CH245890A

CH245890A - Process for the preparation of a new imidazoline.

Info

Publication number: CH245890A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Ciba
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1944-03-23
Filing date: 1944-03-23
Publication date: 1946-11-30

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Imidazolins.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen       Imidazolins,    das dadurch     gekennzeichnet    ist,  dass man einen reaktionsfähigen Ester des       2-Oxymethyl-imidazolins        bezw.    ein Salz die  ses     Esters    mit     N-(2-Äthoxyphenyl)-benzyl-          amin    umsetzt.  



  Das so erhaltene 2 -     [N    - (2' -     Äthoxy-          phenyl)    - N -     benzyl    -     aminomethyl]        -imidazolin     bildet ein Hydrochlorid in Form von farb  losen Kristallen, die bei 187 bis 188  schmel  zen. Es soll     pharmazeutische    Verwendung  finden oder als Zwischenprodukt zur Her  stellung von Heilmitteln dienen.  



  Als reaktionsfähiger Ester des     2-Ogy-          methyl-imidazolins    wird insbesondere ein  solcher mit einer starken     anorganischen    oder  organischen Säure, wie z. B. einer Halogen  wasserstoffsäure sowie einer     Alkyl-    oder       Arylsulfonsäure    und vorzugsweise in Form  eines seiner Salze verwendet. Die Umset  zung kann in An- oder Abwesenheit von  Verdünnungsmitteln     und/oder    Kondensations  mitteln durchgeführt werden.

      <I>Beispiel:</I>  15,5 Teile     2-Chlormethyl-imidazolin-          hydrochlorid,    50 Teile     N-(2-Äthoxy-phenyl)-          benzylamin    und 50 Teile Alkohol werden  während einigen Stunden auf 90 bis 105  in  einem 'Ölbad erhitzt. Sodann wird der Al  kohol     abdestilliert    und der Rückstand mit  einer     wässrigen    Lösung von 8,4 Teilen     Na-          triumbicarbonat    oder mit der     entsprechenden     Menge     Ammoniak    verrieben.

   Das unver  brauchte N-     (2-Äthoxy-phenyl)        -benzylamin     wird mit     einem        Lösungsmittel,    wie Äther,  Benzol oder     Toluol,    ausgezogen, die     wässrige     Schicht mit wenig verdünnter Salzsäure neu  tralisiert und zum Sieden erhitzt. Beim Ab  kühlen der Lösung fällt das     2-[N-(2'-Äthoxy-          phenyl)    - N -     benzyl-aminomethyl]        -imidazol    in  hydrochlorid     in    Form farbloser Kristalle vom  F. 187 bis 188  aus.  



  An Stelle von     Chlormethyl-imidazolin-          hydrochlorid    kann man von einem     andern          reaktionsfähigen    Ester des 2 -     Oxymethyl-          imidazolins,    wie z. B. vom     Bromwasserstoff-          säure-    oder     Toluolsulfosäure-ester,    ausgehen.      Ebenso lässt sich an Stelle des     Hydrochlorids     ein anderes Salz. oder die freie Base ver  wenden.



  Process for the preparation of a new imidazoline. The subject of the present patent is a process for the preparation of a new imidazoline, which is characterized in that a reactive ester of 2-oxymethyl-imidazoline BEZW. a salt that reacts this ester with N- (2-ethoxyphenyl) benzyl amine.



  The 2 - [N - (2 '- ethoxyphenyl) - N - benzyl - aminomethyl] imidazoline thus obtained forms a hydrochloride in the form of colorless crystals which melt at 187 to 188. It should find pharmaceutical use or serve as an intermediate for the manufacture of medicinal products.



  The reactive ester of 2-ogymethyl-imidazoline is in particular one with a strong inorganic or organic acid, such as. B. a halogenated hydrochloric acid and an alkyl or aryl sulfonic acid and preferably used in the form of one of its salts. The implementation can be carried out in the presence or absence of diluents and / or condensation agents.

      <I> Example: </I> 15.5 parts of 2-chloromethyl-imidazoline hydrochloride, 50 parts of N- (2-ethoxy-phenyl) -benzylamine and 50 parts of alcohol are heated to 90-105 in an oil bath for a few hours heated. The alcohol is then distilled off and the residue is triturated with an aqueous solution of 8.4 parts of sodium bicarbonate or with the appropriate amount of ammonia.

   The unused N- (2-ethoxy-phenyl) -benzylamine is extracted with a solvent such as ether, benzene or toluene, the aqueous layer is neutralized with a little dilute hydrochloric acid and heated to the boil. When the solution cools, the 2- [N- (2'-ethoxyphenyl) -N-benzyl-aminomethyl] -imidazole precipitates in hydrochloride in the form of colorless crystals with a melting point of 187 to 188.



  Instead of chloromethyl imidazoline hydrochloride one can use another reactive ester of 2 - oxymethyl imidazoline, such as. B. from the hydrobromic acid or toluenesulfonic acid ester. Another salt can also be used in place of the hydrochloride. or use the free base.

Claims

PATENT claims process for the production of a new imidazoline, characterized in that a reactive ester of 2-oxymethyl-imidazoline BEZW. a salt of this ester is reacted with N- (2-ethogy-phenyl) -benzylamine.

The 2 - [N - (2 '- ethoxyphenyl) -N-benzyl-aminomethyl] -imidazoline thus obtained forms a hydrochloride in the form of colorless crystals which melt at 187-188. It is intended to be used in pharmaceuticals or as an intermediate in the manufacture of medicinal products. ITNTERANGECHE 1. The method according to claim, characterized in that a salt of a 2-halomethyl-imidazoline is used as the starting material. 2.

Method according to claim, characterized in that 2-chloromethyl - imidazoline - hydrochloride is used as the starting material.