CH246579A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins.

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CH246579A
CH246579A CH246579DA CH246579A CH 246579 A CH246579 A CH 246579A CH 246579D A CH246579D A CH 246579DA CH 246579 A CH246579 A CH 246579A
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imidazoline
phenyl
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hydrochloride
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Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/20Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/24Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical

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Description


      Verfahren    zur     Herstellung    eines neuen     Imidazolins.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen       Imidazolins,    das dadurch gekennzeichnet ist,  dass man einen     reaktionsfähigen    Ester des       2-Oxymethyl-imidazolins        bezw.    ein Salz  dieses Esters     mit        N-Phenyl-ss-phenyl-äthyl-          amin    umsetzt.  



  Das so erhaltene     2-(N-Phenyl-N-[ss-phe-          nyl-äthyll-aminomethyl)-imidazolin    bildet  ein Hydrochlorid in     Form    von farblosen Kri  stallen, die bei 221-222  schmelzen. Es soll  pharmazeutische     Verwendung    finden oder  als Zwischenprodukt zur Herstellung von  Heilmitteln dienen.  



  Als reaktionsfähiger Ester des     2-Oxy-          methyl-imidazolins    wird insbesondere ein sol  cher mit einer starken anorganischen oder or  ganischen Säure,     wie,    z. B. einer     Halogenwas-          serstoffsäure    sowie einer     Alkyl-    oder     Arylsul-          fonsäure,    und vorzugsweise in Form eines       seiner    Salze verwendet. Die Umsetzung kann  in An- oder Abwesenheit von Verdünnungs  mitteln und/oder     Kondensationsmitteln    durch  geführt werden.  



  <I>Beispiel:</I>  15,5 Teile     2-Chlormethyl-imidazolin-          hydrochlorid,    49 Teile     N-Phenyl-ss-phenyl-          äthylamin    und 50 Teile Alkohol werden       während    einigen Stunden auf 90-105  in  einem Ölbad erhitzt.

   Sodann wird der Al  kohol     abdestilliert    und der Rückstand mit  einer     wässrigen    Lösung von 8,4 Teilen Na-         triumbicarbonat    oder mit der entsprechen  den Menge Ammoniak     verrieben.    Das unver  brauchte     N-Phenyl-phenyläthylamin    wird  mit einem Lösungsmittel,     wie    Äther, Benzol  oder     Toluol,        ausgezogen,    die     wässrige    Schicht  mit wenig verdünnter Salzsäure     neutralisiert     und zum Sieden erhitzt.

   Beim Abkühlen der       Lösung    fällt das     2-(N-Phenyl-N-[ss-phenyl-          äthyl]        -aminomethyl)        -imidazolin-hydrochlo-          rid    in Form farbloser Kristalle vom F. 221  bis 222  aus.  



  An Stelle von     Chlormethyl-imidazolin-          hydrochlorid    kann man von einem andern       reaktionsfähigen    Ester des 2 -     Oxymethyl-          imidazolins,        wie    z. B. vom Bromwasserstoff  säure oder     Toluolsulfosäureester,    ausgehen.  Ebenso     lässt    sich an Stelle des Hydrochlorids  ein anderes Salz oder die freie Base verwen  den.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH; Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins, dadurch gekennzeichnet, dass man einen reaktionsfähigen Ester des 2-Oxy- methyl-imidazolins bezw. ein Salz dieses Esters mit N - Phenyl - ss - phenyl - äthylamin umsetzt. Das so erhaltene 2-(N-Phenyl-N-[ss-phe- nyl-äthyl]-a.minomethyl)-imidazolin bildet ein Hydrochlorid in Form von farblosen Kri stallen, die bei 221 bis 222 schmelzen.
    Es soll pharmazeutische Verwendung finden oder als Zwischenprodukt zur Herstellung von Heilmitteln dienen. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein Salz eines 2-Halogenmethyl-imidazolins als Aus gangsstoff verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man 2-Chlor- methyl - imidazolin - hydrochlorid als Aus gangsstoff verwendet.
CH246579D 1944-03-23 1944-03-23 Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins. CH246579A (de)

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