CH255968A - Verfahren zur Herstellung eines lebhaften sauren Farbstoffes der Anthrachinonreihe. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines lebhaften sauren Farbstoffes der Anthrachinonreihe.

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CH255968A
CH255968A CH255968DA CH255968A CH 255968 A CH255968 A CH 255968A CH 255968D A CH255968D A CH 255968DA CH 255968 A CH255968 A CH 255968A
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Ag Sandoz
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Ag Sandoz
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/26Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
    • C09B1/28Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by alkyl, aralkyl or cyclo alkyl groups
    • C09B1/30Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by alkyl, aralkyl or cyclo alkyl groups sulfonated
    • C09B1/303Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by alkyl, aralkyl or cyclo alkyl groups sulfonated only sulfonated in the anthracene nucleus

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Description


  Verfahren zur Herstellung eines lebhaften sauren Farbstoffes der     Anthrachinonreihe.       Es ist aus den schweizerischen     Patent-          :;ehriften    Nr. 127036 und 130075 und aus der       ;inierika.nischen    Patentschrift     Nr.1821043        be-          hannt.    dass     Anthrachinonfarbstoffe    der allge  meinen Formel  
EMI0001.0009     
          -urin    R, eine     hydroaromatische    Gruppe     dar-          -1        auf    tierischen Fasern Färbungen von       ;

  rollen        Lebhaftigkeit    liefern.  



  Die vorliegende Erfindung bezieht sich       a111,'        c-in    Verfahren zur Herstellung von sau  ren     F'arb-,t:offen    der     Anthrachinonreihe,    die       sich    ebenfalls durch besondere Lebhaftigkeit       de:,        Farbtones    auszeichnen.

   Das Verfahren ist       (1:i(ini-eli        gekennzeichnet.    dass man     Amino-          ;intkrachinonderiv        ate    der allgemeinen Formel  
EMI0001.0029     
    worin X Chlor oder Brom oder eine     Sulfo-          "rrLppe    und     Y    Chlor oder Brom bedeuten,    mit     hydroaromatischen    Aminen der allge  meinen Formel  
EMI0001.0034     
    worin R für     Methyl    oder Äthyl oder Was  serstoff steht und     mindestens,    zwei R     Alkyl-          gruppen        :

  sein    müssen, auf übliche Weise kon  densiert.  



  In den Fällen, wo X Chlor oder Brom ist,  wird ausserdem dieses zweiständige Halogen  atom noch mittels     Alkalisulfit    auf übliche  Weise durch die     Sulfogruppe    ersetzt.  



  Als     Hydroarylamine    kommen in Be  tracht: 1-     Amino    - 2.3 -     dialkylcy        clohexan,        1-          Amino    - 2.4 -     dialkylcyclohexan,        1-Amino-2.5-          dialkylcycloh,exan,        1-Amino-2.6-dialkylcyclo-          hexan,    1 -     Amino    - 3.4 -     dialkylcyclohexan,        1-          Amino-3.5-dialkylcyclohexan,        1-Amin.o-2.3.4-          trialkylcyclohexan,

          1-Amino-2.3.5-trialkyl-          cyclohexan,1-Amino-2.3.6-trialkylcyclohexan,          1-Amino-2.4.5-trialkylcyclohexan,        1-Amino-          2.4.6-trialkylcyclohexan,        1-Amino-3.4.5-tri-          alkylcyclohexan,    wobei      Alkyl     eine     Methyl-          oder        Äthylgruppe        bedeutet.     



  Die nach dem Verfahren erhältlichen  neuen     1-Amino-4-hexahydro-di-    und     -tüialkyl-          anilidoanthra,chinon-2-sulfonsäuren    zeichnen      sich von den     eingangs        erwähnten,    bekannten  Farbstoffen durch viel gleichmässigeres Auf  ziehvermögen aus. Die neuen Farbstoffe zei  gen beim Färben von Wolle überraschender  weise ein Verhalten,     dass    von dem der be  kannten Farbstoffe abweicht.

