DE623883C - Verfahren zur Darstellung von sauren Wollfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von sauren WollfarbstoffenInfo
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Description
- Verfahren zur Darstellung von sauren Wollfarbstoffen In der Patentschrift 58q.872 werden saure Wollfarbstoffe beschrieben, die man erhält, wenn man i-Amino-q.-halogenanthrachirion-2-sulfonsäuren mit m- oder p-Aminoarylalkylsulfonen zur Umsetzung bringt. Die so erhaltenen Farbstoffe zeichnen sich durch klare blaue Nuance und gutes Egalisierungsvermögen aus.
- Bei der weiteren Bearbeitung des Gegenstandes wurde gefunden, daß man neue Farbstoffe von gleichfalls guten Echtheitseigenschaften erhält, wenn man an Stelle der im Hauptpatent verwendeten m- und p-Aminoarylalkylsulfone hier Aminoaralkylalkylsulfone mit i -Amino-q.-halogenanthrachinon-2-sulfonsäuren zur Umsetzung bringt. Solche Sulfone sind bisher nicht beschrieben und verwendet worden; ihre einfachsten Vertreter sind leicht zu gewinnen, indem man beispielsweise Nitrobenzylchloride mit Alkylsulfinsäuren umsetzt und anschließend reduziert. Die Kondensation der r-Amino-4-halogenanthrachinon-2-sulfonsäuren mit diesen Sulfonen verläuft glatt, wobei noch bemerkenswert ist, daß hier auch die entsprechenden o-Derivate einer glatten Kondensation zugänglich sind.
- Die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffe sind ausgezeichnet durch vorzügliches Egalisierungsvermögen, und es war nicht vorauszusehen, daß die im Farbstoffmolekül vorhandene Sulfongruppe diesen Egalisierungseffekt noch hervorbringt, obgleich sie nicht mehr, wie bei den Farbstoffen des Hauptpatentes, unmittelbar mit dem Arylkern verknüpft ist. Wenn man bedenkt, daß die zum Aufbau der vorliegenden Farbstoffe benutzten einfachsten Komponenten in ihrer Konstitution Seitenketbensubstitutionsprodukte der "Tol'uidine darstellen, so ist es überraschend, daß die neuen Farbstoffe gegenüber den entsprechenden Toluidinfarbstoffen eine so außerordentliche Steigerung der Egalität ihrer Ausfärbungen aufweisen.
- Nach vorliegendem Verfahren erhält man beispielsweise aus z-Amino-q.-bromanthrachinon-2-sulfonsäure durch Umsetzung mit o-Aminobenzylmethylsulfon einen Farbstoff, der auf Wolle ein sehr lebhaftes rötliches Blau liefert und der in seinem Egalisierungsvermögen den besten Handelsfarbstoff dieser Nuance noch übertrifft. Das Verfahren stellt somit einen technischen Fortschritt dar.
- Beispiele -i. 4o Gewichtsteile 1-amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsaures Natrium werden mit 26 Gewichtsteilen o-Aminobenzylmethylsulfon in i8o Gewichtsteilen Wasser bei Gegenwart von 4 Gewichtsteilen Soda, 2o Gewichtsteilen Natriumbicarbonat und i Gewichtsteil Kupferchlorür mehrere Stunden auf 65 bis 75° erhitzt, bis die Farbstoffbildung beendet ist. Das Natriumsalz des Farbstoffes scheidet sich in derben Kristallen beim Erkalten ab. Es wird abgesaugt und mit verdünnter Natriumchloridlösung gewaschen. Getrocknet stellt der Farbstoff ein blaues Pulver dar, das Wolle aus saurem Bade in klaren rotstichigblauen Tönen von sehr gutem Egalisierungsvermögen anfärbt.
- Das zur Kondensation verwendete o-AminobenzylmethyIsulfon erhält man auf folgendem Wege: 34 Gewichtsteile o-Nitrobenzylchlorid werden mit 25 Gewichtsteilen methansulfinsaurem Natrium in i5o Gewichtsteilen Methanol mehrere Stunden zum Sieden erhitzt. Nach dem Erkalten wird der Kristallbrei abgesaugt und mit Wasser vom Kochsalz frei gewaschen. Das o-Nitrobenzyhmethylsulfon schmilzt bei i2i°. Durch Reduktion erhält man das o-Aminobenzylmethylsulfon vom F. 117 bis ii8c>.
