DE274047C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE274047C DE274047C DENDAT274047D DE274047DA DE274047C DE 274047 C DE274047 C DE 274047C DE NDAT274047 D DENDAT274047 D DE NDAT274047D DE 274047D A DE274047D A DE 274047DA DE 274047 C DE274047 C DE 274047C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- acid
- water
- acids
- allylacetylsalicylic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 13
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 230000001225 therapeutic Effects 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N Acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSGNNIFQASZAOI-UHFFFAOYSA-L Calcium acetate Chemical compound [Ca+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O VSGNNIFQASZAOI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NMCUIPGRVMDVDB-UHFFFAOYSA-L Iron(II) chloride Chemical compound Cl[Fe]Cl NMCUIPGRVMDVDB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N Salicylic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 1
- 230000001754 anti-pyretic Effects 0.000 description 1
- 230000003356 anti-rheumatic Effects 0.000 description 1
- 239000002221 antipyretic Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000001639 calcium acetate Substances 0.000 description 1
- 229960005147 calcium acetate Drugs 0.000 description 1
- 235000011092 calcium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C65/01—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups
- C07C65/19—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups having unsaturation outside the aromatic ring
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- JVl 274047 KLASSE 12 o. GRUPPE
Es wurde gefunden, daß man durch Acylierung der von Claisen (Ber. 45 [1912], S. 3163)
beschriebenen C- Allylsalicylsäure und ihrer Derivate und Homologen zu neuen Verbindüngen
gelangt, die wertvolle antipyretische, antineuralgische und antirheumatische Eigenschaften
besitzen, sich vor den freien Säuren durch bessere Verträglichkeit und. vor den entsprechenden Acylderivaten der Salicylsäure
durch stärkere Wirkung auszeichnen.
Die therapeutische Verwendbarkeit der neuen Verbindungen ist bemerkenswert, da
bekanntlich im allgemeinen Körper mit doppelter Bindung für therapeutische Zwecke
wenig geeignet sind (s. Fränkel, Arzneimittel· synthese, III. Auflage [1912], S. 118).
178 Teile C-Allylsalicylsäure werden mit
204 Teilen Essigsäureanhydrid unter Zugabe von 82 Teilen trockenem, fein gepulvertem
Natriumacetat 4 Stunden am Rückflußkühler erhitzt. Hierauf kocht man nach Zugabe von
500 Teilen Wasser bis zur völligen Verseifung des überschüssigen Essigsäureanhydrids, wäscht
das anfangs ölige, später zu einer krümeligen Masse erstarrende Acetylderivat mit warmem
Wasser und löst aus Benzol um. Die C-Allylacetylsalicylsäure
wird auf diese Weise in farblosen Nadeln vom Schmelzpunkt 92° erhalten,
die sich leicht in organischen Lösungsmitteln, sehr wenig in heißem Wasser lösen.
Sie zeigt im Gegensatz zum Ausgangsmaterial keine Eisenreaktion mehr.
Statt der in diesem Beispiel genannten Allylsalicylsäure können ihre Derivate und
Homologen, wie die Allylkresotinsäuren, undstatt des Essigsäureanhydrids andere acylierende
Mittel Verwendung finden. Auch kann man die neuen Verbindungen nach den übliehen
Methoden in ihre Salze überführen.
192 Teile C-Allyl-m-kresotinsäure werden in
500 Teilen Benzol gelöst und mit 78,5 Teilen Acetylchlorid versetzt. Unter Kühlung und
Rühren läßt man hierauf allmählich 79 Teile Pyridin zufließen und gießt nach vollendeter
Reaktion das Gemenge in Eiswasser, hebert die benzolische Lösung des Acetylderivats ab,
wäscht sie mehrmals mit salzsäurehaltigem und dann mit destilliertem Wasser und engt zur
Trockne ein.
Die Allylacetyl-m-kresotinsäure bildet, aus
Benzol umgelöst, farblose Prismen vom Schmelzpunkt 138 bis 1400, die sich in organischen Lösungsmitteln leicht, in Wasser sehr
wenig lösen; die neue Verbindung zeigt gleichfalls keine Eisenchloridreaktion.
