CH245895A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Imidazolins.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur     Herstellung    eines neuen       Imidazolins,    .das dadurch gekennzeichnet, dass  man einen reaktionsfähigen Ester des     2-Oxy-          methyl-imidazolins        bezw.    ein Salz dieses  Esters mit     N-(4-Phenoxy-phenyl)-benzylamin     umsetzt.  



  Das so erhaltene     2-[N-(4'-Phenoxy-          phenyl)-N-benzyl-aminomethyl]        -imidazolin     bildet ein Hydrochlorid in Form von farb  losen Kristallen, -die bei 211     bis        213     schmel  zen. Es soll pharmazeutische Verwendung  finden oder als Zwischenprodukt zur Her  stellung von Heilmitteln dienen.  



  Als reaktionsfähiger Ester des     2-Oxy-          methyl-imidazolins    wird     insbesondere    ein sol  cher mit einer starken anorganischen oder  organischen Säure, wie z. B. einer Halogen  wasserstoffsäure sowie einer     -Alkyl-    oder       Arylsulfonsäure,    und vorzugsweise in Form  eines seiner Salze verwendet. Die Umset  zung kann in An- oder Abwesenheit von Ver  dünnungsmitteln und/oder Kondensations  mitteln durchgeführt werden.

           Beispiel:     <B>15,5</B>     Teile    2 -     Chlormethyl    -     imidazolin-          hydrochlo#rid,    69 Teile N - (4 -     Phenoxy-          phenyl)-benzylamin    und 50 Teile Alkohol  werden während einigen Stunden auf 90 bis  105  in einem     Ölbad    erhitzt. Sodann wird  der Alkohol     abdestilliert    und der Rückstand  mit einer     wässrigen    Lösung von 8,4 Teilen       Natriumbicarbonat    oder mit der entsprechen  den Menge Ammoniak verrieben.

   Das un  verbrauchte     N-(4-Phenoxy-phenyl)-benzyl-          amin    wird mit einem Lösungsmittel, wie  Äther, Benzol oder     Toluol,    ausgezogen, die       wässrige    Schicht mit wenig verdünnter Salz  säure     neuträlisiert    und zum Sieden erhitzt.

    Beim Abkühlen der Lösung fällt das     2-[N-          (4'    -     Phenoxy    -     phenyl)    - N -     benzyl    -     amina-          methyl]    -     imidazolin    -     hydrochlorid    in Form  farbloser Kristalle vom F. 211 bis 213  aus.  



  An Stelle von     Chlormethyl    -     imidazo:lin-          hydrochlorid    kann man von einem andern  reaktionsfähigen Ester des 2 -     Oxymethyl-          imidazolins,        wie    z. B. vom Bromwasserstoff  säure- oder     Toluolsulfosäureester,    ausgehen.           Ebenso    lässt sich an Stelle des Hydrochlorids  ein anderes Salz oder die freie Base ver  wenden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins, dadurch gekennzeichnet, dass man einen reaktionsfähigen Ester des 2-Oxy- methyl-imidazolins bezw. ein Salz dieses Esters mit N-(4-Phenoxy-phenyl)-benzylamin umsetzt.

   Das so erhaltene 2 - [N - (4'- Phenoxy- phenyl)-N-benzyl-aminomethyl] -imidazolin bildet ein Hydrochlorid in Form von farb losen Kristallen, die bei 211 bis 213 schmel- zen. Es soll pharmazeutische Verwendung finden oder als Zwischenprodukt zur Her stellung von Heilmitteln dienen. UNTERANSPRÜCHE: 1.. Verfahren nach Patentanspruch, da durch .gekennzeichnet, dass man ein Salz eines 2-Halogenmethyl-imidazolins als Ausgangs stoff verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man 2 - Chlor methyl-imida,zolin-hydrochlorid als Ausgangs stoff verwendet.