CH245898A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Imidazolins.       Gegenstand des vorliegenden Patentes     ist     ein Verfahren zur Herstellung eines neuen       Tmidazolins,    das dadurch     gekennzeichnet    ist;  dass man einen     reaktionsfähigen    Ester     des        2-          Oxymethyl-imidazolins        bezw.    ein Salz dieses       Esters    mit     N-Phenyl-4-chlor-benzylamin    um  setzt.  



  Das so erhaltene     2-[N-Phenyl-N-(4'-chlor-          benzyl)-aminomethyl]        -imidazolin    bildet ein  Hydrochlorid in Form von     farblosen    Kristal  len, die bei 226 bis 227  schmelzen. Es soll  pharmazeutische Verwendung finden oder  als Zwischenprodukt zur Herstellung von  Heilmitteln dienen.  



  Als reaktionsfähiger Ester des     2-Oxy-          methyl-imidazolins    wird insbesondere ein sol  cher mit einer starken anorganischen oder  organischen Säure, wie z. B. einer     Halogen-          wasserstolfsäure    sowie einer     Alkyl-    oder       Arylsulfonsäure,    und     vorzugsweise    in Form  eines seiner Salze verwendet. Die Umset  zung kann in An- oder Abwesenheit von  Verdünnungsmitteln und/oder     Kondensations-          mitteln    durchgeführt werden.

      <I>Beispiel:</I>  15,5 Teile 2 -     Chlormethyl    -     imidazolin-          hydröchlorid,    52,3 Teile     N-Phenyl-4-chlor-          benzylamin    und 70 Teile Alkohol werden  während einigen Stunden auf 90 bis 105  in       einem    Ölbad erhitzt. Sodann     wird-    der Al  kohol     abdestilliert    und der Rückstand mit  einer     wässrigen    Lösung von 8,4 Teilen     Na-          triumbicarbonat    mit der entsprechenden  Menge Ammoniak verrieben.

   Das unver  brauchte     N-Phenyl-4-chlor-benzylamin    wird  mit     einem    Lösungsmittel, wie Äther, Benzol  oder     Toluol,    ausgezogen, die     wässrige    Schicht  mit wenig verdünnter Salzsäure neutralisiert  und zum Sieden erhitzt. Beim Abkühlen der  Lösung fällt das 2 - [N -     Phenyl    - N - (4'-     chlor-          benzyl)    -     aminomethyl]    -     imidazolin    -     hydro-          chlorid    in Form farbloser Kristalle vom  F. 226 bis 227  aus.  



  An Stelle von     Chlo,rmethyl-imidazolin-          hydrochlorid        kann    man von einem andern       reaktionsfähigen    Ester des 2 -     Oxymethyl-          imia4zolins,    wie z, B.     vom.    Bromnwasserstoff-      säure- oder     Toluolsulfosäureester,    ausgehen.  Ebenso lässt sich an Stelle des Hydrochlo  rids ein anderes Salz oder die freie Base ver  wenden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins, .dadurch gekennzeichnet, dass mann einen reaktionsfähigen Ester des 2-Oxy- methyl-ifnidazolins bezw. ein Salz dieses Esters mit N-Phenyl-4-chlor-benzylamin um setzt. Das so erhaltene 2-[N-Phenyl-N-(4'-chlor- benzyl)-aminomethyll-imidazolin bildet ein Hydrochlorid in Form von farblosen Kristal len, die bei 226 bis 227 schmelzen. Es soll pharmazeutische Verwendung finden oder als Zwischenprodukt zur Herstellung von Heilmitteln dienen.

   UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein Salz eines 2-Halogenmethyl-imidazolins als Ausgangs stoff verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man 2-Chlor- methyl - imidazolin - hydrochlorid als Aus gangsstoff verwendet.