DE1259484B - Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AnthrachinonfarbstoffenInfo
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Classifications
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-
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. CL:
C09b
Deutsche Kl.: 22 b-3/02
Nummer: 1259 484
Aktenzeichen: B 79475IV c/22 b
Anmeldetag: 25. November 1964
Auslegetag: 25. Januar 1968
Es wurde gefunden, daß man wertvolle, in organischen Lösungsmitteln sehr leicht lösliche Anthrachinonfarbstoffe
erhält, wenn man 1-Chlor-, 1-Nitro-, 1,4-Dichlor- oder 1,5-Dinitroanthrachinon oder
1,4-Dihydroxyanthrachinon in Gegenwart von Reduktionsmitteln oder die Leukoverbindungen von
1,4-Dihydroxyanthrachinon oder von 1,4-Diaminoanthrachinon oder Gemische von 1,4-Dihydroxyanthrachinon
und 1,4-Diaminoanthrachinon mit Aminen der Formel II
H2N-R1-O-R2 II
in der R1 und R2 die unten angegebenen Bedeutungen
haben, in an sich bekannter Weise zu Verbindungen der allgemeinen Formel Verfahren zur Herstellung
von Anthrachinonfarbstoffen
von Anthrachinonfarbstoffen
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft, 6700 Ludwigshafen
Als Erfinder benannt:
Dr. Joachim Kranz,
Dr. Karl Maier, 6700 Ludwigshafen;
Dr. Rudolf Polster, 6710 Frankenthal
NH-R1-O-R2
H
N-R1-O-R2I
N-R1-O-R2I
umsetzt, in der R1 einen gegebenenfalls substituierten
1,3-Propylenrest, R2 einen Alkylrest mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen
und η die Zahl 0 oder 1 bedeutet und der zweite Rest NH — R1 — O — R2 in 4- oder
5-Stellung des Antrachinonkerns steht.
Die Umsetzung der Chlor- und Nitroanthrachinone mit den Aminen der Formel II geht allein durch
Erwärmen der Komponenten vonstatten. Zur Umsetzung von 1,4-Dihydroxyanthrachinon sowohl in
1- als auch in 4-Stellung fügt man wie üblich Reduktionsmittel, z. B. Zinkstaub, zu. Der Austausch der
zweiten OH-Gruppe findet dann über die reduzierte Form statt. Man kann auch sogleich von der Leukoform
der 1,4-Dihydroxy- oder 1,4-Diaminover bindung oder von Mischung der Leukoform mit 1,4-Dihydroxyanthrachinon
ausgehen. Bei der Umsetzung, die zweckmäßig unter Luftanschluß vorgenommen wird,
setzen sich zunächst die Leukoverbindungen um, und weitere Leukoform bildet sich in einem Reduktions-Oxydations-Vorgang
nach. Bei der Aufarbeitung tritt schließlich vollständige Oxydation des Umsetzungsprodukts
zum Anthrachinonderivat ein.
Als Amine der Formel II kommen Verbindungen in Betracht, in denen R1 beispielsweise den 1,3-Butylenrest
und insbesondere den 1,3-Propylenrest und R2 einen vorzugsweise verzweigten Alkylrest mit 4 bis
12 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 5 bis 10 Kohlenstoffatomen, bedeutet. Die Verbindungen der Formel II
sind z.B. aus Acrylnitril oder Methacrylnitril und Alkoholen und Hydrierung der Anlagerungsprodukte
erhältlich.
Amine der Formel III sind beispielsweise 3-Butoxypropylamin, 3-Decyloxypropylamin, 3-Dodecycloxypropylamin
und insbesondere 3-(2-Äthylhexoxy)-propylamin.
Die erfindungsgemäß herstellbaren Farbstoffe, insbesondere jene, bei denen R2 einen Rest mit 5 bis
10 Kohlenstoffatomen bedeutet, haben eine hervorragende: Löslichkeit in organischen Flüssigkeiten, wie
Treibstoffen, ölen, Nitro-, Sprit-, öl- und Alkydharzlacken,
Wachspräparaten, ferner in Kunststoffen.
Man kann mit diesen Farbstoffen hochkonzentrierte Stammlösungen herstellen, die es beispielsweise erlauben,
Treibstoffe in einfacher Weise kontinuierlich anzufärben.
Gegenüber nächstvergleichbaren, aus der deutschen Patentschrift 646 299 und der französischen Zusatzpatentschrift
51 143 (zur Patentschrift 769 195) bekannten Farbstoffen weisen die verfahrensgemäß
erhältlichen Farbstoffe eine verbesserte Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln, speziell Kohlenwasserstoffen,
auf.
