DE844291C - Verfahren zur Herstellung von Carbonsaeuren - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von CarbonsaeurenInfo
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- DE844291C DE844291C DEP3037D DEP0003037D DE844291C DE 844291 C DE844291 C DE 844291C DE P3037 D DEP3037 D DE P3037D DE P0003037 D DEP0003037 D DE P0003037D DE 844291 C DE844291 C DE 844291C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
- C07C51/285—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with peroxy-compounds
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Carbonsäuren Es wurde gefunden, daß man wertvolle _Carbonsäuren erhält, wenn man Alkohole der Acetylenreihe, die mindestens eine einer Acetylenverbindung benachbarte primäre Oxygruppe enthalten, zweckmäßig in saurem Medium und in Gegenwart sauerstoffübertragender Katalysatoren mit Wasserstoffperoxyd umsetzt.
- Geeignete Ausgangsstoffe sind z. B. Propargylalkohol, Butin-2-o1-4, Pentadiin-i, 3-o1-5, Butin-2-diol-i, 4, Pentin-2-diol-i, 4 oder Hexadiin-2, 4-diol-i, 6. Als sauerstoffübertragende Katalysatoren seien genannt die Oxyde und Salze des Osmiums, Eisens, Wolframs, Molybdäns, Arsens, Zinns. Wismuts oder Quecksilbers; ferner Verbindungen des Schwefels und Selens.
- Die Umsetzung erfolgt bereits bei gewöhnlicher oder tieferer Temperatur, rascher beim Erwärmen. Man kann bei gewöhnlichem, vermindertem oder erhöhtem Druck arbeiten, wobei man als druckübertragendes Mittel z. B. Luft, Kohlendioxyd oder Stickstoff verwenden kann.
- Die erhaltenen syrupartigen bis festen, nahezu farblosen Erzeugnisse sind mehr oder weniger hochmolekulare Carbonsäuren, die außerhalb der freien Carbooxylgruppen" nöch weiteren ,Sauerstoff enthalten, der größtenteils in Form von Oxy- und Estergruppen gebunden ist. Ihre genaue Konstitution ist noch nicht geklärt. Sie sind wässerlöslich und können z. B. als Hilfsmittel für die Färberei und Gerberei-"ie als Zwischenprodukte für Kunststoffe Lind WQichfriäcfier@verwendet werden.
- Die in 'den -Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile.
- Beispiel i a) Man vermischt 56 Teile Propargylalkoliol mit 31o Teilen 33,4o/oigem Wasserstoffperoxyd und 0,75 Teilen 35o/oiger Schwefelsäure, erwärmt auf 8o° und fügt o,oo5 Teile Osmiumtetroxyd hinzu. Nach 14stündigem Rühren bei 8o° ist kein Wasserstoffperoxyd mehr nachweisbar: Man entfernt die Schwefelsäure mit der berechneten Menge Bariumhydroxyd, filtriert und verdampft das Wasser bei vermindertem Druck. Der syrupartige Rückstand (57 Teile) hat annähernd die Zusammensetzung (C3 H4 0g)". Er hat nach einigen Tagen die Säurezahl 526, die nach einigen Wochen auf 4o9 zurückgeht.
- b) Verwendet man statt 0,005 Teilen Osmiumtetroxyd o,28 Teile davon und erwärmt nur 4 Stunden 'auf 25 bis 30°, so erhält man ein Erzeugnis von der Säurezahl 207.
- . Beispiele Man erwärmt ein Gemisch aus 56 Teilen Propargylalkohol, Zoo Teilen 34o/oigem Wasserstoffperoxyd und o,63 Teilen 35o/oiger :Schwefelsäure nach Zugabe von o,2 Gewichtsteilen Osmiumtetroxyd 2 Stunden auf 25 bis 30°. Das. wie im zweiten Absatz des Beispiels i erhaltene Erzeugnis hat die Säurezahl 233.
- Verwendet man nur ioo Teile des Wasserstoffperoxyds, 0,13 Teile 35o/oige Schwefelsäure und 0,12 Teile Osmiumtetroxyd, so erhält man bei sonst gleicher Arbeitsweise ein Produkt mit der Säurezahl 150. ...
- -Beispiel 3 Ein Gemisch aus 56 Teilen Propargylalkohol, 31o Teilen 34,5o/oigem Wasserstoffperoxyd und 0,75 Teilen 35o/oiger Schwefelsäure wird bei 8o° mit o,i Teil Kaliumferricyanid versetzt. Man rührt 8 Stunden bei der gleichen Temperatur. Das erhaltene Erzeugnis hat die Säurezahl 113.
- Beispiel 4 Ein Gemisch aus 86 Teilen Butin-2-diol-i, 4 und 31o Teilen 39,4o/oigem Wasserstoffperoxyd wird mit verdünnter Schwefelsäure auf den pH-Wert 3 eingestellt und bei 8o° mit o,oo5 Teilen Osmiumtetroxyd versetzt. Man rührt bei der gleichen Temperatur, bis (nach etwa 7 Stunden) kein Wasserstoffperoxyd mehr nachweisbar ist, entfernt die Schwefelsäure mit der berechneten Menge Bariumhydroxyd, klärt mit Tierkohle, filtriert und verdampft das Wasser bei vermindertem Druck. Man erhält 89 Teile eines fast farblosen @Syrups, der sich beim Behandeln mit Äther in drei verschieden lösliche Anteile zerlegen läßt. Sie zeigen etwa die Zusammensetzung (C4 HB 04) ". Bei längerem Stehen kristallisiert aus den im Äther am schwersten löslichen Anteilen ein Produkt der Zusammensetzung (C4 H4 0s)" aus.
- Beispiel s Ein Gemisch aus 86 Teilen Butiri-2-diol-i, 4 und 4oo Teilen ,32,3o/oigem Wasserstoffperoxyd wird mit verdünnter Schwefelsäure auf PH - 3 eingestellt und nach Zugabe von 0,013 Teilen Osmiumtetroxyd 5 Stunden auf So' erwärmt. Beim Aufarbeiten wie im Beispiel 4 erhält man 103 Teile eines Syrups mit der Säurezahl 66o und der Esterzahl i2o. Nach mehrwöchigem Lagern beträgt die Säurezahl 477, die Esterzahl 300. Molekulargewichtsbestimmungen und Analysen zufolge kommt dem Produkt die Formel C8 H12 08 zu.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Carbonsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man Alkohole der Acetylenreihe, die mindestens eine einer Acetylenbindung benachbarte primäre Oxygruppe enthalten, zweckmäßig in saurem Medium und in Gegenwart sauerstoffübertragender Katalysatoren mit Wasserstoffperoxyd umsetzt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEP3037D DE844291C (de) | 1945-03-06 | 1945-03-06 | Verfahren zur Herstellung von Carbonsaeuren |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEP3037D DE844291C (de) | 1945-03-06 | 1945-03-06 | Verfahren zur Herstellung von Carbonsaeuren |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE844291C true DE844291C (de) | 1952-07-17 |
Family
ID=7358416
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEP3037D Expired DE844291C (de) | 1945-03-06 | 1945-03-06 | Verfahren zur Herstellung von Carbonsaeuren |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE844291C (de) |
-
1945
- 1945-03-06 DE DEP3037D patent/DE844291C/de not_active Expired
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