CH253955A - Process for the production of a new dye of the anthraquinone series. - Google Patents

Process for the production of a new dye of the anthraquinone series.

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CH253955A
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dye
anthraquinone series
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sulfonic acid
anthraquinone
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Ag Sandoz
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  Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes der     Anthrachinonreihe.       Es wurde gefunden,     da.ss,    wenn man     An-          tliraebinonderivate    von der     Zusammensetzung     
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         worin    x Chlor oder Brom oder eine     Sulfo-          rippe,    y Chlor oder Brom, ein oder zwei z  Chlor oder Brom und die andern z Wasser  stoff bedeuten, mit einem     Säureamid,    wie  z.

   B.     Aeetamid,        Benzamid,        Benzolsulfamid     oder die     Toluolsulfamide,    kondensiert, das       Kondensationsprodukt    hernach verseift und,  im Falle     da.ss    x Chlor oder Brom ist, dieses  zweiständige Halogenatom vor oder nach der       Verseifung    noch durch eine     Sulfogruppe    er  setzt, man zu Farbstoffen der allgemeinen  Formel  
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    worin ein oder zwei z Halogenatome, die an  dern z Wasserstoff darstellen, gelangt, die  Wolle in reinen violetten Tönen von über  raschend guten     Echtheiten    anfärben.

   Im  Vergleich zum Farbstoff nach dem Sehwei-         zer    Patent Nr. 70628 besitzen die neuen  Farbstoffe bedeutend bessere Eigenschaften.  



  Die vorliegende Erfindung betrifft ein  Verfahren zur Darstellung eines neuen vio  letten Farbstoffes der     Anthrachinonreihe,          welehes    dadurch gekennzeichnet ist, dass man       1-'Amino    - 4--     brom-7-chloranthrachinon-2-sul-          fonsäure    mit     p-Toluolsulfamid    kondensiert  und das     Kondensationsprodukt    hernach ver  seift.  



  Im nachfolgenden Beispiel bedeuten Teile  Gewichtsteile.  



  <I>Beispiel:</I>  32 Teile 1-     amino    -     4-brom-7-chloranthra-          chinon-2-sulfonsaures        Kalium    werden mit  14,4 Teilen     p-Toluolsulfamid,    6,4 Teilen Na  triumbicarbonat, 0,4 Teilen Kupferbronze  und 0,2 Teilen     Kupferchlorür    in 350 Teilen  Wasser unter Rühren während 2 Stunden  auf 70  erhitzt.  



  Nach erfolgter Kondensation wird das       Reaktionsprodukt    auf übliche Weise auf  gearbeitet und durch     Digerieren    in konzen  trierter Schwefelsäure bei gewöhnlicher oder  erhöhter Temperatur verseift. Durch Aus  laden in ein     Wasser-Eis-Gemisch    gewinnt  man die     1,4-Diamino-7-chloranthrachinon-2-          sulfonsäure.    Man erhält     sie    auch durch Zu  satz von wenig Wasser zur schwefelsauren  Lösung, worauf ihr schwefelsaures Salz aus  fällt, das auf übliche Weise in     die    Säure  übergeführt werden kann.  



  Der Farbstoff löst sich in konzentrierter  Schwefelsäure mit hellgelber Farbe, die beim      Zusatz von wenig     Paraformaldehyd    in     Blau     umschlägt. Er färbt     tierische        Fasern,    z. B.  Wolle, Seide, und künstliche     Fasern,    z. B.  aus Polyamiden, in     rotstichig        violetten    Tönen  von guten     Echtheiten.  



  Process for the production of a new dye of the anthraquinone series. It has been found that if one considers antliraebinone derivatives from the composition
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         where x is chlorine or bromine or a sulfo rib, y is chlorine or bromine, one or two z is chlorine or bromine and the other z is hydrogen, with an acid amide, such as.

   B. acetamide, benzamide, benzenesulfamide or the toluenesulfamides, condensed, the condensation product afterwards saponified and, in the case da.ss x is chlorine or bromine, this two-position halogen atom before or after saponification is replaced by a sulfo group, to dyes of the general formula
EMI0001.0019
    where one or two z halogen atoms, which represent other z hydrogen, get dyeing the wool in pure purple shades of surprisingly good fastness properties.

   Compared to the dye according to Sehweier patent no. 70628, the new dyes have significantly better properties.



  The present invention relates to a process for the preparation of a new violet dye of the anthraquinone series, which is characterized in that 1-'-amino-4-bromo-7-chloroanthraquinone-2-sulfonic acid is condensed with p-toluenesulfamide and the condensation product then soaped.



  In the following example, parts mean parts by weight.



  <I> Example: </I> 32 parts of 1-amino-4-bromo-7-chloroanthraquinone-2-sulfonic acid potassium are mixed with 14.4 parts of p-toluenesulfamide, 6.4 parts of sodium bicarbonate, 0.4 parts Copper bronze and 0.2 part of copper chloride in 350 parts of water heated to 70 for 2 hours with stirring.



  After condensation has taken place, the reaction product is worked up in the usual way and saponified by digestion in concentrated sulfuric acid at normal or elevated temperature. The 1,4-diamino-7-chloroanthraquinone-2-sulfonic acid is obtained by loading into a water-ice mixture. It is also obtained by adding a little water to the sulfuric acid solution, whereupon its sulfuric acid salt precipitates, which can be converted into the acid in the usual way.



  The dye dissolves in concentrated sulfuric acid with a light yellow color, which turns blue when a little paraformaldehyde is added. It dyes animal fibers, e.g. B. wool, silk, and man-made fibers, e.g. B. from polyamides, in reddish purple tones of good fastness properties.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines neuen violetten Farbstoffes der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Amino- 4-brom-7-chloranthrachinon-2-sulfonsäure mit p-Toluolsulfamid kondensiert und das Kon- densationsprodukt hernach verseift. PATENT CLAIM: Process for the preparation of a new violet dye of the anthraquinone series, characterized in that 1-amino-4-bromo-7-chloroanthraquinone-2-sulfonic acid is condensed with p-toluenesulfamide and the condensation product is then saponified. Der Farbstoff, die 1,4-Diamino-7-chlor- anthrachinon-2-sulfosäure, löst sich in kon zentrierter Schwefelsäure mit hellgelber Farbe, die beim Zusatz von wenig Paraform- aldehyd in Blau umschlägt. Er färbt tie rische Fasern, z. B. Wolle, Seide, und künst liche Fasern, z. B. aus Polyamiden, in rotsti- chig violetten Tönen von guten Echtheiten. The dye, 1,4-diamino-7-chloro-anthraquinone-2-sulfonic acid, dissolves in concentrated sulfuric acid with a light yellow color, which turns blue when a little paraformaldehyde is added. He dyes tiaric fibers such. B. wool, silk, and artificial fibers such. B. made of polyamides, in reddish violet shades of good fastness properties.
CH253955D 1948-04-15 1946-10-10 Process for the production of a new dye of the anthraquinone series. CH253955A (en)

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