AT162924B - Verfahren zur Herstellung neuer Imidazoline - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung neuer Imidazoline 
Die Herstellung von   Aminoa1kyl-imidazolinen   ist bekannt. So wird in der Schweizer Patentschrift Nr. 229741 die Umsetzung eines reaktionsfähigen Esters des 2-Oxymethyl-imidazolins mit Anilin unter Schutz gestellt. Die beschriebenen Verbindungen besitzen eine starke Wirkung auf den Blutdruck und die Gefässe. 



   Es wurde nun gefunden, dass 2- (N-Aryl-Naralkyl-aminoalkyl)-imidazoline, wie z. B. das 2- (N-Phenyl-N-benzyl-aminomethyl)-imidazolin überraschenderweise antiallergisch wirksam sind. Sie erweisen sich als sehr verträglich, insbesondere bei peroraler Applikation. Diese Verbindungen sind bisher nicht beschrieben worden. Ver-   fahrensgemäss   können die neuen Imidazoline dadurch hergestellt werden, dass man nach an sich bekannter Weise einen reaktionsfähigen Ester von   2-Oxyalkyl-imidazolinen   mit einem N-ArylN-aralkyl-amin umsetzt. 



   Als reaktionsfähige Ester von   2-Oxyalkyl-imi-   dazolinen werden insbesondere solche mit starken anorganischen und organischen Säuren, wie z. B. 



  Halogenwasserstoffsäuren sowie Alkyl-und Arylsulfonsäuren verwendet. Die Umsetzung kann in An-oder Abwesenheit von Verdünnungsmitteln und bzw. oder Kondensationsmitteln durchgeführt werden. 



   Die Verfahrensprodukte können pharmazeutische Verwendung finden oder als Zwischenprodukte zur Herstellung von Heilmitteln dienen. 



   Beispiel :
15-4 Teile   2-Chlormethylimidazolin-hydro-   chlorid, 45-8 Teile   N-Benzylanilin   und 150 Teile Alkohol werden in einem Ölbad von 100 bis   1100   erhitzt. Nach dem Abdestillieren des Alkohols wird die Reaktionsmasse noch 3 Stunden auf dieser Temperatur gehalten, sodann mit Wasser und 10 Teilen Natriumbicarbonat verrieben. Das unverbrauchte Benzylanilin wird mit Äther ausge- zogen, die wässerige Lösung mit verdünnter Salzsäure neutralisiert. Durch Eindampfen dieser Lösung und Extrahieren des Rückstandes mit 
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 Kristalle vom F.   227-229 o.   



   An Stelle von Chlormethyl-imidazolin-hydrochlorid kann man von einem andern reaktions- 
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 sulfosäure-ester ausgehen. Ebenso kann man an Stelle des Hydrochlorides ein anderes Salz verwenden. 



   In analoger Weise lassen sich auch andere   2- (N-Aryl-N-araIkyl-aminoalkyl)-imidazoline her-   stellen, wie z. B. 



    2- [N- (2'-Methoxyphenyl)-N-benzyl-aminomethyl]-   imidazolin-hydrochlorid. F.   168-169 o.   
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 hydrochlorid. F.   193-195 o.   



    2- [N-Phenyl-N-phenyläthyl-aminomethyl]-imida-   zolin-hydrochlorid. F.   220-222 .   



   PATENTANSPRÜCHE : 
1. Verfahren zur Herstellung neuer Imidazoline, dadurch gekennzeichnet, dass man nach an sich bekannter Weise einen reaktionsfähigen Ester eines   2-Oxyalkyl-imidazolins   mit einem N-ArylN-aralkyl-amin umsetzt. 

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Claims (1)

1. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass ein 2-Halogenmethyl-imidazolin mit N-Phenyl-N-benzyl-amin umgesetzt wird. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.