CH245899A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Imidazolins.            Gegenstand,des    vorliegenden Patentes     ist    ein  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Imid-          azolins,    das dadurch gekennzeichnet ist, dass  man einen reaktionsfähigen Ester des     2-Ogy-          methyl-imi.dazolins        bezw.    ein Salz dieses  Esters mit     N-(4-Chlor-phenyl)-benzylamin     umsetzt.  



  Das so erhaltene     2-[N-(4'-Chlor-phenyl)-          N-benzyl-aminomethyl]        -imidazolin    bildet ein  Hydrochlorid in Form von farblosen Kristal  len, die bei 242 bis 244  schmelzen. Es soll       pharmazeutische-Verwendung    finden oder als  Zwischenprodukt zur Herstellung von Heil  mitteln dienen.  



  Als     reaktionsfähiger    Ester des     2-Ogy-          methy        1-imidazolins    wird insbesondere ein sol  cher mit einer starken     anorganischen    oder  organischen Säure, wie z. B. einer Halogen  wasserstoffsäure sowie einer     Alkyl-    oder       Arylsulfonsäure,    und vorzugsweise in Form  eines seiner Salze verwendet. Die Umsetzung       bann    in An- oder Abwesenheit von Verdün  nungsmitteln und/oder     Kondensationsmitteln     durchgeführt werden.

      <I>Beispiel:</I>  <B>15,5</B> Teile 2 -     Chlormethyl    -     imidazolin-          hydrochlorid,    52 Teile     N-(4-Chlor-phenyl)-          benzylamin    und 70 Teile Alkohol werden  während einigen Stunden auf 90 bis l05  in  einem Ölbad erhitzt.

   Sodann wird der Al  kohol     abdestilliert    und der Rückstand mit  einer     wässrigen    Lösung von 8,4 Teilen     Na-          triumbicarbonat    oder mit der entsprechenden  Menge Ammoniak     verrieben.    Das unver  brauchte     N-(4-Chlor-phenyl)-benzylamin    wird  mit einem     Lösungsmittel,    wie Äther, Benzol  oder     Toluol,    ausgezogen, die     wässrige    Schicht  mit wenig verdünnter Salzsäure neutralisiert  und zum Sieden     erhitzt.    Beim Abkühlen der  Lösung fällt das     2-[N-(4'-Chlor-phenyl)

  -N-          benzyl    -     aminomethyl]    -     imidazolin    -     hydro-          chlorid    in Form farbloser     Kristalle    vom  F. 242 bis 244  aus.  



  An Stelle von     Chlormethyl-imidazolin-          hydrochlorid    kann man     von    einem andern  reaktionsfähigen Ester des 2 -     Ogymethyl-          imidazoIins,    wie z. B. vom Bromwasserstoff  säure- oder     Toluolsulfosäureester,    ausgehen.      Ebenso lässt sich an Stelle des Hydrochlorids  ein anderes Salz oder die freie Base ver  wenden.

Claims (1)

1. <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins, dadurch gekennzeichnet, dass man einen reaktionsfähigen Ester des 2-Oxy- methyl-imidazolins bezw. ein Salz .dieses Esters mit N-(4-Chlor-phenyl) -benzylamin umsetzt. Das so erhaltene 2-[N-(4'-Chlor-phenyl)- N-benzyl-aminomethyll-imidazolin bildet ein Hydrochlorid in Form von farblosen Kristal len, die bei 242 bis 244 schmelzen.

   Es soll pharmazeutische Verwendung finden oder als Zwisehenprodukt zur Herstellung von Heil mitteln dienen. LT 1 TEP. A@; SPR ü CHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein Salz eines 2-Halogenmcthyl-imidazolins als Ausgangs stoff verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man 2-Chlor- methyl-imidazolin - hydrochlorid als Aus gangsstoff verwendet.