Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes der Anthrachinonreihe. Es wurde gefunden, da.ss, wenn man An- tliraebinonderivate von der Zusammensetzung
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worin x Chlor oder Brom oder eine Sulfo- rippe, y Chlor oder Brom, ein oder zwei z Chlor oder Brom und die andern z Wasser stoff bedeuten, mit einem Säureamid, wie z.
B. Aeetamid, Benzamid, Benzolsulfamid oder die Toluolsulfamide, kondensiert, das Kondensationsprodukt hernach verseift und, im Falle da.ss x Chlor oder Brom ist, dieses zweiständige Halogenatom vor oder nach der Verseifung noch durch eine Sulfogruppe er setzt, man zu Farbstoffen der allgemeinen Formel
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worin ein oder zwei z Halogenatome, die an dern z Wasserstoff darstellen, gelangt, die Wolle in reinen violetten Tönen von über raschend guten Echtheiten anfärben.
Im Vergleich zum Farbstoff nach dem Sehwei- zer Patent Nr. 70628 besitzen die neuen Farbstoffe bedeutend bessere Eigenschaften.
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Darstellung eines neuen vio letten Farbstoffes der Anthrachinonreihe, welehes dadurch gekennzeichnet ist, dass man 1-'Amino - 4-- brom-7-chloranthrachinon-2-sul- fonsäure mit p-Toluolsulfamid kondensiert und das Kondensationsprodukt hernach ver seift.
Im nachfolgenden Beispiel bedeuten Teile Gewichtsteile.
<I>Beispiel:</I> 32 Teile 1- amino - 4-brom-7-chloranthra- chinon-2-sulfonsaures Kalium werden mit 14,4 Teilen p-Toluolsulfamid, 6,4 Teilen Na triumbicarbonat, 0,4 Teilen Kupferbronze und 0,2 Teilen Kupferchlorür in 350 Teilen Wasser unter Rühren während 2 Stunden auf 70 erhitzt.
Nach erfolgter Kondensation wird das Reaktionsprodukt auf übliche Weise auf gearbeitet und durch Digerieren in konzen trierter Schwefelsäure bei gewöhnlicher oder erhöhter Temperatur verseift. Durch Aus laden in ein Wasser-Eis-Gemisch gewinnt man die 1,4-Diamino-7-chloranthrachinon-2- sulfonsäure. Man erhält sie auch durch Zu satz von wenig Wasser zur schwefelsauren Lösung, worauf ihr schwefelsaures Salz aus fällt, das auf übliche Weise in die Säure übergeführt werden kann.
Der Farbstoff löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit hellgelber Farbe, die beim Zusatz von wenig Paraformaldehyd in Blau umschlägt. Er färbt tierische Fasern, z. B. Wolle, Seide, und künstliche Fasern, z. B. aus Polyamiden, in rotstichig violetten Tönen von guten Echtheiten.
Process for the production of a new dye of the anthraquinone series. It has been found that if one considers antliraebinone derivatives from the composition
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where x is chlorine or bromine or a sulfo rib, y is chlorine or bromine, one or two z is chlorine or bromine and the other z is hydrogen, with an acid amide, such as.
B. acetamide, benzamide, benzenesulfamide or the toluenesulfamides, condensed, the condensation product afterwards saponified and, in the case da.ss x is chlorine or bromine, this two-position halogen atom before or after saponification is replaced by a sulfo group, to dyes of the general formula
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where one or two z halogen atoms, which represent other z hydrogen, get dyeing the wool in pure purple shades of surprisingly good fastness properties.
Compared to the dye according to Sehweier patent no. 70628, the new dyes have significantly better properties.
The present invention relates to a process for the preparation of a new violet dye of the anthraquinone series, which is characterized in that 1-'-amino-4-bromo-7-chloroanthraquinone-2-sulfonic acid is condensed with p-toluenesulfamide and the condensation product then soaped.
In the following example, parts mean parts by weight.
<I> Example: </I> 32 parts of 1-amino-4-bromo-7-chloroanthraquinone-2-sulfonic acid potassium are mixed with 14.4 parts of p-toluenesulfamide, 6.4 parts of sodium bicarbonate, 0.4 parts Copper bronze and 0.2 part of copper chloride in 350 parts of water heated to 70 for 2 hours with stirring.
After condensation has taken place, the reaction product is worked up in the usual way and saponified by digestion in concentrated sulfuric acid at normal or elevated temperature. The 1,4-diamino-7-chloroanthraquinone-2-sulfonic acid is obtained by loading into a water-ice mixture. It is also obtained by adding a little water to the sulfuric acid solution, whereupon its sulfuric acid salt precipitates, which can be converted into the acid in the usual way.
The dye dissolves in concentrated sulfuric acid with a light yellow color, which turns blue when a little paraformaldehyde is added. It dyes animal fibers, e.g. B. wool, silk, and man-made fibers, e.g. B. from polyamides, in reddish purple tones of good fastness properties.