DE185547C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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- C09B11/22—Amino derivatives of triarylmethanes containing OH groups bound to an aryl nucleus and their ethers and esters
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- JVl 185547 KLASSE 225. GRUPPE
ACT-GES. FÜR ANILIN-FABRIKATION in BERLIN.
Verfahren zur Darstellung von grünen Säurefarbstoffen der Triphenylmethanreihe.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 12. April 1906 ab.
Es wurde gefunden, daß wertvolle, Wolle
in saurem Bade in rein grünen Tönen färbende Farbstoffe erhalten werden, wenn man
die Arylsulfosäureester des Salicylaldehyds bezw. von dessen Homologen und Derivaten
auf Alkylbenzylanilinsulfosäuren einwirken läßt und die so entstehenden Leukosulfosäuren
ox-ydiert.
Die zur Darstellung dieser Farbstoffe erforderlichen Arylsulfosäureester werden dadurch
erhalten, daß man das Arylsulfochlorid
auf eine wässerige Lösung der Natriumverbindung des betreffenden Oxyaldehyds bei
70 bis 750 unter gutem Rühren einwirken läßt, bis die gelbe Farbe der Natriumverbindung verschwunden ist. Die so erhaltenen
Ester sind schön kristallisierende Verbindungen, die sich leicht in Alkohol, Äther
und Benzol lösen.
Die Eigenschaften einiger dieser Körper sind in folgender Tabelle zusammengestellt:
| 15 Substanz |
Formel | Schmp. | Kristallisiert aus Ligroin in |
Löslichkeit in | . Alkohol und Äther |
| 20 ρ -Toluolsulfosalicyl- aldehyd |
Q-SO2-QHi-CH3
Cy-cho |
59—60° | sternförmig gruppierten Prismen |
Wasser | leicht ' löslich |
| ρ -Toluolsulfo-o-homo- salicylaldehyd |
0-SO2-C6H4-CH3
CH3-/\-CH0 |
62° | Blättchen von rhom bischem Habitus |
unlöslich in kaltem, sehr schwer löslich in kochendem Wasser |
leicht löslich |
| ρ -Toluolsulfo-p-homo- salicylaldehyd 35 |
„ 0-SO2-C6H1-CH3 /\-CHO CH3 |
68-69° | zu Büscheln vereinigten Nädelchen. |
unlöslich in kaltem, sehr schwer löslich in kochendem Wasser |
leicht löslich |
| unlöslich in kaltem, sehr schwer löslich in kochendem Wasser |
| S u bs tanz 5 |
Formel | Schmp. | Kristallisiert aus . Ligroin in |
Löslichkeit in | Alkohol und Äther |
| Benzolsulfo-p-homo- lo salicylaldehyd |
0-SO2-C0Hi1
ΓΥ-CHO ι . - ■ CH3 |
630 | recht eckigen Platten |
Wasser | leicht löslich |
| unlöslich in kaltem, sehr schwer, löslich in kochendem Wasser |
Zur Darstellung der Farbstoffe verfährt man in folgender Weise:
Farbstoff aus dem Tolüolsulf osäureester des Salicylaldehyds und Äthylbenzylanilinsulfosäure.
In einer Mischung von 90 Teilen Wasser und 100 Teilen Alkohol löst man 28 Teile
ρ-Toluolsulfosalicylaldehyd und 58,2 Teile Äthylbenzylanilinsulfosäure unter Zusatz von
10 Teilen konzentrierter Schwefelsäure und kocht so lange, bis der Aldehyd verschwunden
ist. Alsdann destilliert man den Alkohol ab und gießt den Rückstand in 500 Teile Wasser,
wodurch sich die Leukodisulf osäure zunächst in der Wärme als weißes Harz \ abscheidet,
das beim Abkühlen alsbald erstarrt.
Zwecks Oxydation löst man 84 Teile der so erhaltenen Leukosulfosäure mittels 11 Teile
Soda in etwa 1600 Teilen Wasser auf, setzt unter gutem Rühren 75 Teile einer Bleisuperoxydpaste
(33 Prozent PbO2) zu und läßt
alsdann die berechnete Menge .Essigsäure einfließen. Nach beendeter Oxydation wird das
Blei mit der berechneten Menge Schwefelsäure ausgefällt, filtriert und der "Farbstoff
aus dem Filtrat mit Glaubersalz ausgeschieden, abgesaugt und getrocknet. Das so in Form
einer kupferglänzenden Masse erhaltene Produkt färbt Wolle in saurem Bade in rein
grünen Tönen an; die Färbungen zeichnen sich durch gute Waschechtheit aus.
Verwendet man an Stelle des Salicylaldehydesters in Beispiel 1 28 Teile ρ-Toluolsulfop-homosalicylaldehyd,
so gelangt man in derselben Weise wie dort zu einem Farbstoff, der dem ersteren sehr ähnlich ist und sich
von ihm durch seine etwas gelbere Nuance unterscheidet.
Führt man die Kondensation in entsprechender Weise unter Anwendung des
p-Toluolsulfo-o-homosalicylaldehyds aus und
oxydiert die erhaltene Leukodisulfosäure zürn Farbstoff, so erhält man ein Produkt, das
ebenfalls Wolle in saurem Bade grün färbt und das den oben beschriebenen Produkten
in allen seinen Eigenschaften gleicht.
An Stelle der oben verwendeten Toluolsulfosäureester kann man sich natürlich auch
der Benzolsulfosäureester bedienen; ebenso kann die Äthylbenzylanilinsulfosäure durch
die Methylbenzylanilinsulfosäure ersetzt werden.
Die nach diesem Verfahren erhältlichen Farbstoffe sind in ihrem ■ Verhalten gegenüber
chemischen Agenzien untereinander im wesentlichen gleich. Sie lösen sich in Wasser
mit grüner Farbe; Alkohol bewirkt in der g0
Kälte teilweise, in der Hitze völlige Lösung mit grüner Nuance. Wird die wässerige
Lösung der Farbstoffe mit Natronlauge oder mit'Salzsäure versetzt, so scheiden sich grüne
Flocken ab. Übergießt man die Farbstoffe mit konzentrierter Schwefelsäure, so lösen
sie sich mit gelbbrauner Farbe auf, die auf Zusatz von Eiswasser wieder in grün umschlägt.
Claims (1)
- Patent- Anspruch :Verfahren zur Darstellung von grünen Säurefarbstoffen der Triphenylmethanreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man die Arylsulfosäureester des Salicylaldehyds bezw. seiner Homologen mit Al-kylbenzylanilinsulfosäuren kondensiert und die so erhaltenen Leukosulfosäuren oxydiert.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT32406D AT32406B (de) | 1906-04-11 | 1907-04-19 | Verfahren zur Darstellung von grünen Säurefarbstoffen der Triphenylmethanreihe. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE185547C true DE185547C (de) |
Family
ID=449372
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1906185547D Expired - Lifetime DE185547C (de) | 1906-04-11 | 1906-04-11 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE185547C (de) |
-
1906
- 1906-04-11 DE DE1906185547D patent/DE185547C/de not_active Expired - Lifetime
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