DE1092030B - Verfahren zur Herstellung von insektizid wirksamen Sulfonamiden der O-Dialkylthionophosphorsaeureester des p-Aminophenols - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von insektizid wirksamen Sulfonamiden der O-Dialkylthionophosphorsaeureester des p-AminophenolsInfo
- Publication number
- DE1092030B DE1092030B DEF20135A DEF0020135A DE1092030B DE 1092030 B DE1092030 B DE 1092030B DE F20135 A DEF20135 A DE F20135A DE F0020135 A DEF0020135 A DE F0020135A DE 1092030 B DE1092030 B DE 1092030B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- aminophenol
- preparation
- acid ester
- ether
- insecticidally active
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title claims description 15
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 title claims description 5
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 title claims description 4
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 14
- -1 sulfonic acid chlorides Chemical class 0.000 claims description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 18
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 8
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 7
- PKUWKAXTAVNIJR-UHFFFAOYSA-N O,O-diethyl hydrogen thiophosphate Chemical compound CCOP(O)(=S)OCC PKUWKAXTAVNIJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 231100000816 toxic dose Toxicity 0.000 description 5
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- BTJIUGUIPKRLHP-UHFFFAOYSA-N 4-nitrophenol Chemical compound OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 BTJIUGUIPKRLHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241000256113 Culicidae Species 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012491 analyte Substances 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 2
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLYBFBAHAQEEQQ-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzenesulfonyl chloride Chemical compound ClC1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1 ZLYBFBAHAQEEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 6-(4-aminophenyl)sulfonylpyridin-3-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=N1 XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- PKUWKAXTAVNIJR-UHFFFAOYSA-M O,O-diethyl thiophosphate Chemical compound CCOP([O-])(=S)OCC PKUWKAXTAVNIJR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241001454295 Tetranychidae Species 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- CSKNSYBAZOQPLR-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonyl chloride Chemical compound ClS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 CSKNSYBAZOQPLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- YKTBXROAJFZTPW-UHFFFAOYSA-N chloromethanesulfonic acid hydrochloride Chemical compound Cl.OS(=O)(=O)CCl YKTBXROAJFZTPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 231100001231 less toxic Toxicity 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N methanesulfonyl chloride Chemical compound CS(Cl)(=O)=O QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
- A01N57/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing aromatic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/16—Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
- C07F9/165—Esters of thiophosphoric acids
- C07F9/18—Esters of thiophosphoric acids with hydroxyaryl compounds
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
DEUTSCHES
Es ist bekannt, daß p-Nitrophenol mit Dialkylthionophosphorsäurechloriden
verestert werden kann. Diese Ester zeichnen sich durch eine polyvalente kontaktinsektizide
Wirkung aus. Es ist ebenfalls bekannt, daß die so erhaltenen Ester zu den entsprechenden Aminoverbindungen
reduziert werden können (vgl. Aver eil und
Norris, Analyt. Chemistry, Bd. 20, S. 753 [1948]; O'Keefee und Avereil, Analyt. Chemistry, Bd. 23,
S. 1167 [1951]). Den Aminophenylestern kommt keinerlei insektizide Wirksamkeit zu, die diese Verbindungen für
die Praxis irgendwie interessant machen könnte. Diese Aminoverbindungen des veresterten p-Nitrophenols können
in üblicher Weise acyliert werden.
Es wurde nun gefunden, daß unter der Vielzahl der möglichen acylsubstituierten Verbindungen, die größtenteils
ebenfalls keine große insektizide Wirksamkeit besitzen, die Sulfonamide folgender allgemeiner Zusammensetzung
jedoch wirksame Schädlingsbekämpfungsmittel darstellen:
R1O,
R.0
o—<
,—N
SO9-R
R1 und R2 stehen für Alkylreste mit höchstens
4 C-Atomen, R steht für gegebenenfalls halogensubstituierte Alkyl- oder Arylreste und R3 für Wasserstoff oder
einen Rest S O2 — R, worin R die oben angegebene Bedeutung
hat.
