CH245889A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins.

Info

Publication number
CH245889A
CH245889A CH245889DA CH245889A CH 245889 A CH245889 A CH 245889A CH 245889D A CH245889D A CH 245889DA CH 245889 A CH245889 A CH 245889A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
imidazoline
hydrochloride
preparation
salt
ester
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
Original Assignee
Ciba Geigy
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy filed Critical Ciba Geigy
Publication of CH245889A publication Critical patent/CH245889A/de

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/20Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/24Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description


  Verfahren zur Herstellung     eines    neuen     Imidazolins.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen       Imidazolins,    das dadurch gekennzeichnet ist.  dass     man    einen     reaktionsfähigen        Ester    des       2-Ogymethyl-imidazolins        bezw.    ein Salz die  ses Esters mit     N-(4-Methogy-phenyl)-benzyl-          amin    umsetzt.  



  Das so erhaltene 2-     [N-    (4'-     Methogy-          phenyl)    - N -     benzyl    -     aminamethyl]        -imidazolin     bildet ein Hydrochlorid in Form von farb  losen Kristallen, die bei 206 bis 208  schmel  zen. Es soll pharmazeutische Verwendung  finden oder als Zwischenprodukt zur Herstel  lung von     Heilmitteln    dienen.  



  Als reaktionsfähiger Ester     des        2-Ogy-          methyl-imidazolins    wird insbesondere ein  solcher mit einer starken anorganischen oder  organischen Säure, wie z. B. einer     Halogen-          wasserstoffOure    sowie     einer        Alkyl-    oder       Arylsulfonsäure,    und vorzugsweise in Form  eines seiner Salze     verwendet.    Die     'Umsetzung     kann in An- oder Abwesenheit von Verdün  nungsmitteln und/oder Kondensationsmitteln  durchgeführt werden.

      <I>Beispiel:</I>  <B>15,5</B> Teile 2 -     Chlormethyl    -     imidazolin-          hydrochlorid,    50 Teile     N-(Methogy-phenyl)-          benzylamin    und 50 Teile Alkohol werden  während einigen Stunden auf 90 bis 105  in  einem Ölbad erhitzt. Sodann wird der Al  kohol     abdestilliert    und der Rückstand mit  einer     wässrigen    Lösung von 8,4 Teilen     Na-          triumbicarbonat    oder mit der entsprechenden  Menge Ammoniak verrieben.

   Das. unver  brauchte N-     (4-Methogy-phenyl)-benzylamin          wird    mit einem     Lösungsmittel,    wie Äther;  Benzol oder     Toluol,    ausgezogen, die     wässrige     Schicht mit     wenig    verdünnter Salzsäure neu  tralisiert und zum Sieden erhitzt. Beim Ab  kühlen der Lösung fällt das 2 -     [N    -     (4'-        Me-          tliogy-phenyl)-N-benzyl-aminomethyl]        -imid-          azolin-hydrochlorid    in Form farbloser Kri  stalle vom F. 206 bis 208  aus.  



  An Stelle von     Chlormethyl-imidazolin-          hydrochlorid    kann man von einem andern  reaktionsfähigen Ester des 2 -     Ogymethyl-          imida.zolins.,    wie z. B. vom Bromwasserstoff  säure- oder     Toluolsulfosäure-ester,    ausgehen.      Ebenso lässt sich an Stelle des Hydrochlorids  ein anderes Salz oder die freie     Base    ver  wenden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins, dadurch gekennzeichnet, dass man einen reaktionsfähigen Ester des 2-Oxy- methyl-imidazolins bezw. ein Salz dieses Esters mit N-(4-11lethoxy-phenyl)-benzyl- amin umsetzt.
    Das so erhaltene 2 - [N - (4 '- AIethoxy- phenyl) -N-benzyl-aminomethyll-imidazolin bildet ein Hydrochlorid in Form von farb losen Kristallen, die bei<B>206</B> bis 208 schmel- zen. Es soll pharmazeutische Verwendung finden oder als Zwischenprodukt zur Her stellung von Heilmitteln dienen. UNTERANSPRüCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein Salz eines 2-Halogenmethyl-iinidazolins als Ausgangs- stoff verwendet.
    \?. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ?-Chlor methyl-imidazolin-hydroclilorid als Ausgangs stoff verwendet.
CH245889D 1944-03-23 1944-03-23 Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins. CH245889A (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH245889T 1944-03-23
CH242839T 1944-03-23

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH245889A true CH245889A (de) 1946-11-30

Family

ID=25728737

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH245889D CH245889A (de) 1944-03-23 1944-03-23 Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins.

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH245889A (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CH245889A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins.
CH245894A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins.
CH245888A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins.
CH245892A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins.
CH245890A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins.
CH245891A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins.
CH245899A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins.
CH245896A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins.
CH245897A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins.
CH245900A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins.
CH246579A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins.
CH245895A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins.
CH245893A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins.
CH245898A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins.
AT162924B (de) Verfahren zur Herstellung neuer Imidazoline
CH249042A (de) Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure.
CH242839A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins.
CH234982A (de) Verfahren zur Darstellung eines neuen therapeutisch wirksamen Amidins.
CH249041A (de) Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure.
CH306793A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen Salzes.
CH301675A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids.
CH264193A (de) Verfahren zur Herstellung eines Amins.
CH242288A (de) Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure.
CH311589A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen Salzes.
CH235951A (de) Verfahren zur Darstellung eines neuen therapeutisch wirksamen Amidins.