper lösen sich im Gegensatz zu den Ausgangsstoffen in konzentrierter Schwefelsäure mit gelber Farbe; beim Erwärmen werden die Lösungen aber rot bis grün, je nach dem vorhandenen Substituenten. In Biswlfitlauge sind die Stoffe völlig unlöslich, da sie keine Aldehydgruppeenthalten. In verdünntem kalten Alkali oder in Soda lösen sich die Verbindungen nicht, beim Kochen mit verdünntem Alkali findet jedoch eine plötzliche Aufspaltung in die entsprechenden Anthrachinon-acarbonsäuren statt.
- Gegen weitere Oxydation, auch bei Anwendung stärkster Oxydationsmittel, sind sie sehr beständig. Die bei der Oxydation notwendige Sauerstoffmenge deutet darauf hin, daß Stoffe von folgendem Typus vorliegen: die somit als Diphtaloylbenzile bezeichnet werden können. Die Verbindungen reagieren leicht mit Hydrazinhydrat, wobei in organischen Lösungsmitteln sehr schwer lösliche gelbe Körper entstehen. Ihre gelben Lö-" sungen in konzentrierter Schwefelsäure werden bei leichtem Erwärmen oder auf Zusatz eines Reduktionsmittels rasch tiefgefärbt (blaurot). Auch zeigen sie die Eigentümlichkeit, sich im Sonnenlicht sehr rasch dunkel zu färben. Sie sollen als Ausgangsstoffe für Farbstoffe technische Verwendung finden. Beispiel i 5 Gewichtsteile des nach Beispiel i des Patents 481 291 dargestellten. Produktes werden in. 5o Gewichtsteilen konzentrierter Schwefelsäure gelöst und die blaurote Lösung unter Rühren in eine Lösung von q. Gewichtsteilen Natriumnitrit in 5oo Gewichtsteilen Wasser einfließen gelassen. Beim Erwärmen auf 8o bis 9o° werden die dabei abgeschiedenen dunklen Flocken rasch heller und schließlich fast weiß. Wenn eine abfiltrierte und getrocknete Probe sich in konzentrierter Schwefelsäure nicht mehr blaurot, sondern gelb löst, ist die Oxydation zu Ende. Man filtriert, wäscht aus, trocknet und erhält so in quantitativer Ausbeute ein gelblichweißes Pulver, das sich in kalter konzentrierter Schwefelsäure mit gelber Farbe löst. Beim Erwärmen -wird die Lösung blaurot und zeigt ein charakteristisches Spektrum. Beim Kochen mit verdünntem Alkali geht der Körper unter Bildung von Anthxachinon-i-carbonsäure in Lösung. Beispiel z 2o Gewichtsteüe des in Beispiel z des Patents 4812c31 beschriebenen Körpers aus i-Methyl-4-chloranthrachinon schlämmt man in 40o Gewichtsteilen Nitrobenzol an und fügt 2ö Gewichtsteile Sälpetersäure von 48° B6 hinzu;. Dabei geht sogleich alles mit rotvioletter Farbe in Lösung. Beim Erwärmen auf 5o° wird die . Färbung der Lösung schwächer, und es scheiden sich gelbe Kriställchen ab. Wenn keine -roten Dämpfe mehr entweichen und die -rotviolette Farbe völlig verschwunden ist, saugt man ab und wäscht mit Alkohol aus.
- Man erhält so gelblichweiße Kriställchen, die sich in Schwefelsäure mit gelber Farbe lösen. Beim Erwärmen schlägt die Farbe in rotblau um. Die Lösung zeigt dann ein ähnliches Spektrum wie der im Beispiel i beschriebene Körper, jedoch sind die Linien nach links verschoben. Erwärmt man die Verbindung mit verdünnter Alkalilauge, sö tritt völlige Lösung ein. Aus der Lösung fällt Mineralsäure die i-Chlor-4-anthrachinoncarbonsäure aus.
- Beispiel 3 io Gewichtsteile .des in Beispiel i des Patents 4812(3i erhaltenen Stoffes werden in ioo Gewichtsteilen konzentrierter Schwefelsäure gelöst und die blaurote Lösung in eine Mischung von 5 Gewichtsteilen technischer Chlorlauge und zooo Gewichtsteilen Wasser eingerührt. Dabei fallen dunkle Flocken aus, die beim Anwärmen der Suspension sich aufhellen. Nachdem man kurze Zeit auf 9o bis ioo° erwärmt hat, filtriert man den nunmehr grauweißen Niederschlag ab und wäscht ihn völlig neutral. Nach dem Trocknen stellt er ein grauweißes Pulver dar, das sich in Schwefelsäure gelb löst. Der Körper ist identisch mit dem nach Beispiel i erhaltenen. Beispiel i o Gewichtsteile des in Beispiel z des Patents 481 a91 beschriebenen Stoffes werden in ioo Gewichtsteilen Eisessig angeschlämmt und eine Lösung von io Gewichtsteilen Chromsäure in 2o GewichtsteilenWasser hinzugefügt. Man erhitzt dann so lange zum Sieden, bis eine abfiltrierte Probe sich in konzentrierter -Schwefelsäure nicht mehr blaurot, -sondern gelb löst. Nach -dem Erkalten saugt man ab und wäscht mit Eisessig und dann mit Alkohol aus. Man erhält so 8 bis 9 Gewichtsteile --eines - gelblichweißen Pulvers, in allen Eigenschaften übereinstimmend mit den des in Beispiel z dieser Erfindung erhaltenen Stoffes. -_
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur -Darstellung von Di: phthaloylbenzilen, dadurch gekennzeichnet, daß man die in der -Pat@ntschrift 481 291 beschriebenen, in konzentrierter Schwefels:äurelösung bei -Temperaturen über 6o° erhältlichen -O-xydationsprödukte in anderen Lö.sungs- oder- Suspensionsmitteln mit oxydierenden- Stoffen weiterbehandelt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI27079D DE482840C (de) | 1925-12-24 | 1925-12-24 | Verfahren zur Darstellung von Oxydationsprodukten der ª‡-Methylanthrachinone |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI27079D DE482840C (de) | 1925-12-24 | 1925-12-24 | Verfahren zur Darstellung von Oxydationsprodukten der ª‡-Methylanthrachinone |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE482840C true DE482840C (de) | 1929-09-21 |
Family
ID=7186674
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEI27079D Expired DE482840C (de) | 1925-12-24 | 1925-12-24 | Verfahren zur Darstellung von Oxydationsprodukten der ª‡-Methylanthrachinone |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE482840C (de) |
-
1925
- 1925-12-24 DE DEI27079D patent/DE482840C/de not_active Expired
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