CH245890A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins.

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CH245890A
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imidazoline
hydrochloride
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Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/20Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/24Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical

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Description


  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Imidazolins.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen       Imidazolins,    das dadurch     gekennzeichnet    ist,  dass man einen reaktionsfähigen Ester des       2-Oxymethyl-imidazolins        bezw.    ein Salz die  ses     Esters    mit     N-(2-Äthoxyphenyl)-benzyl-          amin    umsetzt.  



  Das so erhaltene 2 -     [N    - (2' -     Äthoxy-          phenyl)    - N -     benzyl    -     aminomethyl]        -imidazolin     bildet ein Hydrochlorid in Form von farb  losen Kristallen, die bei 187 bis 188  schmel  zen. Es soll     pharmazeutische    Verwendung  finden oder als Zwischenprodukt zur Her  stellung von Heilmitteln dienen.  



  Als reaktionsfähiger Ester des     2-Ogy-          methyl-imidazolins    wird insbesondere ein  solcher mit einer starken     anorganischen    oder  organischen Säure, wie z. B. einer Halogen  wasserstoffsäure sowie einer     Alkyl-    oder       Arylsulfonsäure    und vorzugsweise in Form  eines seiner Salze verwendet. Die Umset  zung kann in An- oder Abwesenheit von  Verdünnungsmitteln     und/oder    Kondensations  mitteln durchgeführt werden.

      <I>Beispiel:</I>  15,5 Teile     2-Chlormethyl-imidazolin-          hydrochlorid,    50 Teile     N-(2-Äthoxy-phenyl)-          benzylamin    und 50 Teile Alkohol werden  während einigen Stunden auf 90 bis 105  in  einem 'Ölbad erhitzt. Sodann wird der Al  kohol     abdestilliert    und der Rückstand mit  einer     wässrigen    Lösung von 8,4 Teilen     Na-          triumbicarbonat    oder mit der     entsprechenden     Menge     Ammoniak    verrieben.

   Das unver  brauchte N-     (2-Äthoxy-phenyl)        -benzylamin     wird mit     einem        Lösungsmittel,    wie Äther,  Benzol oder     Toluol,    ausgezogen, die     wässrige     Schicht mit wenig verdünnter Salzsäure neu  tralisiert und zum Sieden erhitzt. Beim Ab  kühlen der Lösung fällt das     2-[N-(2'-Äthoxy-          phenyl)    - N -     benzyl-aminomethyl]        -imidazol    in  hydrochlorid     in    Form farbloser Kristalle vom  F. 187 bis 188  aus.  



  An Stelle von     Chlormethyl-imidazolin-          hydrochlorid    kann man von einem     andern          reaktionsfähigen    Ester des 2 -     Oxymethyl-          imidazolins,    wie z. B. vom     Bromwasserstoff-          säure-    oder     Toluolsulfosäure-ester,    ausgehen.      Ebenso lässt sich an Stelle des     Hydrochlorids     ein anderes Salz. oder die freie Base ver  wenden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCTI Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins, dadurch gekennzeichnet, dass man einen reaktionsfähigen Ester des 2-Oxy- methyl-imidazolins bezw. ein Salz dieses Esters mit N-(2-Äthogy-phenyl)-benzylamin umsetzt.
    Das so erhaltene 2 - [N - (2' - Äthoxy- phenyl)-N-benzyl-aminomethyl] -imidazolin bildet ein Hydrochlorid in Form von farb losen Kristallen, die bei 187 bis 188 schmel- zen. Es soll pharmazeutische Verwendung finden oder als Zwischenprodukt zur Herstel lung von Heilmitteln dienen. ITNTERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein Salz eines 2-Halogenmethyl-imidazolins als Ausgangs stoff verwendet. 2.
    Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man 2-Chlor- methyl - imidazolin - hydrochlorid als Aus gangsstoff verwendet.
CH245890D 1944-03-23 1944-03-23 Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins. CH245890A (de)

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