Die neuen Verbindungen sind im Vergleich zu den nitrosubstituierten
Phenylestern relativ wenig toxisch; während der bekannte 0,0-Diäthyl-O-nitrophenylthionophosphorsäureester
an der Ratte per os eine DL95 von etwa 2,5 mg/kg besitzt, ist die orale toxische Dosis des
O,O-Dialkyl-O-p-(dimethylsulfonyl)-aminophenylthionophosphats
größer als 1000 mg/kg. Dabei ist die insektizide Wirkung gegen Mückenlarven in der gleichen Größenordnung
wie die des p-Nitrophenylesters. Weiter sind die erfindungsgemäßen Verbindungen teilweise auch gegen
fressende Insekten wirksam, auch besitzen sie zum Teil eine systemische Wirksamkeit. Die erfindungsgemäßen
neuen Sulfonamidester sind teilweise gut kristallisierende Substanzen. Die Anwendung der neuen Verbindungen
geschieht auf die für andere Phosphorsäureinsektizide übliche Art und Weise, d. h. bevorzugt in Verbindung mit
geeigneten festen flüssigen Streck- oder Verdünnungsmitteln.
Die folgenden Beispiele mögen das Verfahren erläutern :
Verfahren zur Herstellung
von insektizid wirksamen Sulfonamiden
der O-Dialkylthionophosphorsäureester
des ρ-Aminophenols
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen-Bayerwerk
Dr. Ernst Schegk, Wuppertal-Elberfeld,
und Dr. Gerhard Schrader, Wuppertal-Cronenberg,
sind als Erfinder genannt worden
130 g des Diäthylthiophosphates folgender Zusammensetzung:
C2H5O.
C2H5O'
;p —o
werden zusammen mit 40 g Pyridin in 400 ecm Chloroform
gelöst. Bei Zimmertemperatur tropft man dazu 58 g Methansulfosäurechlorid. Man hält die Temperatur noch
2 Stunden bei 4O0C. Dann gibt man das Reaktionsgemisch in Eiswasser, das mit Salzsäure angesäuert war,
nimmt das abgeschiedene Öl mit Chloroform auf, schüttelt die Chloroformlösung mit einer 5%igen Bicarbonatlösung
durch und trocknet die Chloroformlösung mit Natriumsulfat. Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels erhält
man 130 g des neuen Esters als olivgrüngefärbtes, wasserunlösliches Öl, das auch im Hochvakuum nicht
destilliert werden kann. Ausbeute 72°/0 der Theorie.
An der Ratte per os wirken 1000 mg/kg der Verbindung
tödlich.
:p —0
C2H5O-
>— NH- SO9- CH,
a H5
C.H.O'
1 — O — <
>—N(—SO2-CH3)2
/ \ Δ Ol *ä
009 630/410
130 g des Diäthylthionophosphats folgender Konstitution
:
C9H5O,
C2H5O
;p —ο
V-NH,
werden in 200 ecm Chloroform gelöst. Dazu gibt man 150 ecm Triäthylamin. Unter Kühlung tropft man nun
bei 2O0C 340 g (Überschuß) Methansulfosäurechlorid zu
und erwärmt nach Abklingen der Reaktion noch 1 Stunde auf 6O0C. Man gibt das Reaktionsgemisch dann auf Eiswasser,
das mit Salzsäure versetzt war. Das ausgeschiedene öl wird in Chloroform aufgenommen und mit einer
50/„igen Bicarbonatlösung entsäuert. Nach dem Trocknen
über Natriumsulfat und dem Abdestillieren des Lösemittels erhält man 195 g des neuen Esters. Die Verbindung
läßt sich aus wasserfreiem Alkohol Umkristallisieren und zeigt einen Schmelzpunkt von 136° C.
An der Ratte per os wirken 1000 mg/kg noch nicht
tödlich. Lösungen dieses neuen Esters, die im Verhältnis 1:1000 000 mit Wasser verdünnt sind, zeigen noch eine
deutliche Wirkung bei Mückenlarven.
25 Beispiel 3
C2H5O,
C.H.O'
)P-0
V- NH- SO, — CH9- Cl
80 g des Diäthylthionophosphats folgender Zusammensetzung:
C.H.O.
