DE679710C

DE679710C - Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten

Info

Publication number: DE679710C
Application number: DEI53602D
Authority: DE
Inventors: Dr Paul Garbsch; Dr Hans Krzikalla; Dr Conrad Schoeller
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1935-11-09
Filing date: 1935-11-10
Publication date: 1939-08-12
Also published as: FR815911A

Description

Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten Es wurde gefunden, daß man wertvolle Isondensationsprodukteerhält, wenn man Harzalköhole oder Harzamine, die am Stickstoff mindestens r Wasserstoffatom enthalten, mit mehrwertigen Alkoholen oder deren Derivaten, insbesondere Alkylenoxyden, umsetzt.
Geeignete Harzalkohole sind z. B. Abietinol, Di- und Tetrahydroabietinol, die durch chetnische oder katalytische Reduktion von Abietinsäure oder K opalsäur; sowie von in der Natur vorkommenden Harzen, wie Kolo.-phonium, Scharrharz ,oder Kopalharz, gewonnen werden können. Ferner eignen sich als Ausgangsstoffe die diesen Alkoholen entsprechenden Amine, wie Abietinylamin oder Abietinyhnethylamin.
Als mehrwertige Alkohole kommen z. B. in Frage Äthylenglykol, Di- oder Triäthylenglykol, Polyglykole, Glycerin, Polyglycerin, Sorbit, Erythrit, ferner Derivate. dieser Alkohole, wie Athylenchlorhydrin. Vor allem -eignen sich die Alkylenoxyde, z. B. Äthyleno#cyd oder Propylenoxyd, Butylenoxvd, Epichlorhydrin, Glycid und Glycidsä!ure. " Das Verfahren wird vorzugsweise in der Wärme, gegeb"encnfalls unter Zusatz von die Wasserabspaltung begünstigenden oder katalytisch wirkenden Stoffen, ausgeführt; als solche seien beispielsweise genannt Natriumhydroxyd, Kaliumhydrozyd, Natriumacetat, Natriumäthylat, ferner Bleicherde, wie Tonsil, sowie aktive Kohle. Bei Anwendung niedrigsiedender Stoffe, wie Äthylenoxyd, arbeitet man zweckmäßig. unter Druck, z. B. in der Weise, daß man das Äthylenoxyd gasförmig bei erhöhter Temperatur in das A:us,ga.ngsmaterial einpreßt. Je nach Art der Reaktionsbedingungen sowie der Menge der mehrwertigen Alkohole hat man es in der Hand, einen oder mehrere Reste des mehrwertigen Alkohols in die als Ausgangsstoff angewandten Harzalkohole oder Harzamine einzuführen. Brei Anwendung von Äthylenoxyd können z. B. Polyglykolätherketten, die zo, 15, ao oder mehr - C2H4- Gruppen aufweisen, in das Molekül eingeführt werden.

Die in der beschriebenen Weise erhältlichen Produkte lassen sich je nach ihrer physikalischen Beschaffenheit in sehr vielseitiger Weise technisch verwerten. Beispielsweise können sie als alkohollösliche Harze, als Weichmachungsmittel für Lacke, Filme, Harze und Kunststoffe oder als Träger für Riechstoffe Verwendung finden. Mit steigender Länge der eingeführten Ätherketten werden die Produkte in Wasser mehr und mehr löslich. Derartige leicht wasserlösliche Produkte besitzen ein gutes Disp:ergierverm,ög@en.

Man hat zwar bereits vorgeschlagen, u. a.

auch in höhermolekulare alipha.tigl:e, Alkohole

Polyglykolätherketten durch Behande . , mit

Äthylenoxyd einzuführen.jlm Verglei._rryS

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diesen bekannten Erzeugnissen zeieli; . yos

die Endstoffe des vorliegenden Verfähiie,%s c2,:°.

durch aus, daß sie z. B. mit fetten Ölen wesent== lieh beständigere Emulsionen herz-u'sfell@n gestatten. Sie teilen ferner mit den bekannten Erzeugnissen die Eigenschaft, daß sie beim Färben mit sauren Farbstoffen sehr gut egalisierend wirken und die Reibechtheit der Färbungen erheblich verbessern. Darüber hinaus besitzen sie den Vorteil, daß sie im Färbe bad, besonders bei hohen Temperaturen, leine Schaumbildung verursachen. Diese Eigenschaft ist wichtig, da -eine starke Schaumentwicklung insbesondere beim Färben von lockeren Geweben zu Schwierigkeiten führen kann. Beispiel i Man erhitzt 30o Gewichtsteile Dihydroabietinol oder Abietiiiol unter Zusatz von 1,5 Gewichtsteilen Kaliumhydroxyd im Rührautoklaven auf iao bis 16o° und preßt sodann in die Schmelze unter einem Druck von z bis 10 at 5o Gewichtsteile Äthylenoxyd in Anteilen ein. Das Äthylenoxyd wird rasch aufgenommen, und man erhält den Oxyäthyläther des Di.hydroabietinols bzw. Abietinols in Form eines zähen, klebrigen Harzes, das sich gut in Alkohol und Benzol löst und das sich sehr gut als Weichmachungsmittel für Lacke und Kunststoffe oder auch als Träger für Riechstoffe eignet.

Ersetzt man das Äthylenoxyd durch eine entsprechende Menge Propylenoxyd, so erhält man Produkte von ähnlichen Eigenschaften. Verwendet man an Stelle von Dihydroabietinol die entsprechende Menge Abietinylamin, so entsteht ebenfalls ein technisch wertvolles Kondensationsprodukt.
Beispiel z 30o Gewichtsteile Dihydroabietinol werden nach Zusatz von z Gewichtsteilen Kalium: äthylat im Rührautoklaven auf etwa 15o bis 16o° erhitzt und bei dieser Temperatur nach und nach mit i 6o Gewichtsteilen Äthylenoxyd, das gasförmig eingeleitet wird, unter Druck rumgesetzt. Es wird ein wachsartiges Produkt 'tg.@hildet, das im wesentlichen aus Dihydro-@'abt!entinol besteht, das im Moleküleine Ätherkette mit etwa drei -- C2Hi- O-Gruppen enthält.
Beispiel 3 Eine Mischung aus 60o Gewichtsteilen Dih,ydroabietinol und i oo Gewichtsteilen Epichlorhydrin wird im Rührautoklaven etwa 8 bis io Stunden lang auf 17o° erhitzt. Nach dem Abkühlen erhält man ein harziges, stark klebendes Produkt, das man durch Destillation im Vakuum von dem überschüssigen Dihydroabietinol befreit. D,äs Produkt eignet sich als Zusatzstoff zu Kunstmassen oder zu Lacken; es kann ,auch als Textilhilfsmittel oder als Ausgangsstoff für ihre Herstellung dienen. Beispiel q. Man erhitzt 30o Gewichtsteile eines Gemisches aus Di- und Tetrahydroabietinol in Gegenwart von 5 bis 6 Gewichtsteilen Natriumhydroxyd auf etwa 170° und leitet sodann unter Druck allmählich 80o bis 90o Gewichtsteile Äfhylenoxyd ein. Das Gemisch wird sodann noch eine Zeitlang auf die gleiche Temperatur erhitzt; man erhält so ein wachsartiges Produkt, das sich in Wasser löst und beispielsweise als Weißwaschmittel und als Kalkseifendispergiermittel ,geeignet ist.
Verwendet man bei der beschriebenen Arbeitsweise 130o bis 1400 Gewichtsteile Äthylenoxyd, so erhält man ein wasserlösliches lZondensationsprodukt, das sich als nur schwach schäumendes Egalisiermittel vorteilhaft in der Sauerbadfärberei verwenden läßt.

Claims

PATENTANSPRUCFI. Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten, dadurch gekennzeichnet, daß man Harzalkohole oder Harzamine, die ,am Stickstoff mindestens ein Wasserstoffatom enthalten, mit mehrwertigen Alkoholen oder deren Derivaten, insbesondere Alkylenoxyden, umsetzt.