DE172609C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE172609C DE172609C DENDAT172609D DE172609DA DE172609C DE 172609 C DE172609 C DE 172609C DE NDAT172609 D DENDAT172609 D DE NDAT172609D DE 172609D A DE172609D A DE 172609DA DE 172609 C DE172609 C DE 172609C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- dye
- sulfuric acid
- water
- glycerin
- dyes
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 12
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 8
- 239000003518 caustics Substances 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 11
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N Nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 4
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 2
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 229960000583 Acetic Acid Drugs 0.000 description 1
- UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYSA-N Indanthrone blue Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=C4NC5=C6C(=O)C7=CC=CC=C7C(=O)C6=CC=C5NC4=C3C(=O)C2=C1 UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic Effects 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L dithionite(2-) Chemical compound [O-]S(=O)S([O-])=O GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 235000019239 indanthrene blue RS Nutrition 0.000 description 1
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPKAWFACSJWKND-ZXFFUEEESA-J tetrasodium;(6E)-4-amino-6-[[4-[4-[(2Z)-2-(8-amino-1-oxo-5,7-disulfonatonaphthalen-2-ylidene)hydrazinyl]-3-methoxyphenyl]-2-methoxyphenyl]hydrazinylidene]-5-oxonaphthalene-1,3-disulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].C\1=CC2=C(S([O-])(=O)=O)C=C(S([O-])(=O)=O)C(N)=C2C(=O)C/1=N/NC(C(OC)=C1)=CC=C1C1=CC=C(N\N=C\2C(C3=C(N)C(=CC(=C3C=C/2)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)=O)C(OC)=C1 UPKAWFACSJWKND-ZXFFUEEESA-J 0.000 description 1
- 239000000984 vat dye Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B3/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
- C09B3/22—Dibenzanthrones; Isodibenzanthrones
- C09B3/24—Preparation by synthesis of the nucleus
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES Λ
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- M 172609 KLASSE 226. GRUPPE
In der Patentschrift 171939 wurde gezeigt,
, daß sich gewisse Amidoanthrachinone, nämlich
solche, welche eine Amidogruppe in ß-Stellung enthalten, mit Glyzerin zu neuen, bisher unbekannten
Anthracenderivaten kondensieren
lassen. . .
Es wurde nun gefunden, daß diese Kondensationsprodukte bei der Behandlung mit
kaustischen Alkalien neue wertvolle Küpenfarbstoffe liefern.
Die Umwandlung der Kondensationsprodukte in die Farbstoffe erfolgt in ganz ana-,
loger Weise wie die Darstellung des Indanthrens.
Das Verfahren wird an folgenden typischen Beispielen erläutert:
Überführung des Kondensationsproduktes aus ß-Amidoanthrachinon und
Glyzerin in den Farbstoff.
ι Gewichtsteil des nach dem Verfahren der Patentschrift 171939 dargestellten Kondensationsproduktes
aus ß-Amidoanthrachinon, Glyzerin und Schwefelsäure wird bei etwa 1500 C. in 6 Gewichtsteile geschmolzenes
Kalihydrat eingetragen. Die Temperatur wird unter beständigem Rühren der Schmelze auf
225 bis 2300C. gesteigert und so lange bei
dieser Temperatur gehalten, bis eine in Wasser gelöste Probe keine Zunahme der Farbstoffbildung mehr zeigt. Die Schmelze
wird alsdann mit der etwa 50 fachen Menge Wasser versetzt, aufgekocht, kochend filtriert
und der Niederschlag heiß gewaschen. Man erhält eine dunkelviolettbraun gefärbte Paste.
Der Farbstoff ist . in Wasser unlöslich, er löst sich in rohem Zustand in konzentrierter
Schwefelsäure schmutzig olive mit gelbgrüner Fluoreszenz, während er sich, aus Nitrobenzol
kristallisiert, mit blauer Farbe ohne Fluoreszenz löst. In Natronlauge ist der Farbstoff unlöslich; mit alkalischer Hydrosulfitlösung
gibt er beim Erwärmen eine blau gefärbte Küpe, welche die vegetabilische
Faser rein blau anfärbt; beim Auswaschen geht die Farbe langsam in Violett über. Die
so erzielten Färbungen zeigen eine hervorragende Licht-, Chlor- und Seifenechtheit.
