DE952814C - Verfahren zur Herstellung von 3, 4, 5-Trioxyotetrahydropyran - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 3, 4, 5-Trioxyotetrahydropyran

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DE952814C
DE952814C DEZ3298A DEZ0003298A DE952814C DE 952814 C DE952814 C DE 952814C DE Z3298 A DEZ3298 A DE Z3298A DE Z0003298 A DEZ0003298 A DE Z0003298A DE 952814 C DE952814 C DE 952814C
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Germany
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preparation
hydrolysis
cellulose
solvent evaporates
trioxotetrahydropyran
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DEZ3298A
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English (en)
Inventor
Dr Ernst Battenberg
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Zellsloff Fabrik Waldhof AG
Original Assignee
Zellsloff Fabrik Waldhof AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/34—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D309/36—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with oxygen atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D309/40—Oxygen atoms attached in positions 3 and 4, e.g. maltol

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von 3, 4, 5-Trioxotetrahydropyran Die Oxydation von Cellulose ist bekannt. Man hat sie bereits auf verschiedene Weise vorgenommen. So wurde insbesondere di.e Oxydation mit Überjo,dsäure oder mit Stickstoffdioxyd, vorgeschlagen. Es ist auch bereits bekannt, oxydierte Cellulose einer Hydrolyse zu unterwerfen. Es gelang jedoch bisher nicht, auf diesem Wege irgendwelche wertvollen Produkte zu erhalten..
  • Es wurde nun gefunden, d:aß es .gelingt, aus mittels Stickstoffdioxyd oxydierter Cellulose ein wertvolles Hydrolysenprodukt zu gewinnen, wenn man. die Cel.lulose einer schönenden sauren Hydro lyse in Gegenwart von Kohlendioxyd bei Drucken zwischen io und- 2o atü und bei Temperaturen von unter ioo° unterwirft, das Reaktionsprodukt mit einem organischen Lösungsmittel auszieht und dias Lösungsmittel verdampft. Hierbei kristallisiert 3, 4, 5-Trioxotetrahyd'ropyran. Dieses soll als Zwischenprodukt verwendet werden-.
  • Als besonders vorteilhaft .hat es sich erwiesen, wenn man. -die Hydrolyse bei et,@a 17 atü und bei einer Temperatur von etwa r25° vornimmt.
  • Beispiel In einem Autoklav werden iooo g einer N 02-Oxycellulose, die io0/0 Carboxyl- undi 2% Carbonylgruppen enthält, mit io 1 Wasser unter Einleiten von Kohlensäure auf i2!5° erhitzt. Der Druck im Reaktionsgefäß wird während 3 Stunden auf io bis 15 atü gehalten. Aus der w äßri@gen Lösung des Hydrolysates wird durch Extraktion mit Äther das 3, 4, 5-Trioxotetrahydropyran ausgezogen.. Nach Abdestil.lieren des Lösungsmittels verbleibt ein kristallisiertes Produkt, das zum größten Teil aus dem 3, 4, 5-Trioxötetrahydropyran besteht. Durch eine fraktionierte Sublimation im Vakuum werden 31 g der reinen Verbindung als weiße kristalline Substanz mit einem Schmelzpunkt von 2o2° erhalten.

Claims (2)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von 3, 4, 5-Trioxotetrahydropyran,dadurch gekennzeichnet, daß man durch Stickstoffdioxyd oxydierte Cellulose einer schonenden sauren Hydrolyse in Gegenwart von Kohlendioxyd bei Drucken zwischen io und 2o atü und bei Temperaturen von über ioo° unterwirft, das Reaktionsprodukt mit einem organischen Lösungsmittel auszieht und das Lösungsmittel verdampft.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeiehnet, daß man die Hydrolyse der oxydierten Cellulose bei einem Druck von etwa i7 atü und einer Temperatur von etwa 125' durchführt. In Betracht gezogene Druckschriften: Liese.r, Kurzes Lehrbuch der Cellulosechemie, 1953 S. 181 bis 183; Journal of the American Chemical Society, 64 (1942), S. 131.
DEZ3298A 1953-03-10 1953-03-10 Verfahren zur Herstellung von 3, 4, 5-Trioxyotetrahydropyran Expired DE952814C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005121114A2 (en) * 2004-06-07 2005-12-22 Glycom Aps 1,5 and 1,4-anhydroketoses, methods for the preparation of 1,5-and 1,4-anhydroketoses, intermediates, and uses of 1,5-and 1,4-anhydroketoses

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WO2005121114A2 (en) * 2004-06-07 2005-12-22 Glycom Aps 1,5 and 1,4-anhydroketoses, methods for the preparation of 1,5-and 1,4-anhydroketoses, intermediates, and uses of 1,5-and 1,4-anhydroketoses
WO2005121114A3 (en) * 2004-06-07 2006-10-12 Glycom Aps 1,5 and 1,4-anhydroketoses, methods for the preparation of 1,5-and 1,4-anhydroketoses, intermediates, and uses of 1,5-and 1,4-anhydroketoses

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