- 2. Ersetzt man im Beispiel i 26 Gewichtsteile o=Aminobenzylmethylsulfon durch 26Gewichtsteile ni-Aminobenzylmethylsulfon und arbeitet, wie dort angegeben, dann erhält man einen blauen Farbstoff, der Wolle aus saurem Bade in klaren blauen Tönen anfärbt.
- Das zur Kondensation verwendete m-Aminobenzyhnethylsulfon wird aus dem m-Nitrobenzylchlorid auf dem. im Beispiel i beschriebenen Wege hergestellt. m-Nitrobenzylmethylsulfon F. 121° -m-Aminobenzylmethylsulfon F. i26°.
- 3. 4o Gewichtsteile r-Aminö-4-bromänthrachinon-2-sulfonsaures Natrium werden mit 24 Gewichtsteilen p-Aminobenzylmethylsulfon in i4o Gewichtsteilen Wasser und ioo Gewichtsfeilen Alkohol bei Gegenwart von 4 Gewichtsteilen Soda, äo Gewichtsteilen Natriumbicarbonat und i Gewichtsteil Kupferchlorür zum gelinden Sieden erhitzt, bis die Farbstoffbildung beendet ist. Der Farbstoff läBt sich in der üblichen Weise reinigen. Getrocknet stellt er ein blaues Pulver dar, das Wolle aus saurem Bade in klaren blauen Tönen anfärbt.
- Das verwendete p-Aminobenzylmethylsulfon wird aus dem p-Nitrobenzylchlorid auf dem im. Beispiel i beschriebenen Wege aus p-Nitrobenzylchlorid hergestellt. p-Nitrobenzylmethylsulfon, F. 171 bis i72°, p-Aminobenzylmethylsulfon F. i7o°.
- 4. Ersetzt man im Beispiel 1 26 Gewichtsteile o-Aminobenzylmethylsulfon durch 3o Gewichtsteile o-Aminobenzyläthylsulfon und führt die Kondensation in der dort angegebenen Weise bei 75 bis 85" durch, dann erhält man einen blauen Farbstoff, der Wolle in klaren rotstichigblauen Tönen anfärbt.
- Das zurKondensationverwendete o-Aminobenzyläthylsulfon erhält man auf folgendem Wege: 34 Gewichtsteile o-Nitrobenzylehlorid werden mit 28 Gewichtsteilen äthansulfinsaurem Natrium in iSo Gewichtsteilen Methanol mehrere Stunden zum Sieden erhitzt. Der Kristallbrei wird abgesaugt und mit Wasser und Kochsalz frei gewaschen. o-Nitrobenzyläthylsulfon schmilzt bei 84 bis 85°. o-Aminobenzyläthylsulfon F. 113'.
- 5. Einen Farbstoff von ähnlichen Eigenschaften erhält man, wenn im Beispiel i 26 Gewichtsteile o-Arninobenzylmethylsulfon durch 3o Gewichtsteile m-Aminobenzyläthy 1-sulfon vom Schmp. io5° ersetzt werden. Der Farbstoff färbt Wolle aus saurem Bade in klaren blauen Tönen von gutem Egalisierungsvermögen an.
- 6. Verwendet mah an Stelle von 26 Gewichtsteilen o-Arninobenzylmethylsulfon im Beispiel i zur Kondensation 3o Gewichtsteile p-Aminobenzyläthylsulfon, dann erhält man einen blauen Farbstoff, der Wolle in klaren bläuen Tönen anfärbt: Das zur Kondensation verwendete p-Aminobenzyläthylsulfon wird auf dem im Beispiel 4. beschriebenen Wege aus dem p-Nitrobenzy 1-chlorid erhalten. " p-Nitrobenzyläthylsulfon schmilzt bei 133 bis i34°. p-Aminobenzyläthylsulfon F. 113 bis 115'.
- 7.4o Gewichtsteile i-amino-4-bromänthrachinon-2-sulfonsaures Natrium werden mit 28 Gewichtsteilen i-(Methylsulfonyl)-2-(4'-aminophenyl)-,äthan in i2o Gewichtsteilen Wasser bei Gegenwart von 4 Gewichtsteilen Soda, 2o Gewichtsteilen Natriumbicarbonat und i Gewichtsteil Kupferchlorür mehrere Stunden auf 7o bis 85° C erhitzt, bis die Farbstoffbildung beendet ist, Die Aufarbeitung geschieht in üblicher Weise. Man erhält einen blauen Farbstoff, der Wolle aus saurem Bade in klaren grünstichigblauen Tönen anfärbt.
