CH245893A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Herstellung eines neuen     Imidazolins.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen       Imidazolins,    das dadurch gekennzeichnet ist,  dass man einen reaktionsfähigen Ester des       2-(y-Oxypropyl)-imidazolins        bezw.    ein Salz  dieses Esters mit     N-Phenyl-benzylamin    um  setzt.  



  Das so erhaltene     2-(N-Phenyl-N-benzyl-          aminopropyl)-imidazolin    bildet ein     Hydro-          chlorid    in Form von farblosen Kristallen, die  bei 193     bis    195  schmelzen. Es soll pharma  zeutische Verwendung finden oder als Zwi  schenprodukt zur Herstellung von Heilmit  teln dienen.  



  Als reaktionsfähiger Ester des     2-(y-Oxy-          propyl)-imidazolins    wird insbesondere ein  solcher mit einer starken anorganischen oder       organischen    Säure,     wie    z. B. einer Halogen  wa.sserstoffsäure     sowie    einer     Alkyl-    oder       Arylsulfonsäure,    und vorzugsweise in Form  eines seiner Salze verwendet.

   Die Umsetzung  kann in An- oder Abwesenheit von     Verdiin-          nungsmitteln    und/oder Kondensationsmitteln  durchgeführt     werden.       <I>Beispiel:</I>  18,3 Teile     2-(y-Chlorpropyl)-imidazolin-          hydrochlorid,    45,8 Teile     N-Phenyl-benzyl-          amin    und 50 Teile     Butylalkohol    werden  während einigen Stunden auf 90 bis 105        ir_    einem Ölbad erhitzt.

   Sodann wird .der  Alkohol     abdestilliert    und der Rückstand mit  einer     wässrigen    Lösung von 8,4 Teilen     Na-          ti-iumbicarbonat    oder mit der entsprechenden  Menge Ammoniak verrieben. Das unver  brauchte N -     P'henyl-benzylamin    wird mit  einem Lösungsmittel, wie Äther, Benzol oder       Toluol,    ausgezogen, die     wäss.rige    Schicht mit  wenig     verdünnter    Salzsäure neutralisiert und  zum Sieden erhitzt.

   Beim Abkühlen der Lö  sung fällt     da.s        2-(N-Phenyl-N-benzyl-amino-          propyl)    -     imidazolin    -     hydrochlorid    in Form  farbloser Kristalle vom F. 193 bis 195  aus.  



  An Stelle von     Chlorpropyl-imidazolin-          hydrochlorid        kann    man von einem andern       reaktionsfähigen    Ester des     2-(y-Oxypropyl-          imidazolins,    wie z. B. vom Bromwasserstoff  säure- oder     Toluolsulfosäureester,    ausgehen.  Ebenso     lässt    sich an Stelle des Hydrochlorids      ein anderes Salz oder die freie Base ver  wenden.

Claims (1)

1. <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung eines neuen Tmidazolins, dadurch gekennzeichnet, dass man einen reaktionsfähigen Ester des 2-(y- Oxypropyl)-imidazolins bezw. ein Salz dieses Esters mit N-Phenyl-benzylamin umsetzt. Das so erhaltene 2-(N-Phenyl-N-benzyl- aminopropyl)- imidazolin bildet ein Ily.dro- chlorid in Form von farblosen Kristallen, die bei 193 bis l95 schmelzen.

   Es soll pharmazeutische Verwendung finden oder als Zwischenprodukt zur Herstellung von Heil mitteln dienen. U. TERAi\ SPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet. dass man ein Salz eines 2 - (y -Halogenpropyl) - imidazolins als Aus gangsstoff verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man 2-(y-Chlor- propyl) - imidazolin - hydrochlorid als Aus gangsstoff verwendet.