P-O
)— NH,
C2H5O'
35
40
bei —100C langsam 170 g Chlormethansulfonsäurechlorid
zugetropft. Nach beendeter Reaktion läßt man das Reaktionsgemisch langsam wieder auf Raumtemperatur kommen
und erhitzt noch kurz bis zum Sieden. Anschließend gießt man das Reaktionsprodukt auf Eiswasser, das mit
verdünnter Salzsäure angesäuert ist. Die abgeschiedene Ätherlösung wird mit Äther verdünnt und mit 5°/oiger
Bicarbonatlösung entsäuert. Nach dem Trocknen über Natriumsulfat wird das Lösungsmittel im Vakuum entfernt,
und man erhält so 235 g des neuen Esters der Formel:
C,HSO,
C2H5O-
;p — 0—,
>- N (S O2 — C H2 -Cl)2
Die Verbindung wird aus wasserfreiem Alkohol in Form farbloser Prismen gewonnen und hat einen Schmelzpunkt
von 1020C.
Die toxische Dosis dieser Verbindung liegt über 1000 mg/kg per os an der Ratte.
130 g des Diäthylthionophosphates folgender Konstitution:
CaHKO,
C2H6O-
0 — /
NHo
werden zusammen mit 43 ecm Triäthylamin in 200 ecm
wasserfreiem Äther gelöst. Zu dieser Lösung tropft man bei —100C 85 g Chlormethansulf osäurechlorid. Man erwärmt
noch 1 Stunde auf 40° C und gibt dann das Reaktionsprodukt auf Eiswasser, das mit verdünnter Salzsäure
versetzt war. Das ausgeschiedene öl nimmt man in Äther auf und entsäuert die Ätherlösung durch Waschen mit
einer 5°lfß.gen Bicarbonatlösung. Nach dem Trocknen der
Ätherlösung mit Natriumsulfat wird das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Man erhält 104 g des neuen Esters
in Form eines wasserunlöslichen Öles. Ausbeute 92 °/0 der
Theorie.
1000 mg/kg des neuen Esters wirken an der Ratte per os tödlich. 0,1 "/^ge wäßrige Lösungen wirken sicher abtötend
bei Spinnmilben. Die Verbindung zeigt gegen Raupen in O,l°/oiger Lösung eine deutliche systemische
Wirkung.
*
130 g des Diäthylthionophosphates folgender Konstitution:
werden in 150 ecm Triäthylamin und 50 ecm absolutem
Äther gelöst und dazu bei Raumtemperatur eine Lösung von 212 g p-Chlorbenzolsulfonsäurechlorid in absolutem
Äther getropft. Nach beendeter Reaktion wird das Ganze noch 2 Stunden bei 45° C gerührt und anschließend auf
Eiswasser gegossen, dem vorher etwas verdünnte Salzsäure zugesetzt wurde. Dabei fällt schon der größte Teil
des Reaktionsproduktes in Form farbloser Kristalle aus. Nach dem Absaugen wird die ätherische Lösung im Filtrat
abgetrennt und im Vakuum eingedunstet. Dabei bleibt die restliche Substanz als kristalline Masse zurück. Man
gewinnt so 288 g des neuen Esters der Formel:
C2H5O,
C.H.O'
—o-
>—N SO.
der sich aus wasserfreiem Alkohol Umkristallisieren läßt und einen Schmelzpunkt von 1480C hat.
Die toxische Dosis dieser Verbindung liegt über 1000 mg/kg per os an der Ratte.
130 g des Diäthylthionophosphates folgender Konstitution:
C2H5O,
CaHRO
P-O-/
■>— NH,
C,HSO.
C2H5O-
:p —o
NH,
werden zusammen mit 150 ecm Triäthylamin in 300 ecm werden in 100 ecm absolutem Äther und 75 g Triäthylabsolutem
Äther gelöst und dazu unter guter Kühlung 70 amin gelöst und dazu eine Lösung von 89 g Benzolsulfon-
säurechlorid in 100 ecm absolutem Äther zugetropft.
Durch zeitweilige Kühlung sorgt man dafür, daß die Reaktionstemperatur 45° C nicht wesentlich übersteigt.
Nach beendeter Reaktion hält man noch 2 Stunden auf 45° C und gießt die Reaktionsmischung dann auf Eiswasser,
dem vorher etwas verdünnte Salzsäure zugesetzt wurde. Dabei scheidet sich die Substanz als Öl ab, das
mit Äther aufgenommen wird. Nach dem Trocknen der Ätherlösung wird das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert,
und der neue Ester der Formel:
C2H5O,
P-O
C2H5O'
-NH-SO9
eine feste, transparente Masse zurück, die beim Anreiben mit wasserfreiem Alkohol sofort zu einem Kristallbrei
erstarrt. Der so erhaltene neue Ester der Formel:
C-H8O
C2H5O
ίο läßt sich aus wasserfreiem Alkohol Umkristallisieren und
hat einen Schmelzpunkt von 85° C.
