DE633083C - Verfahren zur Darstellung von aromatischen Verbindungen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von aromatischen VerbindungenInfo
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Description
- Verfahren zur Darstellung von aromatischen Verbindungen Es ist bekannt, aus Quecksilberdiphenyl und Natrium gewonnenes Phenylnatrium mit Substanzen umzusetzen, die reaktionsfähige Gruppen oder Atome enthalten bzw. Natrium auf Brombenzol in Gegenwart von Kohlenoxyd und anderen reaktionsfähigen Verbindungen einwirken zu lassen. Abgesehen davon, daß die meisten dieser Umsetzungen nicht eindeutig und nur mit mäßigen Ausbeuten verlaufen, ist insbesondere das Ouecksilberdiphenyl ein Ausgangsmaterial, welches seiner schweren Zugänglichkeit wegen eine technische Anwendung dieser Umsetzungen verbietet.
- Es wurde nun gefunden, daß die durch Einwirkung von Alkaliinetall auf aromatische Chlorverbindungen in Gegenwart von indifferenten organischen Lösungsmitteln und bei etwa .4o° nicht übersteigenden Temperaturen: entstehenden Arylalkaliverbindungen zu mannigfachen Umsetzungen fähig sind, die bei Verwendung der verschiedensten Körper in glatter Reaktion zu guten, häufig fast quantitativen Ausbeuten führen. Das Verfahren schafft so einen neuen technisch -,wohlfeilen Weg zur Darstellung von bekannten oder ihnen analogen Verbindungen, der den erwähnten bekannten Verfahren infolge der Einheitlichkeit, mit der die Reaktion verläuft, und hinsichtlich der Ausbeuten erheblich überlegen ist. Das Verfahren wird so ausgeführt, daß man die Umsetzung von aromatischen Chlorverhindungen mit Alkalimetallen -zunächst zu Ende führt und alsdann die weitere Urmsetzung der hierbei entstehenden Arvlalkaiiverbindungen mit reaktionsfähige Gruppen enthaltenden Substanzen vornimmt. Beispiele 1. 23 g Nätrium in 250 ccm Benzol «-erden mit 56 g Chlorbenzol versetzt. Unter Rühren und Ausschluß, von Luftfeuchtigkeit wird die Temperatur zwischen 15 und 30° gehalten. Sobald die Reaktion beendet ist, wird so lange Kohlensäure eingeleitet, bis die alkalische Reaktion verschwunden ist. Dann wird in Wasser gegossen und getrennt. Beim Ansäuern des wäßrigen Anteils mit Salzsäure fallen 56 g Benzoesäure kristallin aus. Sie zeigt nach dem Absaugen und Trocknen den Schmelzpunkt 119 bis 12O°.
- 2. 11,5 g Natrium in 125 ccm Benzol und 28 g Chlorbenzol werden wie in Beispiel 1 behandelt. Sobald die Reaktion beendet ist, läßt man unter starker Kühlung 33 g Diäthylaminoäthylchlorid einlaufen. Wenn alles zugegeben ist, wird noch % Stunde zum Sieden erhitzt. Dann wird in Wasser gegossen und getrennt. Der benzolische Anteil wird mit Ätzkali getrocknet, filtriert und das Benzol abdestilliert. Der Rückstand wird dann ein Vakuum destilliert, wobei das Diät hylarninoäthylbenzol bei 88 bis -9o°.-bei 2 mm Druck übergeht. Die -Ausbeute beträgt 26 g.
- 3. 11,5 g Natrium, 319 p-Chlortoluol un i20 ccm Benzol werden wie in Beispiel i z p.'>.: Reaktion gebracht. Sobalddiese beendet iss; wird so lange Kohlensäure eingeleitet, dicR alkalische Reaktion verschwunden ist. Auf-.. arbeitung wie in Beispiel i. Man erhält 30 g# p-Toluylsäure vom Smp. 770- 4. 145 g Natrium, Sog Chlorbenzol und i20 ccm Benzol werden wie in Beispiel i zur Reaktion gebracht und dann unter Kühlung 21 g Benzonitril zugetropft. Wenn die Reaktion beendet ist, wird bei Zimmertemperatur noch i Stunde nachgerührt, dann in Wasser gegossen und der benzolische Auszug abgetrennt. Der Rückstand, der nach dem Abdestillieren des Benzols hinterbleibt, wird einige Zeit mit verdünnter Salzsäure gekocht, abgekühlt und mit Äther ausgezogen. Beim Abdestillieren des Äthers hinterbleiben 25 g Benzophenon vom Smp.47°.
