DE172609C - - Google Patents

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DE172609C
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B3/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
    • C09B3/22Dibenzanthrones; Isodibenzanthrones
    • C09B3/24Preparation by synthesis of the nucleus

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

KAISERLICHES Λ
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- M 172609 KLASSE 226. GRUPPE
Patentiert im Deutschen Reiche vom 26. März 1Φ04 ab.
In der Patentschrift 171939 wurde gezeigt,
, daß sich gewisse Amidoanthrachinone, nämlich solche, welche eine Amidogruppe in ß-Stellung enthalten, mit Glyzerin zu neuen, bisher unbekannten Anthracenderivaten kondensieren
lassen. . .
Es wurde nun gefunden, daß diese Kondensationsprodukte bei der Behandlung mit kaustischen Alkalien neue wertvolle Küpenfarbstoffe liefern.
Die Umwandlung der Kondensationsprodukte in die Farbstoffe erfolgt in ganz ana-, loger Weise wie die Darstellung des Indanthrens.
Das Verfahren wird an folgenden typischen Beispielen erläutert:
Beispiel I.
Überführung des Kondensationsproduktes aus ß-Amidoanthrachinon und Glyzerin in den Farbstoff.
ι Gewichtsteil des nach dem Verfahren der Patentschrift 171939 dargestellten Kondensationsproduktes aus ß-Amidoanthrachinon, Glyzerin und Schwefelsäure wird bei etwa 1500 C. in 6 Gewichtsteile geschmolzenes Kalihydrat eingetragen. Die Temperatur wird unter beständigem Rühren der Schmelze auf 225 bis 2300C. gesteigert und so lange bei dieser Temperatur gehalten, bis eine in Wasser gelöste Probe keine Zunahme der Farbstoffbildung mehr zeigt. Die Schmelze wird alsdann mit der etwa 50 fachen Menge Wasser versetzt, aufgekocht, kochend filtriert und der Niederschlag heiß gewaschen. Man erhält eine dunkelviolettbraun gefärbte Paste. Der Farbstoff ist . in Wasser unlöslich, er löst sich in rohem Zustand in konzentrierter Schwefelsäure schmutzig olive mit gelbgrüner Fluoreszenz, während er sich, aus Nitrobenzol kristallisiert, mit blauer Farbe ohne Fluoreszenz löst. In Natronlauge ist der Farbstoff unlöslich; mit alkalischer Hydrosulfitlösung gibt er beim Erwärmen eine blau gefärbte Küpe, welche die vegetabilische Faser rein blau anfärbt; beim Auswaschen geht die Farbe langsam in Violett über. Die so erzielten Färbungen zeigen eine hervorragende Licht-, Chlor- und Seifenechtheit.
An Stelle des geschmolzenen Kalihydrats können auch andere kaustische Alkalien oder Gemenge von solchen mit und ohne Zusatz indifferenter Verdünnungsmittel verwendet werden. Besonders glatt und schon bei niedrigerer Temperatur verläuft die Reaktion unter Anwendung sehr konzentrierten alkoholischen Kalis.
Beispiel II. .
Überführung des Kondensationsproduktes aus ß-Amidoanthrachinonsulf osäure und Glyzerin in den Farbstoff.
ι Teil des . Kondensationsproduktes aus ß-Amidoanthrachinonsulfosäure, Glyzerin und Schwefelsäure wird in 6 Teile geschmolzenes Kalihydrat bei etwa 1100C. eingetragen und die Temperatur der Schmelze unter beständigem Rühren auf 230 bis 2350C. gesteigert. Diese Temperatur wird so lange beibehalten, bis eine Probe der Schmelze keine
Zunähme der Farbstoffbildung mehr zeigt. Nach Beendigung der Reaktion gießt man in Wasser, kocht auf, filtriert heiß, kocht den Niederschlag nochmals mit verdünnter Schwefelsäure aus und Aväscht so lange mit heißem Wasser, bis letzteres nicht mehr gelb gefärbt abläuft.
Man erhält eine violettbraune Paste, die in heißem Wasser und in verdünnter Natronlauge völlig unlöslich ist. Der Farbstoff ist also unter Abspaltung der Sulfogruppe entstanden und ist in seinen Eigenschaften und Reaktionen völlig" identisch mit dem im vorigen Beispiel beschriebenen Farbstoff.
Ganz analoge Farbstoffe erhält man, wenn man die Kondensationsprodukte aus 2·6- und 2 · 7-Diamidanthrachinon und Glyzerin der Kalischmelze unterwirft. Die daraus erhaltenen Farbstoffe sind in rohem Zustand schwarzbraune Pulver, die sich in konzentrierter Schwefelsäure olive lösen mit schwach braungrüner Fluoreszenz. Sie sind in Wasser, Alkohol, Eisessig usw.. unlöslich, in kochendem Nitrobenzol löslich mit blaugrüner Farbe; die Lösung zeigt eine prachtvoll braunrote Fluoreszenz.
Aus Nitrobenzol erhält man sie in rotvioletten Flocken, die sich in konzentrierter Schwefelsäure rein blaugrün auflösen.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Anthracenreihe, darin bestehend, daß man die nach dem Verfahren' des Patentes 171939 aus Amidoanthrachinonen und Glyzerin darstellbaren Kondensationsprodukte mit kaustischen Alkalien behandelt.
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