220 Teile C-Allylacetylsalicylsäure löst man
in 1100 Teilen Aceton und versetzt sodann unter Umrühren mit einer Lösung von 80 Tei-
60
len Calciumacetat in 240 Teilen Wasser. Nach kurzem Stehen scheidet sich das Calciumsalz
der C-Allylacetylsalicylsäure in Form eines
mikrokristallinischen Pulvers aus, das sich spielend leicht in Wasser löst; Zugabe von
Mineralsäuren erzeugt in dieser Lösung wieder eine Fällung von C-Allylacetylsalicylsäure.
Claims (1)
- Patent-AnSPRUCH :
Verfahren zur Darstellung von Derivaten der C-Allyl-o-oxybenzoesäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man diese Säuren mit acylierenden Mitteln behandelt und eventuell die so entstehenden Säuren in die Salze überführt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE274047C true DE274047C (de) |
Family
ID=530447
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT274047D Active DE274047C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE274047C (de) |
-
0
- DE DENDAT274047D patent/DE274047C/de active Active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE274047C (de) | ||
| DE442038C (de) | Verfahren zur Darstellung von Oxyalkylamiden der o-Oxybenzoesaeuren | |
| AT263814B (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Poly-γ-propylsulfosäureäthers des Inulins | |
| AT117475B (de) | Verfahren zur Darstellung von Substitutionsprodukten des ß-Jodpyridins. | |
| DE927709C (de) | Roentgenkontrastmittel | |
| DE397813C (de) | Verfahren zur Darstellung von p-dialkylaminoarylphosphinigen Saeuren | |
| DE310967C (de) | ||
| CH234924A (de) | Verfahren zur Herstellung von Pregnen-(4,5)-in-(20,21)-ol-(17)-on-(3)-äthylen-ketal-(3). | |
| AT133156B (de) | Verfahren zur Darstellung von Doppelverbindungen der Pyridinreihe. | |
| DE544389C (de) | Verfahren zur Darstellung von Doppelverbindungen der Pyridinreihe | |
| AT98708B (de) | Verfahren zur Darstellung von p-Aminobenzoesäureestern des 2-Methyl-4-diäthylamino-pentanol-5, und des 2-Methyl-4-dimethylaminopentanol-5. | |
| AT160611B (de) | Verfahren zur Darstellung von Aminobenzolsulfonsäureamidverbindungen. | |
| DE585995C (de) | Verfahren zur Herstellung von Verbindungen von Coffein und den salzsauren Salzen desChinins bzw. der Abkoemmlinge des Cupreins | |
| AT158872B (de) | Verfahren zur Herstellung von 5.5-disubstituierten bzw. 1.5.5-trisubstituierten Barbitursäuren. | |
| AT334356B (de) | Verfahren zum herstellen des neuen (l,d oder dl) -5-hydroxytryptophan- (l,d oder dl) -glutamats | |
| AT111579B (de) | Verfahren zur Darstellung von neuen für therapeutische Zwecke geeigneten Quecksilberverbindungen. | |
| DE713732C (de) | Verfahren zur Herstellung neuartiger Abkoemmlinge des Sulfanilsaeureamids | |
| DE719366C (de) | Verfahren zur Herstellung von Salzen der N-Acylderivate der p-Aminophenylstibinsaeure | |
| AT157720B (de) | Verfahren zur Herstellung von Glucosiden. | |
| AT74591B (de) | Verfahren zur Darstellung eines kristallisierten Esters des Ricinstearolsäuredijodids. | |
| CH163888A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Acylaminosulfonsäurechlorids der Benzolreihe. | |
| CH124690A (de) | Verfahren zur Darstellung von N-B-Methoxyäthylanthranilsäure-B-piperidinoäthylester. | |
| CH158976A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Röntgenkontrastmittels. | |
| DE1152109B (de) | Verfahren zur Herstellung von primaeren Orthophosphorsaeureestern von 3-(2-Oxyphenyl)-pyrazolen | |
| CH242609A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates. |