CH262973A

CH262973A - Process for the preparation of an imidazoline.

Info

Publication number: CH262973A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Ciba
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1945-06-06
Filing date: 1945-06-06
Publication date: 1949-07-31
Also published as: CH262971A; CH262975A; CH262972A; ES173692A1; CH259250A; CH262974A

Description

  

      Verfahren    zur Herstellung eines     Imidazolins.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines     Imidazo-          lins,    das dadurch gekennzeichnet ist, dass man       4-Methoxy-naphthyl-(1)-essigsäurenitril    in  Gegenwart von Schwefelwasserstoff mit     Äthy-          lendiamin    umsetzt.  



  Das so erhaltene     2-[4'-blethoxy-naphthyl-          (1')-methyl]-imidazolin    ist bekannt. und soll  als Heilmittel Verwendung finden.  



  Die     Umsetzung    erfolgt in An- oder Ab  wesenheit von z. B. organischen Lösungsmit  teln,     wie    Äthanol,     Toluol,        Xylol    und derglei  chen, vorzugsweise bei erhöhter Temperatur,  gegebenenfalls im geschlossenen Gefäss. Der  Schwefelwasserstoff kann auch im Verlauf  der Reaktion aus Schwefelwasserstoff ab  gebenden Mitteln,     wie    Schwefelwasserstoff  salzen des     Äthylendiamins,    Schwefelkohlen  stoff,     Phosphorpentasulfid,        Alkalisulfiden,          Ammoniumsulfiden,    Eisensulfid oder Alumi  niumsulfid, gegebenenfalls in Gegenwart von  geringen Mengen Wasser, gebildet werden.

         Beispiel   <I>1:</I>  39,4 Teile     4-Methoxy-naphthyl-(1)-essig-          säurenitril,    13,9 Teile     Äthylendiamin,    95     70        ig,     2 Teile Aluminiumsulfid, 1,3 Teile kristalli  siertes Natriumsulfat und 140 Teile absolutes  Äthanol werden in einem     Druckkessel    mit       Rührer    während 12 Stunden auf 90 bis 1000       erhitzt.    Nach dem Abkühlen     -wird    das     Ätha-          nol        abdestilliert,    der Rückstand mit.

   verdünn  ter Salzsäure versetzt, die Lösung filtriert  und eingedampft. Man nimmt nochmals in    absolutem Äthanol auf und filtriert von  wenig unlöslichem     Äthylendiamin-dihydro-          chlorid    sowie von anorganischen Salzen ab,  wonach das Äthanol     abdestilliert    und der ver  bleibende     Rückstand    aus     Butanol    umkristalli  siert wird. Man erhält so das     2-[4'-1lethoxy-          naphthyl-    (1')     -methyl    ]     -imidazolinhydrochlorid     vom     Schmelzpunkt    218 bis 2190.  



  Statt Aluminiumsulfid kann ebensogut Ei  sensulfid verwendet werden.  



  <I>Beispiel 2:</I>  118,2 Teile     4-Methoxy-naphthyl-(1)-essig-,          säurenitril,    41,7 Teile     Äthylendiamin,    95     %        ig,     und 3,0 Teile Schwefelkohlenstoff werden  während mehreren Stunden auf etwa 90     bis     1000 erhitzt, wobei Ammoniak entweicht.  Nach beendeter     Umsetzung    wird das Reak  tionsprodukt, eventuell unter Zusatz von       v        enig    Zinkstaub, destilliert.

   Man erhält so in  sehr guter Ausbeute das     2-[4'-llethoxy-naph-          thyl-(1')-methyl]-imidazolin,    dessen     Hydro-          chlorid    bei 218 bis 2190 schmilzt.



      Process for the preparation of an imidazoline. The present patent relates to a process for producing an imidazoline which is characterized in that 4-methoxy-naphthyl- (1) -acetic acid nitrile is reacted with ethylenediamine in the presence of hydrogen sulfide.



  The 2- [4'-blethoxy-naphthyl- (1 ') -methyl] -imidazoline obtained in this way is known. and is said to be used as a remedy.



  The implementation takes place in the presence or absence of z. B. organic solvents such as ethanol, toluene, xylene and the like Chen, preferably at elevated temperature, optionally in a closed vessel. The hydrogen sulfide can also be formed in the course of the reaction from hydrogen sulfide donating agents, such as hydrogen sulfide salts of ethylene diamine, carbon disulfide, phosphorus pentasulfide, alkali sulfides, ammonium sulfides, iron sulfide or aluminum sulfide, optionally in the presence of small amounts of water.

         Example <I> 1: </I> 39.4 parts of 4-methoxy-naphthyl- (1) -acetic acid nitrile, 13.9 parts of ethylenediamine, 95 70 ig, 2 parts of aluminum sulfide, 1.3 parts of crystallized sodium sulfate and 140 parts of absolute ethanol are heated to 90 to 1000 for 12 hours in a pressure vessel with a stirrer. After cooling, the ethanol is distilled off, the residue with.

   dilute hydrochloric acid is added, the solution is filtered and evaporated. It is taken up again in absolute ethanol and filtered from slightly insoluble ethylenediamine dihydrochloride and inorganic salts, after which the ethanol is distilled off and the remaining residue is recrystallized from butanol. The 2- [4'-1lethoxynaphthyl- (1 ') -methyl] -imidazoline hydrochloride with a melting point of 218 to 2190 is thus obtained.



  Iron sulfide can just as well be used instead of aluminum sulfide.



  Example 2: 118.2 parts of 4-methoxynaphthyl (1) acetic acid nitrile, 41.7 parts of ethylenediamine, 95% strength, and 3.0 parts of carbon disulfide are on for several hours about 90 to 1000 heated, with ammonia escaping. After the reaction has ended, the reaction product is distilled, possibly with the addition of a little zinc dust.

   2- [4'-llethoxy-naphthyl- (1 ') -methyl] imidazoline, the hydrochloride of which melts from 218 to 2190, is obtained in this way in very good yield.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of an imidazoline, characterized in that 4-methoxy-naphthyl- (1) -acetic acid nitrile is reacted with ethylene diamine in the presence of hydrogen sulfide. The 2- [4'-3Iethoxy-naphthyl- (1 ') -methyl] -inüdazoline obtained in this way is known and is said to be used as a medicinal product.