   Während für  das Färben der letzteren ein Zusatz von  Schwefelsäure zum Färbebad zur Erschöp  fung desselben     unbedingt    notwendig ist, zie  hen die neuen     Färbstoffe        bereits        im    neutra  len oder essigsauren Bade gut auf Wolle auf,  und die Färbungen     besitzen,    bessere Schweiss-,  Wasch- und     Walkechtheit.     



  Das vorliegende Patent betrifft ein Ver  fahren zur     Herstellung    eines neuen sauren  Farbstoffes der     Anthrachinonreihe    und ist.  dadurch gekennzeichnet, dass man     1-Amino-          4    -     bromanthrachinon    - 2 -     sulfonsäure    mit     1-          Amino-2.4-dimethylcyclohexan    kondensiert.

         Beispiel:     8,1 Teile     1-amino-4-bromanthrachinon-2-          sulfonsaures    Natrium, 15 Teile     1-Amino-2.4-          dimethylcyclohexan,    4 Teile Natronlauge       80 /o,    0,2 Teile Kupferpulver und 120 Teile  Wasser werden unter Rühren während acht       Stunden    auf     65     erhitzt. Die Masse wird all  mählich blau.

   Nach beendigter Reaktion wird  das     Kondensationsprodukt    auf übliche Weise       aufgearbeitet,    wobei ein blaues Kristallpul  ver erhalten     wird.    Dieses löst sich in kaltem       Wasser    ziemlich leicht -mit lebhafter blauer  Farbe; dagegen löst sich der reine Farbstoff  in     konzentrierter    Schwefelsäure fast farblos.  Beim Zusatz von wenig     Paraformaldehyd    zur    schwefelsauren Lösung entsteht ein klares       grünstichiges,    Blau.  



  Der neue Farbstoff färbt tierische Fa  sern,     wie    Wolle, Seide usw., sowie künstliche  Fasern, z. B. Nylon, in lebhaften, rein blauen  Tönen von guten nassen     Echtheiten,    und weist  ein gleichmässiges     Aufziehvermögen    sowohl       im    neutralen als auch im     essig-    und schwe  felsauren Bade auf.  



  Man kann die     Kondensation    auch unter       Einleiten    eines mässigen Stickstoffstromes  vornehmen. Die Mengen an Base, Alkali und  Wasser können in weiten Grenzen variiert  werden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen sauren Färbstoffes der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Amino- 4 - bromanthrachinon - 2 - sulfonsäure mit 1 Amino-2.4-dimethylcyclohexan kondensiert.
    Der neue Farbstoff stellt ein blaues Kri- stallpulver dar, welches sich in kaltem Was ser ziemlich leicht mit .lebhafter blauer Farbe löst; dagegen löst sich der reine Farb stoff in konzentrierter Schwefelsäure fast: farblos,. Beim Zusatz von wenig Paraform- aldehyd zur schwefelsauren Lösung entsteht ein klares- grünstichiges Blau. Der Farbstoff färbt tierische Fasern, wie Wolle, Seide usw., sowie künstliche Fasern, z. B.
    Nylon, in lebhaften, rein blauen Tönen von guten nassen Eehtheten und weist ein gleichmässiges Aufziehvermögen sowohl im neutralen als auch im essig- und schwefel sauren Bade auf.
CH255968D 1946-09-13 1946-07-05 Verfahren zur Herstellung eines lebhaften sauren Farbstoffes der Anthrachinonreihe. CH255968A (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3087966A (en) * 1958-09-09 1963-04-30 Jefferson Chem Co Inc Preparation of alkylcyclohexylamines
US4267115A (en) * 1968-04-08 1981-05-12 Sandoz Ltd. Anthraquinone compounds

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3087966A (en) * 1958-09-09 1963-04-30 Jefferson Chem Co Inc Preparation of alkylcyclohexylamines
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