- Einen ähnlichen Farbstoff erhält man, wenn man an Stelle von 28 Gewichtsteilen i-(Methylsulfonyl)-2-(4'-aminophenyl)-äthan 28 Gewichtsteile i-(Athylsulfonyl)-2-(4'-aminophenyl)-äthan zur Umsetzung veWendet.
- Das verwendete i-(Methylsulfonyl)-2-(4'-aminophenyl)-äthan wird aus dem i-Brom- 2-(4'-nitrophenyl)-äthanauf demim Beispiel i beschriebenen Wege erhalten. I-(Metliylsulf(>nyl)-2-(4'-nitroPhenyl)-äthan F. I42 bis I43°. I - (Methylsulfonyl)-2-(4' -aminoPhenyl)-äthan F. 98 bisi 99°. i-(Äthylsulfonyl)-2-(q.'-nitrophenyl)-äthan F. 65°. i-(Äthylsu-Ifonyl)-2-(q.'-aminophenyl)-äthan F. 86 bis 87°.
- B. 4o Gewichtsteile I-amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsaures Natrium werden mit 28 Gewichtsteilen 3-Amino-4-methoxybenzy 1-methylsulfon in Zoo Gewichtsteilen Wasser bei Gegenwart von q. Gewichtsteilen Soda, 2o Gewichtsteilen Natriumbicarbonat und i Gewichtsteil Kupferchlorür 4 bis 5 Stunden auf 65 bis 8o° erhitzt. Das in derben blaugrünen Kristallen abgeschiedene Na-Salz des Farbstoffes wird abgesaugt und mit verdünnter Kochsalzlösung gewaschen. Getrocknet stellt der Farbstoff ein blaues Pulver dar, das Wolle aus saurem Bade in klaren, blauen Tönen mit gutem Egalisierungsvermögen anfärbt.
- Das zur Kondensation verwendete 5-Aminoq.-methoxybenzylmethylsulfon erhält man aus dem 3-Nitro-4-methoxybenzylchlorid auf dem im Beispiel i angegebenen Wege. 3-Nitro-4-methoxybenzylmethylsulfon F. i58 bis I59°. 3-Amino-4-methoxybenzylmethylsulfon F. 9o bis 9I°.
- g. Ersetzt man im Beispiel 8 28 GeWiChtsteile 3-Amino-q.-methoxybenzylmethylsulfon durch 2g Gewichtsteile 3-Amino-6-methoxybenzvläthvlsulfon und führt die Kondensation bei 7o bis 75° durch, dann, erhält man einen Farbstoff, der Wolle aus saurem Bade in klaren blauen Tönen anfärbt.
- Das zur Kondensation verwendete 3-Amino-6-methoxybenzyläthylsulfon erhält man auf dem im Beispiel 4 beschriebenen Wege aus dem 3-Nitro-6-methoxybenzylchlorid. 3-Nitro-6-methoxybenzyläthylsulfon F. I39 bis 140'. 3 - Amine - 6 - methoxybenzyläthylsulfan F. I43°.
- io. Ersetzt man im Beispiel 8a8 Gewichtsteile 3-Amino-¢-methoxybenzylmethvlsulfon durch 28 Gewichtsteile 3-Amino-6-niethoxybenzvimethylsulfon und erhitzt mehrere Stunden auf ; o bis 85', dann erhält man einen blauen Farbstoff, der Wolle aus saurem Bade in klaren grünstichigblauen Tönen von gutem Egalisierungsvermögen anführt.
- Das zur Kondensation verwendete 3-Amino-6-methoxybenzylmethylsulfon erhält man auf dem im Beispiel i beschriebenen Wege aus dem 3-Nitro-6-methoxybenzylchlorid. 3-Nitro-6-methoxyb,enzylmethylsulfon F. i i o bis III°. 3-Amino-6-methoxybenzyhmethylsulfon F. io2 bis I03°.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Abänderung des Verfahrens zur Darstellung von sauren Wollfarbstoffen gemäß Patent 58,4872, dadurch gekennzeichnet, daß man i-Amino-q.-halogenanthrachinon-2-sulfonsäuren mit Aminoaralkylalkylsulfonen zur Umsetzung bringt.
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US2033316A (en) | 1936-03-10 |
| GB457106A (en) | 1936-11-20 |
| FR46198E (fr) | 1936-03-06 |
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