- 5. 11,5 g Natrium, 30 g Chlorbenzol, i20 ccm Benzol werden wie in Beispiel i zur Reaktion gebracht und 31 g ß-Naphthonitril, in 6o ccm trocknem Benzol gelöst, zutropfen gelassen. Aufarbeitung wie in Beispiel 4 Siedepunkt bei 7 mm Druck 216 bis 2I8°.
- 6. 11,5 g Natrium, 30 g Chlorbenzol, i20 ccm Benzol werden wie in Beispiel, i zur Reaktion gebracht und dann 28g Nitrobenzol, mit 3o ccm Benzol verdünnt, eintropfen gelassen. Die sehr heftige Reaktion wird durch starke Kühlung gemäßigt. Nach Beendigung wird noch 2 Stunden nachgerührt, in Wasser gegossen, getrennt, der wäßrige Anteil mit verdünnter Salzsäure kongosauer gestellt und ausgeäthert. Nach dem Abdestillieren des Äthers hinterbleiben 22 g Phenol.
- 7. 11,5 g Natrium, 30 g Chlorbenzol, i20 ccm Benzol werden wie in Beispiel i zur Reaktion gebracht und dann bis zum Verschwinden der alkalischen Reaktion trockne . schweflige Säure eingeleitet. Die Aufarbeitung, die wie in Beispiel i erfolgt, ' ergibt 24 g Benzolsulfinsäure von den bekannten Eigenschaften.
- 8. I1,5 g Natrium, 8o ccm Benzol, 8o ccm :LNgroin und 30 g Chlorbenzol werden wie in `' ci@spiel i reagieren gelassen. Dann wird .ark gekühlt und 25 g Essiganhydrid eintropfen gelassen. Nach Beendigung der sehr lebhaften Reaktion wird in Wasser gegossen und getrennt. Der Benzolauszug enthält 2o g Acetophenon.
- g. 11,5 g Natrium, i20 ccm Benzol und 309 Chlorbenzol werden wie in Beispiel i reagieren und dann unter Kühlung 26 g Phenylisocyanat eintropfen gelassen. Die Aufarbeitung ergibt 38g Benzanilid.
- io. 11,5 ä Natrium, i20 ccm Benzöl und 309 Chlorbenzol werden zur Reaktion gebracht, dann 27g Diäthylallylacetonitril zugegeben und einige Stunden erwärmt. Man gießt in Wasser und zieht. den benzolischen Auszug mit verdünnter Salzsäure aus. Dann wird alkalisch gemacht und mit Äther ausgezogen. Nach dem Abdestillieren des :Uliers destilliert das Diäthylallylacetophenoniiniii folgender Konstitution: @ l;.a tis C,;H$-C-C@ C.3H-N H C3 H5 bei io mm bei 145 bis 147°.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCII: Verfahren zur Darstellung von aromatischen Verbindungen, dadurch Bekennzeichnet, daß man aromatische Chlorverbindungen, wie Chlorbenzol, in Gegenwart von indifferenten organischen Lösungsmitteln bei etwa 4o0 nicht übersteigenden Temperaturen mit Alkalimetall umsetzt, worauf nach Beendigung der Reaktion die erhaltene Reaktionsmischung in an sich bekannter Weise mit Substanzen, welche reaktionsfähige Gruppen oder Atome besitzen, zur Umsetzung gebracht wird.
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| DE (1) | DE633083C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1114193B (de) * | 1958-10-06 | 1961-09-28 | Union Carbide Corp | Verfahren zur Herstellung polyzyklischer Arylnatriumverbindungen |
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1931
- 1931-04-30 DE DEI41392D patent/DE633083C/de not_active Expired
Cited By (1)
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