CH245900A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins.

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CH245900A
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imidazoline
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hydrochloride
ester
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Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/24—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical

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Description


  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Imidazolins.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist       ein    Verfahren zur Herstellung eines neuen       Imidazolins,    das dadurch gekennzeichnet ist,  dass man einen reaktionsfähigen Ester des       2-Ogymethyl-imidazolins        bezw.    ein Salz  dieses Esters mit N - (4 -Chlor -     phenyl)    - 4'  chlor-benzylamin umsetzt.  



  Das so erhaltene     2-[N-(4'-Chlor-phenyl)-          N-(4"-chlor-benzyl)-aminomethyl]        -imidazolin     bildet ein Hydrochlorid in Form von farb  losen Kristallen, die bei 261 bis 264  schmel  zen.     Es    soll pharmazeutische Verwendung  finden oder als     Zwischenprodukt    zur Herstel  lung von Heilmitteln dienen.  



  Als reaktionsfähiger     Ester    des     2-Ogy-          methyl-imidazolins    wird insbesondere ein  solcher mit     einer    starken anorganischen oder  organischen Säure, wie z.     B.    einer Halogen  wasserstoffsäure sowie einer     Alkyl-    oder       Arylsulfonsäure,    und vorzugsweise in Form  eines seiner Salze verwendet. Die Umsetzung  kann in An- oder Abwesenheit von Verdün  nungsmitteln und/oder Kondensationsmitteln  durchgeführt werden.

      <I>Beispiel:</I>  15,5 Teile 2 -     Chlormethyl    -     imidazolin-          hydrochlorid,    60,5 Teile     N-(4-Chlor-phenyl)-          4'    - chlor -     benzylamin    und 70 Teile Alkohol  werden während einigen Stunden auf 90 bis  105  in einem'Ölbad erhitzt.     Sodann    wird der  Alkohol     abdestilliert    und der Rückstand mit  einer     wässrigen    Lösung von 8,4     Teilen        Na-          triumbicarbonat    oder mit der     entsprechenden     Menge Ammoniak verrieben.

   Das unver  brauchte N - (4 - Chlor     -phenyl)    -     4'-        chlor-ben-          zylamin    wird mit einem Lösungsmittel, wie  Äther, Benzol oder     Toluol,    ausgezogen, die       wässrige    Schicht mit wenig     verdünnter    Salz  säure neutralisiert und zum Sieden erhitzt.  Beim Abkühlen der Lösung fällt das 2-[N       (4'-Chlor-phenyl)-N-(4"-chlor-benzyl)-amino-          methyll    -     imidazolin    -     hydrochlorid    in Form  farbloser Kristalle vom F. 261 bis 264  aus.  



  An Stelle von     Chlormethyl-imidazolin-          hydrochlorid    kann man von einem andern  reaktionsfähigen Ester des 2 -     Ogymethyl-          imidazolins,    wie z. B. vom Bromwasserstoff  säure- oder     Toluolsulfosäureester,    ausgehen-      Ebenso lässt sieh an Stelle des Hydrochlorids  ein anderes Salz oder die freie Base ver  wenden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins, dadurch gekennzeichnet, dass man einen reaktionsfähigen Ester des 2-Osy- methyl-imidazolins bezw. ein Salz dieses Esters mit N-(4-Chlor-phenyl)-4'-chlorbenzyl- amin umsetzt.
    Das so erhaltene 2- [N-(4'-Chlor-phenyl)- N-(4"-chlor-benzyl)-aminomethyl] -imidazolin bildet ein Hydrochlorid in Form von farb losen Kristallen, die bei 261 bis 264 schmel- zen. Es soll pharmazeutische Verwendung finden oder als Zwischenprodukt zur Herstel lung von Heilmitteln dienen. UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein Salz eines 2-Halogenmethyl-imidazolins als Ausgangs stoff verwendet. 2.
    Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man 2-Chlor- methyl - imidazolin - hydroehlorid als Aus- gangsstoff verwendet.
CH245900D 1944-03-23 1944-03-23 Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins. CH245900A (de)

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