DE485274C - Verfahren zur Herstellung der 2-Oxynaphthalin-3-carbonsaeure - Google Patents
Verfahren zur Herstellung der 2-Oxynaphthalin-3-carbonsaeureInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C65/01—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups
- C07C65/105—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups polycyclic
- C07C65/11—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups polycyclic with carboxyl groups on a condensed ring system containing two rings
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Description
- Verfahren zur Herstellung der 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure Bekanntlich erfordert die Darstellung der ?-Oxynaphthalin-3-carbonsäure durch Einwirkung von Kohlensäure auf ß-Naphtholnatrium Temperaturen von Zoo bis 26o° und die Anwendung eines sehr hohen Kohlensäuredrucks, um zu technisch befriedigenden Ausbeuten zu gelangen. Infolgedessen sind für die Ausführung dieses Verfahrens Hochdruckapparaturen nötig, die sehr sorgfältig überwacht werden müssen und große Erhaltungskosten bedingen.
- Im Gegensatz zur 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure läßt sich bekanntlich die 2-Oxynaphthalin-i-ca.rbonsäure aus ß-Naphthol oder dessen Metallsalzen durch Einwirkung von Kohlensäure schon bei verhältnismäßig- niederer Temperatur und geringem Kohlensäuredruck, in guter Ausbeute gewinnen.
- Es wurde nun gefunden, daß, man auf einfachem Wege zu Salzen der 2-Oxynaphthalin-3-carbons,äure gelangen kann, wenn man Metallsalze der 2-Oxynaphthahn-i-carbonsäure auf eine Temperatur von über 2oo° erhitzt.
- Zweckmäßig kann die Bildung der 2-Oxynaphthalin-i-carbonsäure im Verlauf des auf die Erzeugung von 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure gerichteten Verfahrens erfolgen. Zu diesem Zwecke läßt man beispielsweise auf i-Naphthol bzw. auf dessen Metallsalze Kohlensäure bei geeigneter Temperatur und einem mäßigen Überdruck einwirken und erhitzt das gebildete Metallsalz der 2-Oxynaphthalin-i-carbonsäure vorteilhaft im gleichen Reaktionsgefäß, ohne weitere Zufuhr von Kohlensäure auf Temperaturen von über 2oo°.
- Das vorliegende Verfahren bedeutet gegenüber den bisherigen Verfahren zur Darstellung von 2-Oxynaphthalin-3-carbönsäureeinen wesentlichen Fortschritt. Bei diesen früheren Verfahren hat man durch umständliche Maßnahmen !stets die Bildung von ä-Oxynaphthalin-i-carbons.äure vermieden, um alle sekundären Reaktionen auf ein Mindestmaß herabzusetzen. Auf die Vermeidung der Bildung von 2-Oxynaphthalin-i-carbonsäure zielt auch der Vorschlag ab, das Alkali-ß-Naphtholat in einer Lösung von ß-Naphthol der Einwirkung von Kohlensäure bei hoher Temperatur und hohem Druck auszusetzen. Im Gegensatz hierzu bedingt gerade die Bildung der '2-Oxynaphth@alin-i-carbons;äure undderen nachfolgende Umlagerung zu 2-Oxynaphthalin-3-carbons:äure eine erhebliche Verein fachung und Verbesserung der Darstellung dieses Stoffes. Beispiel i i 44 kg ß-Naphthol werden mit i Mol. Ätznatron und einer möglichst -geringen Menge Wasser in Lösung gebracht und am besten in einem für die spätere Behandlung mit Kohlendioxyd eingerichteten Autoklaven im Vakuum zur Trockne eingedampft. Nach dem Verdampfen des Wassers wird noch bis zur völligen Trocknung im Vakuum auf etwa 16o' erhitzt, wodurch die letzten Reste Wasser ausgetrieben werden. Das so erhaltene fein= pulverige j3-Naphtholnatrium wird nun bei etwa q.o bis 6o° mit trockenem Kohlendioxyd behandelt, wobei der Druck auf etwa io Atmosphären steigt. Das Kohlendioxyd wird rasch ,absorbiert. Hat die Kohlendioxydabsorption .aufgehört, so wird der Überdruck durch. Lüften eines Ventils abgelassen und nun langsam auf etwa 26o° erhitzt. Dabei findet die Umwandlung des zuerst entstandenen 2-oxynaphthalin-i-carbonsauren Natriums in 2 - oxynaphthal@n - 3 - carbonsaures Natrium statt. Nach etwa 6stündigem Erhützen, wobei der Druck auf ungefähr ¢ Atm. steigt, wird die Heizung abgestellt und nach dem Abkühlen der Kesselinhalt in. Wasser gelöst. Die so erhaltene wäßrige Auflösung des 2-oxynaphthalin-3-carbonsauren Natriums wird in bekannter Weise auf die freie 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure verarbeitet, die man in einer Ausbeute von ungefähr 9o % erhält. Statt des Natriumsalzes können auch andere Salze, z. B. Kaliumsalz, verwendet werden.
Beispiel 2 - Die angegebenen Temperaturen und die Dauer der einzelnen. Maßnahmen hängen in gewissem: Sinne von der Art und Größe der Apparatur ab und können innerhalb gewisser Grenzen schwanken.
Claims (1)
-
PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung der 2-Oxy- naphthalin-3-carbons;äure, dadurch gekenn- zeichnet, daß, man Metallsalze der 2-Oxy- naphthalin-i-carbonsäure auf eine Tem- peratur von über 2oo° erhitzt. 2. Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch i, darin bestehend, daß man. die Bildung der. Metallsalze der z-Oxynaphthalin-i-carbonsäure, aus Me- tallsalzen des [3=Naphthols und- Kohlen- säure, im Verlauf der Darstellung von Metallsalzen der 2-Oxynaphthaliu-3-car- bonsäure bewirkt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEV22349D DE485274C (de) | 1927-04-03 | 1927-04-03 | Verfahren zur Herstellung der 2-Oxynaphthalin-3-carbonsaeure |
Applications Claiming Priority (1)
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DEV22349D DE485274C (de) | 1927-04-03 | 1927-04-03 | Verfahren zur Herstellung der 2-Oxynaphthalin-3-carbonsaeure |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE485274C true DE485274C (de) | 1929-10-30 |
Family
ID=7579788
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEV22349D Expired DE485274C (de) | 1927-04-03 | 1927-04-03 | Verfahren zur Herstellung der 2-Oxynaphthalin-3-carbonsaeure |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE485274C (de) |
-
1927
- 1927-04-03 DE DEV22349D patent/DE485274C/de not_active Expired
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