DE1273534B - Verfahren zur Herstellung von Diarylaethersultamen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von DiarylaethersultamenInfo
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- DE1273534B DE1273534B DEF34865A DEF0034865A DE1273534B DE 1273534 B DE1273534 B DE 1273534B DE F34865 A DEF34865 A DE F34865A DE F0034865 A DEF0034865 A DE F0034865A DE 1273534 B DE1273534 B DE 1273534B
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D291/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen, oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D291/08—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen, oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND DEUTSCHES -^V^ PATENTAMT
Int. Cl.:
C07d
AUSLEGESCHRIFT
AOIn A61k |
|
Deutsche Kl.: | 12p-5 451-9/14 30 h-2/36 |
Nummer: | 1273 534 |
Aktenzeichen: | P 12 73 534.1-44 (F 34865) |
Anmeldetag: | 6. September 1961 |
Ausleeetae: | 25. Juli 1968 |
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Diaryläthersultamen, das dadurch
gekennzeichnet ist, daß man 2-Chlor-5-nitrobenzolsulfonsäurechlorid
mit gegebenenfalls durch Chloratome substituiertem o-Aminophenol oder -naphthol in basischen organischen Lösungsmitteln, gegebenenfalls
unter Erwärmen, umsetzt.
Die Reaktion verläuft nach folgendem Schema:
-c
SO2 — Cl H2N'
0-
0-
O, N
SO7-N'
Il A
In diesem Schema steht A für die zur Bildung eines Benzol- bzw. Naphthalinringes erforderlichen
Glieder.
Als gegebenenfalls durch Chloratome substituierte o-Aminophenole oder -naphthole seien beispielsweise
genannt: das unsubstituierte, das 4-Chlor-, 4,6-Dichlor-. 3,4,6-Trichlor- und Tetrachlor-2-aminophenol
und das l-Amino-2-hydroxynaphthalin.
Als basische organische Lösungsmittel kommen beispielsweise Pyridin, Chinolin. Dimethylanilin,
Dimethylbenzylamin und Triäthylamin in Betracht.
Die erfindungsgemäß hergestellten Diaryläthersultame können als Farbstoffzwischenprodukte,
Schädlingsbekämpfungsmittel oder Pharmazeutika Verwendung finden. Als besonders wertvoll haben
sich die durch Chlor substituierten Verfahrensprodukte erwiesen.
Sultam der 4-Nitro-2'-aminodiphenyläther-2-sulfonsäure
Verfahren zur Herstellung von
Diaryläthersultamen
Diaryläthersultamen
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
5090 Leverkusen
Als Erfinder benannt:
Dr. Edgar Enders, 5090 Leverkusen;
Dr. Friedrich Muth, 8022 Grünwald;
Dr. Heinz Herlinger, 5000 Köln-Flittard
werden langsam bei Raumtemperatur unter Rühren 128 Gewichtsteile 2-Chlor-5-nitrobenzolsulfonsäurechlorid
eingetragen. Die Mischung wird 12 Stunden bei Raumtemperatur stehengelassen, und dann wird
die rotgefärbte Lösung unter Rühren in verdünnte Salzsäure eingegossen. Das ausgefällte Sultam wird
zunächst aus Eisessig, dann aus Toluol umkristallisiert. Die Ausbeute beträgt 110 Gewichtsteile (75%
der Theorie). Die Verbindung ist in verdünnter Sodalösung löslich und besitzt einen Schmelzpunkt
von 156 bis 1587C.
Sultam der 4-Nitro-2'-amino-3',4',5',6'-tetrachlordiphenyläther-2-sulfonsäure
O1N '
O, N
' SO, — N
i
N
5(> Gewichtsteile 2-Aminophenol werden
250 Volumleilen Pyridin gelöst, und in die Losung
50 Gewichtsteile 3,4,5.6-Tetrachlor-aminophenol
werden in 200 Volumteilen Pyridin gelöst und bei 0 C mit 52 Gewichtsteilen 2-Chlor-5-nitrobenzolsulfochlorid
versetzt. Die Mischung wird 24 Stunden bei Raumtemperatur stehengelassen, dann auf
Eiswasser gegossen: das ausgefallene Reaktionsprodukt wird abgesaugt und aus Essigsäure unikristallisiert.
Schmelzpunkt: 155 bis 156 C.
109 M7/5M
3
Beispiel 3
Beispiel 3
Sultam der 4-Nitro-2'-amino-3',4',6'-trichlordiphenyläther-2-sulfonsäure
Cl
O2N
Cl ·
65 Gewichtsteile 2 - Amino - 3,4,6 - trichlorphenol werden in 300 Volumteilen Pyridin gelöst, bei 00C 15
mit 77 Gewichtsteilen 2-Chlor-5-nitrobenzolsulfochlorid versetzt, 24 Stunden bei 25 0C stehengelassen,
dann in Salzsäure—Eiswasser gegossen, abgesaugt
und das- Reaktionsprodukt aus Essigsäure umkristallisiert. Schmelzpunkt: 148° C.
Sultam der 4-Nitro-3'-aminophenylnaphthyläther-2-sulfonsäure
32 Gewichtsteile 2-Amino-3-naphthol werden in 200 Volumteilen Pyridin gelöst und unter Rühren
bei 00C mit 53 Gewichtsteilen 2-Chlor-5-nitrobenzolsulfochlorid
versetzt; das Reaktionsgemisch wird anschließend 12 Stunden bei Raumtemperatur stehengelassen und dann in eine Mischung aus
Salzsäure und Eis eingegossen. Das ausgefallene Produkt wird abgesaugt, aus Essigsäure—Wasser
umgefällt, dann in 200 Volumteilen Pyridin gelöst und in dieser Lösung 6 Stunden auf siedendem
Wasserbad erhitzt. Nach Eingießen der Reaktionsmischung in Salzsäure—Eiswasser wird das ausgefällte
Produkt abgesaugt und in verdünnter Natronlauge aufgenommen. Die Lösung wird dann
filtriert und das Filtrat zur Fällung des Reaktionsproduktes mit Salzsäure versetzt. Zur Reinigung
wird das Produkt nochmals aus Essigsäure—Wasser
unter Zusatz von Aktivkohle umgefällt und anschließend aus Xylol oder Benzol umkristallisiert.
Es wird eine fast farblose Verbindung vom Schmelzpunkt 147°C erhalten.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Diaryläthersultamen, dadurch gekennzeichnet, daß " man 2 - Chlor - 5 - nitrobenzolsulfonsäurechlorid mit gegebenenfalls durch Chloratome substituiertem o-Aminophenol oder -naphthol in basischen organischen Lösungsmitteln, gegebenenfalls unter Erwärmen, umsetzt.»W 5*7/580 7.M Q Bundesdrucksrei Berlin
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