DE2035657B2 - 27.03.70 Japan 26217-70 Verfahren zur Herstellung von 4-Halogen-5-sulfamoylanthranilsäureaniliden - Google Patents

27.03.70 Japan 26217-70 Verfahren zur Herstellung von 4-Halogen-5-sulfamoylanthranilsäureaniliden

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DE2035657B2
DE2035657B2 DE19702035657 DE2035657A DE2035657B2 DE 2035657 B2 DE2035657 B2 DE 2035657B2 DE 19702035657 DE19702035657 DE 19702035657 DE 2035657 A DE2035657 A DE 2035657A DE 2035657 B2 DE2035657 B2 DE 2035657B2
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chloro
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japan
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Shoji Takarazuka Nagata
Hisao Nishinomiya Yamamoto
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
    • C07D239/86—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in position 4
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    • C07D239/91—Oxygen atoms with aryl or aralkyl radicals attached in position 2 or 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/30—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/37—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring

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Description

CONH —i
U)
in der R, ein Halogenatom, R2 ein Wassersloffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und R3 und R4 ein Wasserstoff- oder Halogenatom, einen Alkyl- oder Alkoxyrest jeweils mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Trifluormcthylaruppe bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man ein 4-Halogen-5-sulfamoylanthranilsäuredcrivat der allgemeinen Formel II
R1 NH,
R2HNSO2
N/ \
COOH
in der R, und R2 die vorstehende Bedeutung haben, mit einem Anilinderivat der allgemeinen Formel III
H, N
35
(Hl)
in der R3 und R4 die vorstehende Bedeutung haben, in Gegenwart von mindestens 0,5 Mol Phosphortrichlorid je MoI des Anilinderivats bei 70 bis 140 C in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet, daß man etwa I Mol Phosphortrichlorid je Mol Anilinderivat verwendet.
40
45
Aus der US-PS 34 52 020 ist es bereits bekannt. 2-Amino-4-chlor-5-sulfainoylanlhranil-o-methylanilid in einem zweistufigen Verfahren durch Phosgenierung von 4-ChIor-5-sulfamoylanthranilsäurc in Eisessig mit flüssigem Phosgen und anschließende Umsetzung des isolierten 7-Chlor-6-sulfamoylisatinsäureanhydrids mit o-Toluidin herzustellen. Das Verfahren ist ersichtlich umständlich und verläuft in einer Gesamlausheulc von nur etwa 60% der Theorie.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein neues, verbessertes Verfahren zur Herstellung von 4 - Halogen - 5 - sulfamoylanthranilsäureaniliden zu schaffen, das sich in technischem Maßstab einfach und gefahrlos durchführen läßt und in besseren Ausbeuten verläuft. Diese Aufgabe wird durch die Erfindung gelöst.
Gegenstand der Erfindung ist somit das in den vorsichcnden Ansprüchen gekennzeichnete Verfahren zur Herstellung von 4-Halogen-5-suIfamoylanthranilsäurcLiniliden.
In den verfahrensgemäß eingesetzten Verbindungen der allgemeinen Formeln II und III bedeuten die Halogenatome Fluor-. Chlor- oder Bromatome.
Im erfindungsgemäben Verfahren wird Phosphortrichlorid in einer Menge von mindestens 0,5 Mol, insbesondere von etwa 1 Mol je MoI des Anilinderivats der allgemeinen Formel IH verwendet. Als inerte Lösungsmittel kommen beispielsweise Benzol. Toluol oder Xylol in Frage.
Nach beendeter Umsetzung wird das Reaktionsgemisch in üblicher Weise aufgearbeitet, /_ B. in Liswasser eingegossen, und die erhaltene Verbindung abfiltriert und mit verdünnter wäßriger Natriumcarbonat- oder Natriiimbicarbonatlösung gewaschen.
Das Beispiel erläutert die Erfindung.
Beispiel
Ein Gemisch aus 2.5 g o-Toluidin und 0.7 g Phosphortrichlorid in Toluol wird 2 Stunden unter Rückfluß erhitzt und gerührt. Dann wird das Gemisch mit 2 g 4-Chlor-5-sulfamoylanthranilsäurc versetzt und weitere 4 Stunden auf 130 C erhitzt und gerührt. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemische in Wasser eingegossen und die ausgeschiedene Fällung abfiltriert und mit wäßriger Natriumcarbonatlösung gewaschen. Das Rohprodukt wird aus Äthanol umkristallisiert. Man erhält 2 g 4-ChIor-5-sulfamoylanthranil-o-mclhylanilid vom F. 289 bis 290"C in einer Ausbeute von 73,8% der Theorie.
Gemäß dem Beispiel werden folgende Anilide erhalten:
4 - Chlor - 5 - sulfamoylanthranil - ο - chloranilid.
F. 280 C (Ausbeute 78,6% der Theorie);
4-Chlor-5-sulfamoylanthranil-o-tΓifluoΓmethyl-
anilid, F. 275"C (Ausbeute 73,2% der Theorie); 4-Ch]or-5-sulfamoylanthranil-o-methoxyanilid,
F. 272 C (Ausbeute 74,0% der Theorie);
4 - Chlor - 5 - sulfamoylanthranil - ο - fluoranilid,
F. 270' C (Ausbeute 80,3% der Theorie);
4-Chlor-5-sulfamoylanthranil-2,3-dichIoranilid,
F. >300°C (Ausbeute 72,6% der Theorie);
4 - Chlor - 5 - sulfamoylanthranil - 2,3 - dimcthylanilid, F. >300'C (Ausbeute 75,0% der
Theorie);
4 - Chlor - 5 - sulfamoylanthranil - 2,6 - dimethyl-
anilid, F. 267° C (Ausbeute 79,1% der Theorie); 4-Chlor-5-sulfamoylanthranil-2-methoxy-5-trifluormethylanilid. F. 2600C (Ausbeute 73,0%
der Theorie);
4-Chlor-5-sulfamoylanthranil- 2-chlor-5-tri-Huormethylanilid, F. 2681C (Ausbeute 71,5% der Theorie).

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von 4-Halogen-5-sulfamoylanthrariilsäureaniliden der allgemeinen Formel I
R.
R1HNSO1
NH1
DE19702035657 1969-07-22 1970-07-17 27.03.70 Japan 26217-70 Verfahren zur Herstellung von 4-Halogen-5-sulfamoylanthranilsäureaniliden Withdrawn DE2035657B2 (de)

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JP1649170 1970-02-25
JP45026217A JPS4940221B1 (de) 1970-03-27 1970-03-27

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EP0057763A1 (de) * 1981-01-26 1982-08-18 Pennwalt Corporation Verfahren zur Herstellung von 2-Methyl-3-(o-tolyl)-7-chlor-1,2,3,4-tetrahydro-4-oxo-6-chinazolinsulfonamid
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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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FR2059543B1 (de) 1974-10-11
NL7010773A (de) 1971-01-26
CH539055A (de) 1973-07-15
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