An Stelle des geschmolzenen Kalihydrats können auch andere kaustische Alkalien oder
Gemenge von solchen mit und ohne Zusatz indifferenter Verdünnungsmittel verwendet
werden. Besonders glatt und schon bei niedrigerer Temperatur verläuft die Reaktion
unter Anwendung sehr konzentrierten alkoholischen Kalis.
Beispiel II. .
Überführung des Kondensationsproduktes aus ß-Amidoanthrachinonsulf osäure
und Glyzerin in den Farbstoff.
ι Teil des . Kondensationsproduktes aus ß-Amidoanthrachinonsulfosäure, Glyzerin und
Schwefelsäure wird in 6 Teile geschmolzenes Kalihydrat bei etwa 1100C. eingetragen und
die Temperatur der Schmelze unter beständigem Rühren auf 230 bis 2350C. gesteigert.
Diese Temperatur wird so lange beibehalten, bis eine Probe der Schmelze keine
Zunähme der Farbstoffbildung mehr zeigt.
Nach Beendigung der Reaktion gießt man in Wasser, kocht auf, filtriert heiß, kocht
den Niederschlag nochmals mit verdünnter Schwefelsäure aus und Aväscht so lange mit
heißem Wasser, bis letzteres nicht mehr gelb gefärbt abläuft.
Man erhält eine violettbraune Paste, die in heißem Wasser und in verdünnter Natronlauge
völlig unlöslich ist. Der Farbstoff ist also unter Abspaltung der Sulfogruppe entstanden
und ist in seinen Eigenschaften und Reaktionen völlig" identisch mit dem im
vorigen Beispiel beschriebenen Farbstoff.
Ganz analoge Farbstoffe erhält man, wenn man die Kondensationsprodukte aus 2·6-
und 2 · 7-Diamidanthrachinon und Glyzerin der Kalischmelze unterwirft. Die daraus erhaltenen
Farbstoffe sind in rohem Zustand schwarzbraune Pulver, die sich in konzentrierter
Schwefelsäure olive lösen mit schwach braungrüner Fluoreszenz. Sie sind in Wasser,
Alkohol, Eisessig usw.. unlöslich, in kochendem Nitrobenzol löslich mit blaugrüner Farbe;
die Lösung zeigt eine prachtvoll braunrote Fluoreszenz.
Aus Nitrobenzol erhält man sie in rotvioletten Flocken, die sich in konzentrierter
Schwefelsäure rein blaugrün auflösen.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Anthracenreihe, darin bestehend, daß man die nach dem Verfahren' des Patentes 171939 aus Amidoanthrachinonen und Glyzerin darstellbaren Kondensationsprodukte mit kaustischen Alkalien behandelt.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE172609C true DE172609C (de) |
Family
ID=437484
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT172609D Active DE172609C (de) |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE172609C (de) |
-
0
- DE DENDAT172609D patent/DE172609C/de active Active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE172609C (de) | ||
DE181327C (de) | ||
DE190292C (de) | ||
DE513608C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
DE101486C (de) | ||
DE561441C (de) | Verfahren zur Darstellung von halogenhaltigen Kuepenfarbstoffen der Dibenzpyrenchinonreihe | |
DE427969C (de) | Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Anthrachinonderivaten | |
DE637112C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Dibenzanthronreihe | |
DE210828C (de) | ||
DE204772C (de) | ||
DE541265C (de) | Verfahren zur Darstellung stickstoffhaltiger Kondensationsprodukte | |
DE491429C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen | |
DE565341C (de) | Verfahren zur Darstellung von Halogen-3, 4, 8, 9-dibenzpyren-5, 10-chinonen | |
DE253714C (de) | ||
DE481598C (de) | Verfahren zur Herstellung indigoider Farbstoffe und deren Zwischenprodukte | |
DE227105C (de) | ||
DE242621C (de) | ||
DE213505C (de) | ||
US2029237A (en) | Producing vat dyestuffs of the dibenzanthrone series | |
DE541715C (de) | Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Kondensationsprodukten | |
DE545000C (de) | Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Kuepenfarbstoffen der Dibenzpyrenchinonreihe | |
DE507344C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
DE565342C (de) | Verfahren zur Darstellung von halogenhaltigen Kuepenfarbstoffen der Dibenzpyrenchinonreihe | |
DE582614C (de) | Verfahren zur Herstellung indigoider Farbstoffe | |
DE189938C (de) |