Die in den Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
In 75 Teile 3-(2-Äthylhexoxy)-propylamin trägt man bei 500C 10 Teile Zinkstaub und 48 Teile 1,4-Dihydroxyanthrachinon
ein. Man erwärmt die Mischung 2 Stunden auf 60 bis 7O0C und saugt anschließend
1 Stunde Luft hindurch. Dann wird mit 80 Teilen Benzol verdünnt, filtriert und das Benzol aus dem
709 720/442
Filtrat abdestilliert. Man erhält in quantitativer Ausbeute den Farbstoff der Formel
NH- (CH2)3 — O — CH2 — CH
C4H9
IO
NH — (CH2)3 — O — CH2 — CH
C4H9
Der Farbstoff fällt zunächst als öl an und kann mit Äthanol zur Kristallisation gebracht werden.
Er löst sich außer in Benzol hervorragend in Benzin, Toluol oder Aceton.
Verfährt man wie im Absatz 1 angegeben, verwendet jedoch 71 Teile Butoxypropylamin und erhitzt
6 Stunden auf 60 bis 70° C, so erhält man einen ähnlichen Farbstoff, der sich in organischen Lösungsmitteln
gut löst.
Zum Färben von Benzin werden ungefähr 10 g/cbm Benzin dieser Farbstoffe verwendet.
50 Teile a-Nitroanthrachinon, 65 Teile 3-(2-Äthylhexoxy)-propylamin
und 60 Teile N-Methylpyrrolidon
werden 3 Stunden unter Rühren auf 120 bis 1300C erhitzt. Die Mischung wird dann in 1000 Raumteilen
5%ige Salzsäure eingetragen, der Farbstoff mit Benzol extrahiert und aus der Benzollösung isoliert. Man
erhält den Farbstoff der Formel
NH — (CH2)3 — O — CH2 — CH
C4H9
35
40
als rotes öl in praktisch quantitativer Ausbeute, das
sich hervorragend in organischen Lösungsmitteln löst.
12 Teile 1,4-Dihydroxyanthrachinon, 12 Teile der Leukoverbindung des 1,4-Dihydroxyanthrachinons
und 50 Teile 3-(2-Äthylhexoxy)-propylamin werden in 150 Teilen Methanol 24 Stunden unter Rückflußkühlung in einer N2-Atmosphäre erhitzt. Das Lösungs-
mittel wird abdestilliert und der Rückstand mit Wasserdampf destilliert. Das Reaktionsprodukt löst
man in Butanol, filtriert und destilliert das Lösungsmittel ab. Der zähe, blaue Rückstand kristallisiert
erst nach längerem Stehen. Ausbeute 44 Teile.
Der so erhaltene Farbstoff ist identisch mit dem gemäß Beispiel 1 erhaltenen Farbstoff.
494 Teile 1,4-Dihydroxyanthrachinon, 130 Teile der Leukoverbindung des 1,4-Diaminoanthrachinons und
Teile 3-Butoxypropylamin werden in 1560Teilen Methanol 14 Stunden unter Rückflußkühlung zum
Sieden erhitzt. Nach dem Abdestillieren des Methanols erhitzt man noch etwa 3 bis 4 Stunden im Wasserstrahlvakuum
(Badtemperatur 120 bis 130°C). Man erhält 955 Teile eines Farbstoffs, der mit dem gemäß
Beispiel 1, Absatz 2, erhaltenen Farbstoff identisch ist.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man 1-Chlor-, 1-Nitro-, 1,4-Dichlor- oder 1,5-Dinitroanthrachinon oder 1,4-Dihydroxyanthrachinon in Gegenwart von Reduktionsmitteln oder die Leukoverbindungen von 1,4-Dihydroxyanthrachinon oder von 1,4-Diaminoanthrachinon oder Gemische von 1,4-Dihydroxyanthrachinon und 1,4-Diaminoanthrachinon mit Aminen der FormelH2N-R1-O-R2in der R1 und R2 die unten angegebenen Bedeutungen haben, in an sich bekannter Weise zu Verbindungen der allgemeinen FormelO NH-R1-O-R2N-R1-O-R2numsetzt, in der R1 einen gegebenenfalls substituierten 1,3-Propylenrest, R2 einen Alkylrest mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen und η die Zahl 0 oder 1 bedeutet und der zweite Rest NH -R1-O -R2 in 4- oder 5-Stellung des Anthrachinonkerns steht.In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 646 299;
französische Zusatzpatentschrift Nr. 51 143 (1. Zusatz zur französischen Patentschrift Nr. 769 195).709 720/442 1.68 © Bundesdruckerei Berlin
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