AT162924B - Verfahren zur Herstellung neuer Imidazoline - Google Patents
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Description
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Verfahren zur Herstellung neuer Imidazoline
Die Herstellung von Aminoa1kyl-imidazolinen ist bekannt. So wird in der Schweizer Patentschrift Nr. 229741 die Umsetzung eines reaktionsfähigen Esters des 2-Oxymethyl-imidazolins mit Anilin unter Schutz gestellt. Die beschriebenen Verbindungen besitzen eine starke Wirkung auf den Blutdruck und die Gefässe.
Es wurde nun gefunden, dass 2- (N-Aryl-Naralkyl-aminoalkyl)-imidazoline, wie z. B. das 2- (N-Phenyl-N-benzyl-aminomethyl)-imidazolin überraschenderweise antiallergisch wirksam sind. Sie erweisen sich als sehr verträglich, insbesondere bei peroraler Applikation. Diese Verbindungen sind bisher nicht beschrieben worden. Ver- fahrensgemäss können die neuen Imidazoline dadurch hergestellt werden, dass man nach an sich bekannter Weise einen reaktionsfähigen Ester von 2-Oxyalkyl-imidazolinen mit einem N-ArylN-aralkyl-amin umsetzt.
Als reaktionsfähige Ester von 2-Oxyalkyl-imi- dazolinen werden insbesondere solche mit starken anorganischen und organischen Säuren, wie z. B.
Halogenwasserstoffsäuren sowie Alkyl-und Arylsulfonsäuren verwendet. Die Umsetzung kann in An-oder Abwesenheit von Verdünnungsmitteln und bzw. oder Kondensationsmitteln durchgeführt werden.
Die Verfahrensprodukte können pharmazeutische Verwendung finden oder als Zwischenprodukte zur Herstellung von Heilmitteln dienen.
Beispiel :
15-4 Teile 2-Chlormethylimidazolin-hydro- chlorid, 45-8 Teile N-Benzylanilin und 150 Teile Alkohol werden in einem Ölbad von 100 bis 1100 erhitzt. Nach dem Abdestillieren des Alkohols wird die Reaktionsmasse noch 3 Stunden auf dieser Temperatur gehalten, sodann mit Wasser und 10 Teilen Natriumbicarbonat verrieben. Das unverbrauchte Benzylanilin wird mit Äther ausge- zogen, die wässerige Lösung mit verdünnter Salzsäure neutralisiert. Durch Eindampfen dieser Lösung und Extrahieren des Rückstandes mit
EMI1.1
Kristalle vom F. 227-229 o.
An Stelle von Chlormethyl-imidazolin-hydrochlorid kann man von einem andern reaktions-
EMI1.2
sulfosäure-ester ausgehen. Ebenso kann man an Stelle des Hydrochlorides ein anderes Salz verwenden.
In analoger Weise lassen sich auch andere 2- (N-Aryl-N-araIkyl-aminoalkyl)-imidazoline her- stellen, wie z. B.
2- [N- (2'-Methoxyphenyl)-N-benzyl-aminomethyl]- imidazolin-hydrochlorid. F. 168-169 o.
EMI1.3
hydrochlorid. F. 193-195 o.
2- [N-Phenyl-N-phenyläthyl-aminomethyl]-imida- zolin-hydrochlorid. F. 220-222 .
PATENTANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung neuer Imidazoline, dadurch gekennzeichnet, dass man nach an sich bekannter Weise einen reaktionsfähigen Ester eines 2-Oxyalkyl-imidazolins mit einem N-ArylN-aralkyl-amin umsetzt.
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- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass ein 2-Halogenmethyl-imidazolin mit N-Phenyl-N-benzyl-amin umgesetzt wird. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.
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