CH134084A - Verfahren zur Darstellung von Naphtalin-1.4.5.8-tetracarbonsäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Naphtalin-1.4.5.8-tetracarbonsäure.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von Naphtalin-1. 4.5.8-tetracarbonsäure. Es wurde gefunden, dass mit guter Aus beute die Naphtalin-1.4. 5 . 8-tetracarbonsäure erhalten wird, wenn man eine zyklische Ver bindung folgender Formel:
EMI0001.0005
in der g für ein einwertiges Radikal steht, mit oxydierenden Mitteln behandelt. Als solches Radikal kommt in Frage Wasserstoff, Halogen, Hydroxyl oder eine Cyangruppe. Die Oxydation kann in saurem oder alkali schem Medium mit Bichromat oder Per manganat erfolgen.
Beispiel <I>1:</I> 5 -Gewichtsteile des nach Beispiel 1 des Schweiz. Patentes Nr. 130611 erhaltenen, bei 180 schmelzenden Kondensationsproduktes aus Acenaphten und Bernsteinsäureanhydrid werden in 100 Raumteilen Eisessig gelöst und bei 80 portionsweise mit 50 Gewichts teilen fein gepulvertem Natriumbichromat versetzt, und zwar so, dass die Temperatur zunächst 90 nicht übersteigt.
Erst, wenn alles Bichromat eingetragen ist, erhitzt man noch. einige Stunden unter Rückfluss zum Sieden, giesst darauf die Eisessiglösung in etwa 300 Raumteile kalte, verdünnte Schwe felsäure und saugt nach einigem Stehen in der Kälte den abgeschiedenen, zum Teil körnigen, etwas gelblich gefärbten Nieder schlag ab. Zur Reinigung wird er in ver dünntem Alkali gelöst, mit wenig Kalium permanganat kurze Zeit auf dem Wasserbad erwärmt und das alkalische Filtrat nach Zer stören des überschüssigen Oxydationsmittels mit verdünnter Säure angesäuert.
Es scheidet sich sofort ein Körper in Form von farblosen Nadeln ab, der in allen seinen Eigenschaften identisch ist mit ,der von Bamberger und Philip in Liebigs Annalen, Bd. 240, Seite 182, beschriebenen Naphtalin-1.4. 5 .8-tetracarbon- säure.
<I>Beispiel 2: .</I> 25 Gewichtsteile des nach Beispiel 1 des Schweiz. Patentes Nr. 130611 erhaltenen, bei 180 schmelzenden Kondensationsproduktes aus Acenaphten und Bernsteinsäureanhydrid werden in 100 Raumteilen kalter, konzen trierter Schwefelsäure gelöst, die Lösung in etwa 900 Teile Eiswasser gegossen, auf 80 bis 90 erwärmt und bei dieser Temperatur portionsweise mit einer Auflösung von 250 Gewichtsteilen Natriumbichromat in etwa 200 Teilen Wasser versetzt. Nach anfäng lichem starken Schäumen lässt die Reaktion bald nach. Man hält noch einige Stunden auf 80 bis 90 , verdünnt mit etwas Wasser, saugt ab und wäscht den Rückstand neutral.
Zur Reinigung verfährt man wie in Beispiel 1 angegeben und erhält beim Ansäuern des zweckmässig nochmals mit Tierkohle ent färbten alkalischen Filtrats die 1.4.5.8- Naphtalintetracarbonsäure in fast farblosen Nadeln.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Naphtalin- 1.4.5.8-tetracarbonsäure, dadurch gekenn zeichnet, dass man eine zyklische Verbindung folgender Formel: EMI0002.0012 in der K für ein einwertiges Radikal steht, mit oxydierenden Mitteln behandelt. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Natriumbichromat als oxydierendes Mittel gebraucht.
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| CH134084A true CH134084A (de) | 1929-07-15 |
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| CH134084D CH134084A (de) | 1926-07-09 | 1927-07-06 | Verfahren zur Darstellung von Naphtalin-1.4.5.8-tetracarbonsäure. |
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