Verfahren zur Herstellung eines lebhaften sauren Farbstoffes der Anthrachinonreihe. Es ist aus den schweizerischen Patent- :;ehriften Nr. 127036 und 130075 und aus der ;inierika.nischen Patentschrift Nr.1821043 be- hannt. dass Anthrachinonfarbstoffe der allge meinen Formel
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-urin R, eine hydroaromatische Gruppe dar- -1 auf tierischen Fasern Färbungen von ;
rollen Lebhaftigkeit liefern.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich a111,' c-in Verfahren zur Herstellung von sau ren F'arb-,t:offen der Anthrachinonreihe, die sich ebenfalls durch besondere Lebhaftigkeit de:, Farbtones auszeichnen.
Das Verfahren ist (1:i(ini-eli gekennzeichnet. dass man Amino- ;intkrachinonderiv ate der allgemeinen Formel
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worin X Chlor oder Brom oder eine Sulfo- "rrLppe und Y Chlor oder Brom bedeuten, mit hydroaromatischen Aminen der allge meinen Formel
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worin R für Methyl oder Äthyl oder Was serstoff steht und mindestens, zwei R Alkyl- gruppen :
sein müssen, auf übliche Weise kon densiert.
In den Fällen, wo X Chlor oder Brom ist, wird ausserdem dieses zweiständige Halogen atom noch mittels Alkalisulfit auf übliche Weise durch die Sulfogruppe ersetzt.
Als Hydroarylamine kommen in Be tracht: 1- Amino - 2.3 - dialkylcy clohexan, 1- Amino - 2.4 - dialkylcyclohexan, 1-Amino-2.5- dialkylcycloh,exan, 1-Amino-2.6-dialkylcyclo- hexan, 1 - Amino - 3.4 - dialkylcyclohexan, 1- Amino-3.5-dialkylcyclohexan, 1-Amin.o-2.3.4- trialkylcyclohexan,
1-Amino-2.3.5-trialkyl- cyclohexan,1-Amino-2.3.6-trialkylcyclohexan, 1-Amino-2.4.5-trialkylcyclohexan, 1-Amino- 2.4.6-trialkylcyclohexan, 1-Amino-3.4.5-tri- alkylcyclohexan, wobei Alkyl eine Methyl- oder Äthylgruppe bedeutet.
Die nach dem Verfahren erhältlichen neuen 1-Amino-4-hexahydro-di- und -tüialkyl- anilidoanthra,chinon-2-sulfonsäuren zeichnen sich von den eingangs erwähnten, bekannten Farbstoffen durch viel gleichmässigeres Auf ziehvermögen aus. Die neuen Farbstoffe zei gen beim Färben von Wolle überraschender weise ein Verhalten, dass von dem der be kannten Farbstoffe abweicht.
Während für das Färben der letzteren ein Zusatz von Schwefelsäure zum Färbebad zur Erschöp fung desselben unbedingt notwendig ist, zie hen die neuen Färbstoffe bereits im neutra len oder essigsauren Bade gut auf Wolle auf, und die Färbungen besitzen, bessere Schweiss-, Wasch- und Walkechtheit.
Das vorliegende Patent betrifft ein Ver fahren zur Herstellung eines neuen sauren Farbstoffes der Anthrachinonreihe und ist. dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Amino- 4 - bromanthrachinon - 2 - sulfonsäure mit 1- Amino-2.4-dimethylcyclohexan kondensiert.
Beispiel: 8,1 Teile 1-amino-4-bromanthrachinon-2- sulfonsaures Natrium, 15 Teile 1-Amino-2.4- dimethylcyclohexan, 4 Teile Natronlauge 80 /o, 0,2 Teile Kupferpulver und 120 Teile Wasser werden unter Rühren während acht Stunden auf 65 erhitzt. Die Masse wird all mählich blau.
Nach beendigter Reaktion wird das Kondensationsprodukt auf übliche Weise aufgearbeitet, wobei ein blaues Kristallpul ver erhalten wird. Dieses löst sich in kaltem Wasser ziemlich leicht -mit lebhafter blauer Farbe; dagegen löst sich der reine Farbstoff in konzentrierter Schwefelsäure fast farblos. Beim Zusatz von wenig Paraformaldehyd zur schwefelsauren Lösung entsteht ein klares grünstichiges, Blau.
