CH245900A

CH245900A - Process for the preparation of a new imidazoline.

Info

Publication number: CH245900A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Ciba
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1944-03-23
Filing date: 1944-03-23
Publication date: 1946-11-30

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Imidazolins.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist       ein    Verfahren zur Herstellung eines neuen       Imidazolins,    das dadurch gekennzeichnet ist,  dass man einen reaktionsfähigen Ester des       2-Ogymethyl-imidazolins        bezw.    ein Salz  dieses Esters mit N - (4 -Chlor -     phenyl)    - 4'  chlor-benzylamin umsetzt.  



  Das so erhaltene     2-[N-(4'-Chlor-phenyl)-          N-(4"-chlor-benzyl)-aminomethyl]        -imidazolin     bildet ein Hydrochlorid in Form von farb  losen Kristallen, die bei 261 bis 264  schmel  zen.     Es    soll pharmazeutische Verwendung  finden oder als     Zwischenprodukt    zur Herstel  lung von Heilmitteln dienen.  



  Als reaktionsfähiger     Ester    des     2-Ogy-          methyl-imidazolins    wird insbesondere ein  solcher mit     einer    starken anorganischen oder  organischen Säure, wie z.     B.    einer Halogen  wasserstoffsäure sowie einer     Alkyl-    oder       Arylsulfonsäure,    und vorzugsweise in Form  eines seiner Salze verwendet. Die Umsetzung  kann in An- oder Abwesenheit von Verdün  nungsmitteln und/oder Kondensationsmitteln  durchgeführt werden.

      <I>Beispiel:</I>  15,5 Teile 2 -     Chlormethyl    -     imidazolin-          hydrochlorid,    60,5 Teile     N-(4-Chlor-phenyl)-          4'    - chlor -     benzylamin    und 70 Teile Alkohol  werden während einigen Stunden auf 90 bis  105  in einem'Ölbad erhitzt.     Sodann    wird der  Alkohol     abdestilliert    und der Rückstand mit  einer     wässrigen    Lösung von 8,4     Teilen        Na-          triumbicarbonat    oder mit der     entsprechenden     Menge Ammoniak verrieben.

   Das unver  brauchte N - (4 - Chlor     -phenyl)    -     4'-        chlor-ben-          zylamin    wird mit einem Lösungsmittel, wie  Äther, Benzol oder     Toluol,    ausgezogen, die       wässrige    Schicht mit wenig     verdünnter    Salz  säure neutralisiert und zum Sieden erhitzt.  Beim Abkühlen der Lösung fällt das 2-[N       (4'-Chlor-phenyl)-N-(4"-chlor-benzyl)-amino-          methyll    -     imidazolin    -     hydrochlorid    in Form  farbloser Kristalle vom F. 261 bis 264  aus.  



  An Stelle von     Chlormethyl-imidazolin-          hydrochlorid    kann man von einem andern  reaktionsfähigen Ester des 2 -     Ogymethyl-          imidazolins,    wie z. B. vom Bromwasserstoff  säure- oder     Toluolsulfosäureester,    ausgehen-      Ebenso lässt sieh an Stelle des Hydrochlorids  ein anderes Salz oder die freie Base ver  wenden.



  Process for the preparation of a new imidazoline. The subject of the present patent is a process for the preparation of a new imidazoline, which is characterized in that a reactive ester of 2-ogymethyl-imidazoline or. a salt of this ester is reacted with N - (4 -chloro-phenyl) -4 'chlorobenzylamine.



  The 2- [N- (4'-chloro-phenyl) -N- (4 "-chlorobenzyl) aminomethyl] imidazoline obtained in this way forms a hydrochloride in the form of colorless crystals which melt at 261-264. It is intended to be used in pharmaceuticals or as an intermediate in the manufacture of medicinal products.



  The reactive ester of 2-ogymethyl-imidazoline is in particular one with a strong inorganic or organic acid, such as. B. a halogenated hydrochloric acid and an alkyl or aryl sulfonic acid, and preferably used in the form of one of its salts. The reaction can be carried out in the presence or absence of diluents and / or condensing agents.

      <I> Example: </I> 15.5 parts of 2 - chloromethyl - imidazoline hydrochloride, 60.5 parts of N- (4-chlorophenyl) - 4 '- chloro-benzylamine and 70 parts of alcohol are absorbed for a few hours 90 to 105 heated in an oil bath. The alcohol is then distilled off and the residue is triturated with an aqueous solution of 8.4 parts of sodium bicarbonate or with the appropriate amount of ammonia.

   The unused N - (4 - chloro-phenyl) -4'-chloro-benzylamine is extracted with a solvent such as ether, benzene or toluene, the aqueous layer is neutralized with a little dilute hydrochloric acid and heated to the boil. When the solution cools, the 2- [N (4'-chloro-phenyl) -N- (4 "-chlorobenzyl) -aminomethyll - imidazoline - hydrochloride precipitates in the form of colorless crystals with a melting point of 261 to 264.



  Instead of chloromethyl imidazoline hydrochloride one can use another reactive ester of 2 - ogymethyl imidazoline, such as. B. from the hydrobromic acid or toluenesulfonic acid ester, go out- Likewise, you can use another salt or the free base in place of the hydrochloride.

Claims

PATENT CLAIM: A process for the preparation of a new imidazoline, characterized in that a reactive ester of 2-osymethyl-imidazoline is used. a salt of this ester is reacted with N- (4-chlorophenyl) -4'-chlorobenzylamine.

The 2- [N- (4'-chlorophenyl) - N- (4 "-chlorobenzyl) aminomethyl] imidazoline obtained in this way forms a hydrochloride in the form of colorless crystals which melt at 261-264 . It is intended to be used in pharmaceuticals or as an intermediate product for the production of medicinal products. SUBClaims 1. Process according to patent claim, characterized in that a salt of a 2-halomethyl imidazoline is used as the starting material.

Process according to patent claim, characterized in that 2-chloromethyl - imidazoline - hydrochloride is used as the starting material.