Die toxische Dosis dieser Verbindung liegt über mg/kg per os an der Ratte.
bleibt in Form eines orangegelbgefärbten Öles zurück. Die Ausbeute beträgt 185 g.
Die toxische Dosis dieser Verbindung liegt über 1000 mg/kg per os an der Ratte. ao
130 g des Diathylthionophosphat.es folgender Konstitution
:
S
C2H5O j]
C2H5O j]
C2H5O'
werden zusammen mit ISO ecm Triäthylamin in 200 ecm
Chloroform gelöst und dazu bei 50° C unter Kühlung 177 g Benzolsulfonsäurechlorid zugetropft. Es wird noch
2 Stunden auf 60° C erwärmt und die Reaktionsmischung dann auf Eiswasser gegossen, das vorher mit verdünnter
Salzsäure angesäuert wurde. Das abgeschiedene Öl wird in Äther aufgenommen und die Ätherlösung mit 5O/Oiger
Bicarbonatlösung durchgeschüttelt. Nach dem Trocknen und Abdestillieren des Lösungsmittels im Vakuum bleibt
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verfahren zur Herstellung von insektizid wirksamen Sulfonamiden der O-Dialkylthionophosphorsäureester des p-Aminophenols der allgemeinen Formel:R1O,R0O';p —0 —'SO, —Rin der R1 und R2 für Alkylreste mit höchstens 4 C-Atomen und R für gegebenenfalls halogensubstituierte Alkyl- oder Arylreste stehen und worin R3 für Wasserstoff oder einen Rest SO2 — R, worin R die obengenannte Bedeutung hat, steht, dadurch gekenn zeichnet, daß man in an sich bekannter Weise Verbindungen der allgemeinen FormelR1O.:p —οV-NH,in Gegenwart säurebindender Mittel mit entsprechenden Sulfonsäurechloriden umsetzt.009 630/410 10.60
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL97980D NL97980C (de) | 1956-04-26 | ||
| NL216601D NL216601A (de) | 1956-04-26 | ||
| DEF20135A DE1092030B (de) | 1956-04-26 | 1956-04-26 | Verfahren zur Herstellung von insektizid wirksamen Sulfonamiden der O-Dialkylthionophosphorsaeureester des p-Aminophenols |
| CH4474757A CH366288A (de) | 1956-04-26 | 1957-04-08 | Verfahren zur Herstellung von Thionophosphorsäureestern |
| US653284A US2894017A (en) | 1956-04-26 | 1957-04-17 | Thiophosphoric acid esters and their production |
| FR1174285D FR1174285A (fr) | 1956-04-26 | 1957-04-18 | Procédé de production de sulfonamides de l'ester o-dialcoyl-amino-thionophosphorique des p-aminophénols |
| GB13271/57A GB820522A (en) | 1956-04-26 | 1957-04-25 | Thiophosphoric acid esters and their production |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF20135A DE1092030B (de) | 1956-04-26 | 1956-04-26 | Verfahren zur Herstellung von insektizid wirksamen Sulfonamiden der O-Dialkylthionophosphorsaeureester des p-Aminophenols |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1092030B true DE1092030B (de) | 1960-11-03 |
Family
ID=7089568
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF20135A Pending DE1092030B (de) | 1956-04-26 | 1956-04-26 | Verfahren zur Herstellung von insektizid wirksamen Sulfonamiden der O-Dialkylthionophosphorsaeureester des p-Aminophenols |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US2894017A (de) |
| CH (1) | CH366288A (de) |
| DE (1) | DE1092030B (de) |
| FR (1) | FR1174285A (de) |
| GB (1) | GB820522A (de) |
| NL (2) | NL216601A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1211654B (de) * | 1961-12-30 | 1966-03-03 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Phosphor-, Phosphon-, Phosphin- bzw. Thiono-phosphor-,-phosphon- oder phosphinsaeureestern |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3205253A (en) * | 1963-05-28 | 1965-09-07 | Stauffer Chemical Co | Nu-(beta-omicron-dialkyldithiophosphoryl)-arylsulfonamides |
| US3298819A (en) * | 1963-05-28 | 1967-01-17 | Stauffer Chemical Co | Method of controlling weeds |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH257649A (de) * | 1947-07-16 | 1948-10-31 | Ag Sandoz | Verfahren zur Herstellung eines phosphorhaltigen Esters. |
