DE611055C

DE611055C - Verfahren zur Herstellung von Glucosiden hoeherer aliphatischer Alkohole

Info

Publication number: DE611055C
Application number: DEB161131D
Authority: DE
Original assignee: H TH BOEHME AKT GES
Current assignee: H TH BOEHME AKT GES
Priority date: 1933-06-04
Filing date: 1933-06-04
Publication date: 1935-03-21

Description

Verfahren zur Herstellung von Glucosiden höherer aliphatischer Alkohole Für die Herstellung von Glucosiden aliphatischer Alkohole standen bisher zwei Verfahren zur Verfügung; die Behandlung eines Gemisches von Zucker und Alkohol mit Salzsäure sowie die Umsetzung der Acetohalogenosen, insbesondere der Acetobromglucose, mit Alkohol bei Gegenwart von Silbercarbonat und die nachfolgende Abspaltung der Acetylgruppen aus dem entstandenen acetylierten Glucosid. Beide Verfahren liefern jedoch in derAnwendung auf hochmolekulare Alkohole keine guten Ausbeuten.
Es wurde nun gefunden, daß man Glucoside mit höhermolekularen, mehr als 6 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkylresten in wesentlich besserer Ausbeute gewinnen kann, wenn man auf acetylierte Zucker und höhere aliphatische einwertige Alkohole Zinkchlorid oder ähnliche Kondensationsmittel bei erhöhter Temperatur zur Einwirkung bringt und aus dem erhaltenen Reaktionsprodukt die Acetylgruppen abspaltet.
Beispiel i 259 Pentaacetylglucose, 5o g Laurinalkohol und 12 g wasserfreies Zinkchlorid werden auf dem Sandbade bei einer Temperatur von ioo bis 1o5° (Temperatur des Sandbades 130 bis 14o°) 11/2 bis 2 Stunden unter ständigem Rühren zur Reaktion gebracht.
Die Schmelze wird in Wasser gegossen und die wäßrige Lösung mit Chloroform ausgeschüttelt. Die Chloroformlösung wird mit Wasser zwecks Entfernung der letzten Reste des Zinkchlorids gewaschen. Das Chloroform wird abdestilliert und hierauf noch der überschüssige Laurinalkohol durch Wasserdampfdestillation entfernt. Der Destillationsrückstand wird mit Chloroform aufgenommen, die Lösung mit entwässertem Natriumsulfat getrocknet und das Filtrat zur Trockne verdampft. Der Rückstand wird mit alkoholischer Kalilauge in bekannter Weise verseift. Danach wird der Alkohol abdestillicrt. Das Produkt kann durch Ausziehen mit Essigester und Kristallisation weiter gereinigt werden, was aber für technische Zwecke meist nicht erforderlich ist. Die Ausbeute beträgt 25 bis 3o °/o.
Beispiel e 25g Pentaacetylglucose, 509 technisches Alkoholgemisch aus Kokosfett, Kp,z mm - 13o bis r65° und 12 g wasserfreies Zinkchlorid werden, wie in Beispiel i beschrieben, zur Reaktion gebracht. Die Aufarbeitung erfolgt wie in Beispiel i angegeben. Die Ausbeute beträgt. 25 bis 35 @loBeispiel 3 259 Pentaacetylglucose, 659 Cetylalkohol und i. 2g wasserfreies Zinkchlorid werden bei einer Temperatur von ioo bis iio° 1I12 bis 2 Stunden unter ständigem Rühren zur Reaktion gebracht. Die Aufarbeitung erfolgt wie in Beispiel i angegeben. Die Ausbeute beträgt 25 bis 3501,-Beispiel -.
25g Pentaacetvlglucose, 709 Oleinalkohol und 12 g wasserfreies Zinkchlorid werden bei einer Temperatur von ioo bis 1o5° iil, bis 2 Stunden unter ständigem Rühren zur Reaktion gebracht. Die Aufarbeitung erfolgt wie in Beispiel i angegeben. Die Ausbeute beträgt 25 bis 35 010.
Die auf diese Weise erhaltenen Glucoside können als solche auf Grund ihrer oberflächenaktiven Eigenschaften verwendet oder auch durch Sulfonierung, Phosphatierung oder ähnliche Vorgänge in hochwertige Textilhilfsmittel übergeführt werden.

Claims

PATENTEINSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Glucosiden höhermolekularer aliphatischer einwertiger Alkohole, dadurch gekennzeichnet, daß man acetylierte Zucker auf höhermolekulare einwertige aliphatische Alkohole mit mindestens sechs Kohlenstoffatomen bei Gegenwart eines sauren Kondensationsmittels, insbesondere Chlorzink, bei erhöhter Temperatur einwirken läßt..