CH245897A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins.

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CH245897A
CH245897A CH245897DA CH245897A CH 245897 A CH245897 A CH 245897A CH 245897D A CH245897D A CH 245897DA CH 245897 A CH245897 A CH 245897A
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imidazoline
phenyl
hydrochloride
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methoxy
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Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/20Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/24Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical

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Description


      Türfahren    zur Herstellung eines neuen     Imidazolins.            Gegenstand    des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur     Herstellung    eines neuen       Imidazolins,    das dadurch ,gekennzeichnet ist,  .dass man einen reaktionsfähigen Ester des       2-Oxym-ethyl-imidazolins        bezw.    ein Salz die  ses     Esters    mit     N-Phenyl-4-methoxy-benzyl-          amin    umsetzt.  



  Das so erhaltene     2-[N-Phenyl-N-(4'-          methoxy    -     benzyl)    -     aminomethyll    -     imidazolin     bildet ein Hydrochlorid in Form von farb  losen Kristallen, die bei 211 bis 212  schmel  zen. Es soll     pharmazeutische    Verwendung  finden oder     als        Zwischenprodukt    zur Her  stellung von Heilmitteln dienen.  



  Als reaktionsfähiger Ester des     2-Ogy-          methyl-imidazolins    wird     insbesondere    ein  solcher mit einer starken anorganischen oder  organischen Säure, wie z. B. einer Halogen  wasserstoffsäure     sowie    einer     Alkyl-    oder       Ary1sulfonsäure,    und vorzugsweise in     Form     eines seiner Salze verwendet. Die Umsetzung  kann in An- oder Abwesenheit von Verdün  nungsmitteln und/oder Kondensationsmitteln  durchgeführt werden.

      <I>Beispiel:</I>  15,5 Teile 2 -     Chlormethyl    -     imidazolin-          hydrochlorid,    50 Teile     N-Phenyl-4-methoxy-          benzylamin    und. 50 Teile Alkohol werden  während. einigen Stunden auf 90 bis 105  in  einem Ölbad erhitzt. Sodann wird .der Al  kohol     abdestilliert    und der Rückstand mit  einer     wässrigen    Lösung von 8,4 Teilen     Na-          triumbicarbonat    oder mit der     entsprechenden     Menge     Ammoniak    verrieben.

   Das unver  brauchte     N-Phenyl-4-methogy-benzylamin     wird mit einem Lösungsmittel, wie Äther,  Benzol oder     Toluol,    ausgezogen, die     wässrige     Schicht mit wenig verdünnter Salzsäure neu  tralisiert und zum     Sieden    erhitzt. Beim Ab  kühlen der Lösung fällt das     2-[N-Phenyl-N-          (4'    -     methogy    -     benzyl)    -     aminomethyl]    -     imid-          azolin-hydrochlorid    in Form     farbloser    Kri  stalle vom F. 211 bis     212     aus.  



  An Stelle von     Chlormethyl    -     imidazolin-          hydrochlorid    kann man von einem andern  reaktionsfähigen Ester des 2 -     Oxymethyl-          imidazolins,    wie z. B. vom Bromwasserstoff  säure- oder     Toluolsulfosäureester,    ausgehen.      Ebenso     lässt    sich an Stelle des Hydrochlorids  ein anderes Salz oder die freie Base ver  wenden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins, dadurch gekennzeichnet, dass man einen reaktionsfähigen Ester des 2-Oxy- methyl-imidazolins bezw. ein Salz .dieses Esters mit N-Phenyl-4-methoxy-benzylamin umsetzt.
    Das so erhaltene 2 - [N - Phenyl - N - ( _4' methoxy - benzyl) - aminomethyl] - imidazolin bildet ein Hydrochlorid in Form von farb losen Kristallen, die bei 211 bis 212 schmel- zen. Es soll pharmazeutische Verwendung finden oder als Zwischenprodukt zur Her stellung von Heilmitteln .dienen. UNTTERANSPRüCHE: 1.
    Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein Salz eines 2 -Halo <B>9</B> enmethyl-imidazolins als Ausgangs- stoff verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man 2-Chlor- methyl - imidazolin - hydrochlorid als Aus gangsstoff verwendet.
CH245897D 1944-03-23 1944-03-23 Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins. CH245897A (de)

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