Der neue Farbstoff färbt tierische Fa sern, wie Wolle, Seide usw., sowie künstliche Fasern, z. B. Nylon, in lebhaften, rein blauen Tönen von guten nassen Echtheiten, und weist ein gleichmässiges Aufziehvermögen sowohl im neutralen als auch im essig- und schwe felsauren Bade auf.
Man kann die Kondensation auch unter Einleiten eines mässigen Stickstoffstromes vornehmen. Die Mengen an Base, Alkali und Wasser können in weiten Grenzen variiert werden.
Process for the preparation of a vivid acidic dye of the anthraquinone series. It is known from the Swiss patent no. 127036 and 130075 and from the Swiss patent no. 1821043. that anthraquinone dyes of the general formula
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-urine R, a hydroaromatic group- -1 on animal fibers stains of;
rolls deliver liveliness.
The present invention relates to a111, 'c-in process for the production of acidic colors, t: open of the anthraquinone series, which are also characterized by a particularly lively color tone.
The method is (1: i (ini-eli characterized. That one amino; intkrachinonderiv ate of the general formula
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where X is chlorine or bromine or a sulfo "rrLppe and Y is chlorine or bromine, with hydroaromatic amines of the general formula
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where R is methyl or ethyl or hydrogen and at least two R alkyl groups:
must be condensed in the usual way.
In cases where X is chlorine or bromine, this two-position halogen atom is also replaced by the sulfo group in the usual way by means of alkali metal sulfite.
The following hydroarylamines are suitable: 1- amino - 2.3 - dialkylcyclohexane, 1- amino - 2.4 - dialkylcyclohexane, 1-amino-2.5- dialkylcycloh, exane, 1-amino-2.6-dialkylcyclohexane, 1 - amino - 3.4 - dialkylcyclohexane, 1- amino-3.5-dialkylcyclohexane, 1-amin.o-2.3.4-trialkylcyclohexane,
1-amino-2.3.5-trialkylcyclohexane, 1-amino-2.3.6-trialkylcyclohexane, 1-amino-2.4.5-trialkylcyclohexane, 1-amino-2.4.6-trialkylcyclohexane, 1-amino-3.4.5- tri- alkylcyclohexane, where alkyl is a methyl or ethyl group.
The new 1-amino-4-hexahydro-di- and -tüialkyl- anilidoanthra, quinone-2-sulfonic acids obtainable by the process are distinguished from the known dyes mentioned at the beginning by a much more uniform absorption capacity. When dyeing wool, the new dyes surprisingly show a behavior that differs from that of the known dyes.
While the addition of sulfuric acid to the dyebath is absolutely necessary for dyeing the dyebath to exhaust it, the new dyes already work well on wool in neutral or acetic acid baths, and the dyes have better fastness to perspiration, washing and milling .
The present patent relates to a process for the preparation of a new acidic dye of the anthraquinone series and is. characterized in that 1-amino-4-bromoanthraquinone-2-sulfonic acid is condensed with 1-amino-2,4-dimethylcyclohexane.
Example: 8.1 parts of 1-amino-4-bromoanthraquinone-2-sulfonic acid sodium, 15 parts of 1-amino-2,4-dimethylcyclohexane, 4 parts of sodium hydroxide solution 80 / o, 0.2 parts of copper powder and 120 parts of water are stirred for eight Heated to 65 hours. The mass will gradually turn blue.
After the reaction has ended, the condensation product is worked up in the usual way, a blue crystal powder being obtained. This dissolves in cold water fairly easily - with a vivid blue color; on the other hand, the pure dye dissolves almost colorlessly in concentrated sulfuric acid. When a little paraformaldehyde is added to the sulfuric acid solution, a clear, greenish blue is produced.
The new dye dyes animal fibers such as wool, silk, etc., as well as artificial fibers such. B. nylon, in lively, pure blue tones of good wet fastness properties, and has a uniform absorption capacity both in neutral and in vinegar and sulfuric acid bath.
The condensation can also be carried out with the introduction of a moderate stream of nitrogen. The amounts of base, alkali and water can be varied within wide limits.