| DE927092C (de) * | 1953-01-08 | 1955-04-28 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Thiophosphorsaeureestern |
| NL205249A (de) * | 1955-03-05 |
-
0
- NL NL97980D patent/NL97980C/xx active
- NL NL216601D patent/NL216601A/xx unknown
-
1956
- 1956-04-26 DE DEF20135A patent/DE1092030B/de active Pending
-
1957
- 1957-04-08 CH CH4474757A patent/CH366288A/de unknown
- 1957-04-17 US US653284A patent/US2894017A/en not_active Expired - Lifetime
- 1957-04-18 FR FR1174285D patent/FR1174285A/fr not_active Expired
- 1957-04-25 GB GB13271/57A patent/GB820522A/en not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1211654B (de) * | 1961-12-30 | 1966-03-03 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Phosphor-, Phosphon-, Phosphin- bzw. Thiono-phosphor-,-phosphon- oder phosphinsaeureestern |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH366288A (de) | 1962-12-31 |
| FR1174285A (fr) | 1959-03-09 |
| NL97980C (de) | |
| NL216601A (de) | |
| GB820522A (en) | 1959-09-23 |
| US2894017A (en) | 1959-07-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1135905B (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiophosphorsaeureestern | |
| DE1047776B (de) | Verfahren zur Herstellung von Thionophosphorsaeureestern | |
| DE1089376B (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiophosphorsaeureestern bzw. Thiophosphonsaeureestern | |
| DE1092030B (de) | Verfahren zur Herstellung von insektizid wirksamen Sulfonamiden der O-Dialkylthionophosphorsaeureester des p-Aminophenols | |
| EP0109600B1 (de) | 3-Chlor-3-Phenylprop-2-enylthiophosphorsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen | |
| CH399460A (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkyl-thionophosphonsäure-O-Alkyl-O-phenyl-estern | |
| DE1280256B (de) | Neue O, O-Dialkylthionophosphorsaeureester und Verfahren zur Herstellung derselben | |
| EP0150822B1 (de) | Oximinophosphorsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen | |
| EP0114625B1 (de) | O,S-Dialkyl-S-(carbamoyloxymethyl)-dithiophosphorsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| CH516909A (de) | Mittel zur Bekämpfung von Schädlingen in der Landwirtschaft, Verfahren zu dessen Herstellung sowie Verwendung des Mittels | |
| DE2320371A1 (de) | Thiophosphonsaeureester | |
| DE2246759A1 (de) | Neue substituierte trithiophosphonate und ihre verwendung als insektizide | |
| AT213906B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Thionophosphonsäureestern | |
| DE1493569B2 (de) | Neue aromatische Phosphor- bzw. Phosphonsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und solche enthaltende insektizide und akarizide Mittel | |
| DE1795453C2 (de) | 0,0-Dimethyl- bzw. 0,0-Diäthylthiol- bzw. -thionothiolphosphorsäure-(2-oxobenzthiazolino) -methylester und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE2014794C (de) | 0-(Thiocarbamoyl-pyridyl)-thionophosphorsäureester und diese enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| AT232519B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Thiophosphor-(-on, -in)-säureestern | |
| AT208360B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Thionophosphonsäureestern | |
| DE1022579B (de) | Verfahren zur Herstellung von insektizid wirksamen Thiophosphorsaeure- bzw. Dithiophosphorsaeureestern | |
| DE814681C (de) | Bekaempfung von Insekten | |
| AT230394B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Organophosphorverbindungen | |
| DE2243612A1 (de) | Thiophen-glyoxylonitril-oxim-phosphorsaeurederivate und ihre verwendung | |
| DE1143200B (de) | Verfahren zur Herstellung von Thionophosphonsaeureestern | |
| DE1051851B (de) | Verfahren zur Herstellung von ª‰-Alkoxyvinyldithiophosphonsaeureestern | |
| DE1096671B (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel |