AT235840B - Verfahren zur Herstellung von neuen Sulfonamiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen SulfonamidenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung von neuen Sulfonamiden
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Sulfonamiden der allgemeinen For- met 1 :
EMI1.1
worin RI, R2 und R3 niedere Alkylgruppen bedeuten, insbesondere solche mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl, Butyl und Hexyl, sowie von Salzen solcher Sulfonamide.
Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man (a) ein Halogenpyrimidin der allgemeinen Formel II :
EMI1.2
EMI1.3
fonsäureamids kondensiert, das in p-Stellung eine freie Aminogruppe, oder in eine solche überführbare Gruppe, wie eine Nitro-, Acylamino-, insbesondere Acetylamino-, oder Carbalkoxyamino-, wie Carb- äthoxyaminogruppe, aufweist, das Kondensationsprodukt hierauf mit einem Alkoholat der allgemeinen Formel III : MeOK', (111) worin Me ein Metallatom, insbesondere ein Alkalimetallatom, wie Natrium oder Kalium, und R dasselbe wie oben bedeutet, behandelt und eine im Reaktionsprodukt gegebenenfalls vorhandene, in die Aminogruppe überführbare Gruppe in die Aminogruppe überführt, oder dass man (b) ein Aminopyrimidin der allgemeinen Formel IV :
EMI1.4
<Desc/Clms Page number 2>
EMI2.1
<Desc/Clms Page number 3>
Beispiel 1 : a) 4- (N -Acetyl-sulfanilamido)-2-methyl-5-methoxy-6-chlor-pyrimidin.
7U g (0, 296 Mol) N-Acetyl-sulfanilamid-natrium und 28, 5 g (0, 148 Mol) 2-Methyl-4, 6-dichlor- - 5-methoxy-pyrimidin werden mit 175 ml absolutem Dimethylformamid zu einem homogenen Brei verrührt und unter Feuchtigkeitsausschluss 3 h am siedenden Wasserbad erhitzt. Dabei geht der Grossteil der festen Substanzen in Lösung. Nach dem Abdestillieren von 150 mi Dimethylformamid (im Vakuum) hinterbleibt ein hellbrauner, glasartiger Rückstand, der in 140 ml Wasser aufgenommen wird. Das Produkt wird 1 h im Eisschrank gekühlt, der ausgefallene Überschuss an N-Acetyl-sulfanilamid filtriert und das Filtrat langsam mit Eisessig angesäuert. Das Reaktionsprodukt fällt harzig aus, kann jedoch durch Anreiben leicht kristallin erhalten werden.
Nach Kühlen über Nacht wird filtriert, mit Wasser säurefrei gewaschen und getrocknet. Die Ausbeute an 4- (N-Acetyl-sulfanilamido)-2-methyl-5-methoxy-6-chlor-py- rimidin beträgt 54 g (98% der Theorie). Das Rohprodukt gelangt ohne Reinigung zur Methanolyse.
Das als Ausgangsstoff verwendete 2-Methyl-4, 6-dichlor-5-methoxy-pyrimidin kann aus der entsprechenden 4, 6-Dihydroxyverbindung wie folgt erhalten werden :
25 g feingepulvertes 2-Methyl-4, 6-dihydroxy-5-methoxy-pyrimidin (erhalten aus Acetamidin-Hydrochlorid und Methoxymalonsäuredimethy1ester in Gegenwart von Natriummethylat) werden zu 125 ml Phosphoroxychlorid gegeben und nach Zusatz von 12 ml Dimethylanilin 1/2 h unter Rückfluss erhitzt.
Nach Abdestillieren des Überschusses an Phosphoroxychlorid bei etwa 15 mm hinterbleibt ein Rückstand, der in feinzerstossenes Eis gebracht wird. Das in feinen, hellgelben Nadeln ausgefallene 2-Methyl- - 4, 6-dichlor-5-methoxy-pyrimidin wird in Äther aufgenommen, die Ätherlösung mit Bicarbonatlösung neutral gewaschen, getrocknet und verdampft. Der ölige Rückstand erstarrt plötzlich unter Erwärmen zu einer kristallinen Substanz vom Schmelzpunkt 64-68 C. Die Ausbeute beträgt 28, 5 g (92% der Theorie).
EMI3.1
<Desc/Clms Page number 4>
ven 4 h auf 120 - 130 C erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Der Rückstand wird in 45 ml Wasser aufgenommen und die entstehende alkalische Lösung 1/2 h auf dem sie-
EMI4.1
1- pyrimidin. Schmelzpunkt 190 - 1920C (aus Methanol).
Dieses Sulfonamid ist etwas löslich in Bicarbo- natlösung, löslich in Sodalösung und in 2n-Salzsäure,
Beispiel 3 : a) 4-(N@-Acetylsulfonsilamido)-2-äthyl-5,6-dimethoxy-pyrimidin.
Eine Lösung von 2 g (0, 011 Mol) 2-Äthyl-4-amino-5,6-dimethoxy-pyrimidin in 6 ml absolutem Pyridin wird auf 00 gekühlt. In diese Lösung trägt man portionenweise 3, 1 g (0, 0122 Mol) p-Acetamino- - benzolsulfochlorid ein. Die Lösung wird 16 h bei OOC gehalten und dann mit Eis versetzt. Das WasserPyridin-Gemisch wird bei 400C Badtemperatur abgezogen, der Rückstand nochmals mit Wasser versetzt und hierauf der Vakuumdestillation unterworfen, um möglichst alles Pyridin zu entfernen. Der kristalline Rückstand wird pyridinfrei gewaschen und aus Eisessig-Wasser (1 : 2) umkristallisiert. Man erhält so 3, 2 g (77% der Theorie) 4-(N4-Acetyl-sulfonilamido)-2-äthyl-5,6-dimethoxy-pyrimidin vom Schmelzpunkt 197-2000C.
Das als Ausgangsmaterial verwendete 2-Athyl-4-amino-5, 6-dimethoxy-pyrimidin kann wie folgt erhalten werden :
In einen Schüttelautoklaven werden 5 g 2-Äthyl-4, 6-dichlor-5-methoxy-pyrimidin und 17 g flüssiges Ammoniak gegeben. Dieses Gemisch wird nach Aufdrücken von Stickstoff (20 atü) über Nacht bei Raumtemperatur geschüttelt. Dann wird das Ammoniak abgeblasen, der feste Rückstand mit Wasser angeteigt. abgenutscht und in 2n-Salzsäure gelöst. Die Lösung wird filtriert und das Filtrat mit Sodalösung neutralisiert. Man erhält so 4, 04 g (89. 50/0 der Theorie) rein weisses 2-Äthyl-4-amino-5-methoxy- - 6-chlor-pyrimidin vom Schmelzpunkt 193 - 194 C (aus Benzol).
3, 2 g (0, 017 Mol) dieser Verbindung werden portionenweise zu 0, 59 g (0, 026 Mol) Natrium in 15 ml absolutem Methanol gegeben und im Autoklaven 4 h auf 120 "'1300C erhitzt. Anschliessend wird das Methanol abdestilliert, der Rückstand mit siedendem Äther behandelt, das Kochsalz in Wasser gelöst, die wässerige Phase noch zweimal mit Äther extrahiert, der Ätherextrakt getrocknet und der Äther destilliert.
Man erhält so 3 g (95, 50/0 der Theorie) rein weisses 2-Äthyl-4-amino-5, 6-dimethoxy-pyrimidin vom Schmelzpunkt 98-100 C (aus Äther/Petroläther).
EMI4.2
6-dimethoxy-pyrimidin.189 - 191 C (aus Methanol).
**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von neuen Sulfonamiden der allgemeinen Formel I : EMI4.3 EMI4.4 EMI4.5 <Desc/Clms Page number 5> worin Hal ein Halogenatom und R sowie R3 dasselbe wie oben bedeuten, mit einem Alkallsalz eines Benzolsulfonsäureamids kondensiert, das in p-Stellung eine freie Aminogruppe oder in eine solche überfuhr- bare Gruppe aufweist, das Kondensationsprodukt mit einem Alkoholat der allgemeinen Formel ill : MeOR, (HI) worin Me ein Metallatom und R2 dasselbe wie oben bedeutet, behandelt und eine im Reaktionsprodukt gegebenenfalls vorhandene, in die Aminogruppe überführbare Gruppe in die Aminogruppe überführt, oder dass man (b) ein Aminopyrimidin der allgemeinen Formel IV :EMI5.1 EMI5.2 p-Stellung einen in die Aminogruppe umwandelbaren Substituenten aufweist und nach erfolgter Kondensation den p-Substituenten in die Aminogruppe umwandelt, und dass man die erhaltenen Verfahrensprodukte der Formel I gegebenenfalls in Salze überführt.2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Methyl-4, 6-dichlor-5-methoxy-pyrimidin bzw. 2-Methyl-4-amino-5, 6-dimethoxy-pyrlmidin als Ausgangsstoffe verwendet.
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